www.wikidata.de-de.nina.az

Hypoglycin ist eine nicht proteinogene Aminosäure mit blutzuckersenkender und teratogener Wirkung StrukturformelAllgemei

Hypoglycin

Hypoglycin ist eine nicht-proteinogene Aminosäure mit blutzuckersenkender und teratogener Wirkung.

Strukturformel
Allgemeines
Name Hypoglycin
Andere Namen
  • Hypoglycin A
  • 2-Methylenecyclopropanylalanin
  • L-(S)-2-Amino-3-(2-methylidenecyclopropyl)-propionsäure
  • (αS,1R)-α-Amino-2-methylidencyclopropyl-propionsäure
Summenformel C7H11NO2
Kurzbeschreibung

gelbe Platten

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 141,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

280–284 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen Bearbeiten

Akee-Pflanze mit Frucht
Unreife Litschifrüchte enthalten ebenfalls Hypoglycin

Hypoglycin kommt in den Samen und unreifen Früchten der Akee-Pflanze vor. Im unreifen Samenmantel sind bis zu 1000 ppm Hypoglycin enthalten; das entspricht bis zu 1 mg pro Gramm Nassgewicht. In den Samen ist es 2–3 Mal soviel. Die aus Afrika stammende Akee-Pflanze wurde vor 200 Jahren in Jamaika eingeführt, wo die reifen Früchte konsumiert werden.

Hypoglycin kommt auch in unreifen Litschis und deren Kernen vor.

Vergiftungen Bearbeiten

Beim Verzehr von Akee kann es zu schweren Vergiftungserscheinungen kommen, die von Erbrechen (Jamaican vomiting sickness) bis zu Unterzuckerung, Erschöpfungserscheinungen, Koma und Tod reichen. Die Symptome zeigen sich 6–48 Stunden nach der Nahrungsaufnahme. Die Ursache der Vergiftungserscheinungen ist die Hemmung von Acyl-CoA-Dehydrogenasen. Diskutiert wird auch die Hemmung der Oxidation von Fettsäuren und Leucin. Die Wirkung wird wahrscheinlich nicht von Hypoglycin selbst verursacht, sondern von seinem primären Metaboliten Methylencyclopropylacetyl-CoA (MCPA-CoA). Die letale Dosis beträgt etwa 40 mg·kg−1 (Mensch).

Jährlich auftretende, teils tödlich verlaufende Erkrankungen bei Kindern im indischen Distrikt Muzaffarpur, konnten auf übermäßigen Litschikonsum zurückgeführt werden. Der Krankheitsverlauf war insbesondere bei Kindern aus armen Verhältnissen, die kein Abendessen erhielten, schwer.

Hypoglycin wurde in den Samen verschiedener Arten des Ahorns nachgewiesen, wie z. B. dem Eschen-Ahorn. In der Veterinärmedizin wurde erst 2015 das Hypoglycin aus Samen des Bergahorns als Auslöser der oft tödlich verlaufenden Atypischen Weidemyopathie beim Pferd erkannt. 2021 wurden in einer Studie der Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg (MLU) und des Leibniz-Instituts für Pflanzenbiochemie (IPB) Spuren der Substanz auch in Kuhmilch gefunden.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Eintrag zu Hypoglycine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Januar 2015.
  2. C. H. Hassall, K. Reyle, P. Feng: Hypoglycin A,B: Biologically Active Polypeptides from Blighia sapida. In: Nature. Band 173, Nr. 4399, Februar 1954, S. 356–357, doi:10.1038/173356b0.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ S. J. Valberg, B. T. Sponseller, A. D. Hegeman, J. Earing, J. B. Bender, K. L. Martinson, S. E. Patterson, L. Sweetman: Seasonal pasture myopathy/atypical myopathy in North America associated with ingestion of hypoglycin A within seeds of the box elder tree. In: Equine Veterinary Journal. 45. Jahrgang, Nr. 4, 1. Juli 2013, S. 419–426, doi:10.1111/j.2042-3306.2012.00684.x, PMID 23167695 (englisch).
  5. ↑ S. H. Henry, S. W. Page, P. M. Bolger: Hazard Assessment of Ackee Fruit (Blighia sapida). In: Human and Ecological Risk Assessment. Band 4, Nr. 5, 1998, S. 1175–1187, doi:10.1080/10807039891285045.
  6. H.S.A. Sherratt: Hypoglycin, the famous toxin of the unripe Jamaican ackee fruit. In: Trends in Pharmacological Sciences. Band 7, 1986, S. 186–191, doi:10.1016/0165-6147(86)90310-X.
  7. Aakash Shrivastava, Anil Kumar, Jerry D Thomas, et al: Association of acute toxic encephalopathy with litchi consumption in an outbreak in Muzaffarpur, India, 2014: a case-control study. (PDF) Lancet Glob Health 2017, 30. Januar 2017, abgerufen am 3. Februar 2017 (englisch).
  8. Dominique Votion: In: vetline.de. Schlütersche Verlagsgesellschaft mbH & Co. KG, 26. August 2018, archiviert vom Original am 23. September 2016; abgerufen am 23. September 2016 (zitiert nach Pferdeheilkd 31(6): 571–577).  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.vetline.de (via WebArchiv). Dominique Votion, E. Pole: The cause of atypical myopathy has been discovered - What should we do now? (via ResearchGate); Pferdeheilkunde, Band 31, Nr. 6, Januar 2015, S. 571–575, doi:10.21836/PEM20150604.
  9. Kay Sanders: Forschende finden Gift aus Ahornbaum in Kuhmilch, auf: scinexx.de vom 7. Juni 2021.

