Heptane

Heptane sind zu den Alkanen zählende Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C₇H₁₆. Es existieren neun Konstitutionsisomere:

1. n-Heptan
2. 2-Methylhexan
3. 3-Methylhexan
4. 2,2-Dimethylpentan
5. 2,3-Dimethylpentan
6. 2,4-Dimethylpentan
7. 3,3-Dimethylpentan
8. 3-Ethylpentan
9. 2,2,3-Trimethylbutan

3-Methylhexan und 2,3-Dimethylpentan sind chirale Verbindungen, von denen zwei Enantiomere existieren; Chiralitätszentrum ist das C3, das als Substituenten Wasserstoff und je einen Methyl-, Ethyl- und Propyl- bzw. Isopropylrest trägt. Sie sind die einfachsten chiralen Alkane.

Vergleich physikalischer Eigenschaften der Heptane
Name	n-Heptan	2-Methylhexan	3-Methylhexan	2,2-Dimethylpentan	2,3-Dimethylpentan	2,4-Dimethylpentan	3,3-Dimethylpentan	3-Ethylpentan	2,2,3-Trimethylbutan
Andere Namen	Triptan
Strukturformel	(1)	(2)	(3)	(4)	(5)	(6)	(7)	(8)	(9)
CAS-Nummer	142-82-5	591-76-4	589-34-4	590-35-2	565-59-3	108-08-7	562-49-2	617-78-7	464-06-2
	78918-91-9 [(R)-Enantiomer]
	6131-24-4 [(S)-Enantiomer]
PubChem	8900	11582	11507	11542	11260	7907	11229	12048	10044
Summenformel	C7H16
Molare Masse	100,21 g·mol^−1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeiten
Schmelzpunkt	−91 °C	−118 °C	−119 °C (Racemat)	−123 °C	−135 °C	ca. −120 °C	−135 °C	−118,3 °C	−25 °C
Siedepunkt	98 °C	90 °C	92 °C	79 °C	90 °C	80 °C	86 °C	93 °C	81 °C
Dampfdruck (20 °C)	47,4 hPa	111 hPa	71,8 hPa	191 hPa (37,7 °C)
Dampfdruck (30 °C)	78,1 hPa	173 hPa	115 hPa
Dampfdruck (50 °C)	189 hPa	275 hPa	255 hPa	383 hPa	264 hPa	365 hPa	235 hPa	385 hPa
Dichte	0,68 g·cm^−3	0,68 g·cm^−3	0,69 g·cm^−3	0,67 g·cm^−3	0,70 g·cm^−3	0,67 g·cm^−3	0,69 g·cm^−3	0,70 g·cm^−3	0,69 g·cm^−3
Löslichkeit	2,2 mg·l^−1 (25 °C)	2,5 mg·l^−1 (25 °C)	2,6 mg·l^−1 (25 °C)	4,4 mg·l^−1 (25 °C)	5,3 mg·l^−1 (25 °C)	4,4 mg·l^−1 (25 °C)	5,9 mg·l^−1 (25 °C)	ca. 5,7 mg·l^−1 (25 °C)
Flammpunkt	−7 °C	−10 °C	ca. −11 °C	ca. −21 °C	ca. −12 °C	<−20 °C	ca. −15 °C	−18 °C	ca. −19 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG)	0,84 Vol.‑%	1,0 Vol.‑%	1 Vol.‑%	ca. 0,9 Vol.‑%	1,1 Vol.‑%	ca. 0,9 Vol.‑%	0,9 Vol.‑%
	35 g·m^−3	42 g·m^−3	ca. 40 g·m^−3	45 g·m^−3	ca. 40 g·m^−3	40 g·m^−3
Obere Explosionsgrenze (OEG)	6,7 Vol.‑%	6,0 Vol.‑%	7 Vol.‑%	6,9 Vol.‑%	6,8 Vol.‑%	ca. 6,9 Vol.‑%	6,9 Vol.‑%
	280 g·m^−3	250 g·m^−3	285 g·m^−3	280 g·m^−3	ca. 285 g·m^−3	285 g·m^−3
Zündtemperatur	220 °C	280 °C	280 °C	320 °C	330 °C	ca. 325 °C	ca. 320 °C	450 °C

Historisches

Zu den ersten, die die Isomere des Heptans näher untersuchten, zählt Carl Schorlemmer. Er beschrieb 1873 z. B. 3,3-Dimethylpentan (von ihm „Dimethyldiäthylmethan“ genannt) und 3-Ethylpentan („Triäthylmethan“).

Einzelnachweise

1. alle Daten wurden aus der GESTIS-Stoffdatenbank entnommen, die Einzellinks stehen in der Name-Zeile.
2. Eintrag zu Heptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu 2-Methylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
4. Eintrag zu CAS-Nr. 589-34-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
5. Eintrag zu CAS-Nr. 590-35-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
6. Eintrag zu CAS-Nr. 565-59-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
7. Eintrag zu CAS-Nr. 108-08-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
8. Eintrag zu CAS-Nr. 562-49-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
9. Eintrag zu CAS-Nr. 617-78-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
10. Eintrag zu CAS-Nr. 464-06-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
11. A. J. Streiff, E. T. Murphy, V. A. Sedlak, C. B. Willingham, F. D. Rossini: Purification, Purity, and Freezing Points of 7 Heptanes, 16 Octanes, 6 Pentene, Cyclopentene, and 7 C9H12 Alkylbenzenes of the API-Standard and API-NBS Series in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U. S.) 37 (1946) 331.
12. Carl Schorlemmer: Ueber die Heptane des Steinöls. In: F. Wöhler, J. Liebig, H. Kopp, E. Erlenmeyer, J. Volhard (Hrsg.): Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 166, Nr. 2. C. F. Winter’sche Verlagshandlung / Wiley-VCH, Leipzig und Heidelberg 1873, S. 172–178, doi:10.1002/jlac.18731660207 (digitale-sammlungen.de [abgerufen am 14. Januar 2016]). 

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4159565-8 (lobid, OGND)