Ifosfamid

Ifosfamid (Handelsname Holoxan^®) gehört zu der Gruppe der Stickstoff-Lost-Verbindungen mit alkylierender Wirkung. Die Substanz wird für die Behandlung von Krebserkrankungen im Rahmen einer Chemotherapie zumeist in Kombination mit anderen Zytostatika eingesetzt. Ifosfamid ist ein Positionsisomer von Cyclophosphamid und gehört mit diesem zur Gruppe der Oxazaphosphorine.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ifosfamid
Andere Namen	(RS)-3-(2-Chlorethyl)-2-[(2-chlorethyl)amino]-2H-1,3,2-oxazaphosphinan-2-oxid (IUPAC) Ifosfamidum (Latein)
Summenformel	C7H15Cl2N2O2P
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, feines, kristallines, hygroskopisches Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3778-73-2 EG-Nummer 223-237-3 ECHA-InfoCard 100.021.126 PubChem 3690 ChemSpider 3562 DrugBank DB01181 Wikidata Q418560
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01AA06
Wirkstoffklasse	Zytostatikum, Stickstofflost
Wirkmechanismus	Alkylierung
Eigenschaften
Molare Masse	261,09 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	39–41 °C
Löslichkeit	wenig in Wasser (3,78 g·l^−1 bei 25 °C) leicht löslich in Dichlormethan
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​319 P: 301+310​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	143 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wirksamkeit

Krebserkrankungen

Ifosfamid wird bei einer Reihe von bösartigen Erkrankungen (Krebserkrankungen) als Zytostatikum eingesetzt. Zumeist erfolgt der Einsatz in Kombination mit anderen Zytostatika.

Erwachsene

• Weichteilsarkome
• Osteosarkom - IP (Ifosfamid, Cisplatin)
• Non-Hodgkin-Lymphom
• Ewing-Sarkom - VAI (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid), VAIA (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid, Actinomycin D)

Kinder und Jugendliche

• Weichteilsarkome wie Rhabdomyosarkom, Leiomyosarkom - VAI (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid), VAIA (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid, Actinomycin D)
• Non-Hodgkin-Lymphom
• Ewing-Sarkom - VAI (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid), VAIA (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid, Actinomycin D)
• Keimzelltumor - PEI (Cisplatin, Etoposid, Ifosfamid)
• Osteosarkom - PAIM (Cisplatin, Adriamycin, Ifosfamid, MTX)

Nebenwirkungen

Es kommt häufig zu einer verminderten Leukozytenzahl (dosislimitierende Knochenmarkdepression), Übelkeit, Haarausfall. Besonders bei hohen kumulierten Dosen ist das Risiko für die Entwicklung von Zweitneoplasien, speziell für Leukämie und Blasentumore erhöht. Typisch ist bei Ifosfamid Gabe außerdem eine Enzephalopathie, die in bis zu 50 % der Patienten auftritt. Außerdem kann es im Rahmen einer Chemotherapie mit Ifosfamid zu einer hämorrhagischen Zystitis kommen. Dagegen wird ein Antidot parallel zur Ifosfamid-Gabe verabreicht: MESNA (Mercapto-ethansulfonat-Natrium).

Impfungen mit Totimpfstoffen sind unter Ifosfamid-Behandlung aufgrund dessen immunsuppressiver und zytostatischer Wirkung nicht wirksam.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

• Schwangerschaft. Eine Schwangerschaft sollte vor der Ifosfamid-Therapie ausgeschlossen werden, eine bestehende Schwangerschaft ist eine Gegenanzeige (Kontraindikation) gegen den Einsatz von Ifosfamid. Während der Therapie sollten ausreichende Verhütungsmaßnahmen angewendet werden, um eine Schwangerschaft zu verhindern.
• Impfungen mit Lebendimpfstoffen. Infolge der zytostatischen und immunsuppressiven Wirkung sind Impfungen mit Lebendimpfstoffen während einer Behandlung mit Ifosfamid potentiell gefährlich und sollten daher unterlassen werden.

Weblinks

• Monograph Ifosfamid British Columbia Cancer Agency Frei zugänglich. Stand nicht identifizierbar.

Einzelnachweise

1. Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE. Band 6.0–6.3, 2008. 
2. Maryadele J. O’Neil: The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. In: Merck & Co., Inc. (Hrsg.): Elsevier Health Sciences. 14. Auflage. Elsevier, Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X. 
3. Eintrag zu Ifosfamide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 3690)
4. Datenblatt Ifosfamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).

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