Weblinks Bearbeiten

wikipedia, wiki, deutsches, deutschland, buch, bücher, bibliothek artikel lesen, herunterladen kostenlos kostenloser herunterladen, MP3, Video, MP4, 3GP, JPG, JPEG, GIF, PNG, Bild, Musik, Lied, Film, Buch, Spiel, Spiele
Veröffentlichungsdatum:
Hypoglycin ist eine nicht proteinogene Aminosaure mit blutzuckersenkender und teratogener Wirkung StrukturformelAllgemeinesName HypoglycinAndere Namen Hypoglycin A 2 Methylenecyclopropanylalanin L S 2 Amino 3 2 methylidenecyclopropyl propionsaure aS 1R a Amino 2 methylidencyclopropyl propionsaureSummenformel C7H11NO2Kurzbeschreibung gelbe Platten 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 156 56 9EG Nummer Listennummer 663 646 8ECHA InfoCard 100 189 936PubChem 11768666ChemSpider 9943349Wikidata Q418173EigenschaftenMolare Masse 141 17 g mol 1Aggregatzustand festSchmelzpunkt 280 284 C 2 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnungkeine Einstufung verfugbar 3 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Vorkommen 2 Vergiftungen 3 Einzelnachweise 4 WeblinksVorkommen Bearbeiten nbsp Akee Pflanze mit Frucht nbsp Unreife Litschifruchte enthalten ebenfalls HypoglycinHypoglycin kommt in den Samen und unreifen Fruchten der Akee Pflanze vor 4 Im unreifen Samenmantel sind bis zu 1000 ppm Hypoglycin enthalten das entspricht bis zu 1 mg pro Gramm Nassgewicht 5 In den Samen ist es 2 3 Mal soviel Die aus Afrika stammende Akee Pflanze wurde vor 200 Jahren in Jamaika eingefuhrt wo die reifen Fruchte konsumiert werden Hypoglycin kommt auch in unreifen Litschis und deren Kernen vor Vergiftungen BearbeitenBeim Verzehr von Akee kann es zu schweren Vergiftungserscheinungen kommen die von Erbrechen Jamaican vomiting sickness bis zu Unterzuckerung Erschopfungserscheinungen Koma und Tod reichen 6 Die Symptome zeigen sich 6 48 Stunden nach der Nahrungsaufnahme Die Ursache der Vergiftungserscheinungen ist die Hemmung von Acyl CoA Dehydrogenasen Diskutiert wird auch die Hemmung der Oxidation von Fettsauren und Leucin 5 Die Wirkung wird wahrscheinlich nicht von Hypoglycin selbst verursacht sondern von seinem primaren Metaboliten Methylencyclopropylacetyl CoA MCPA CoA Die letale Dosis betragt etwa 40 mg kg 1 Mensch 1 Jahrlich auftretende teils todlich verlaufende Erkrankungen bei Kindern im indischen Distrikt Muzaffarpur konnten auf ubermassigen Litschikonsum zuruckgefuhrt werden Der Krankheitsverlauf war insbesondere bei Kindern aus armen Verhaltnissen die kein Abendessen erhielten schwer 7 Hypoglycin wurde in den Samen verschiedener Arten des Ahorns nachgewiesen wie z B dem Eschen Ahorn 4 In der Veterinarmedizin wurde erst 2015 das Hypoglycin aus Samen des Bergahorns als Ausloser der oft todlich verlaufenden Atypischen Weidemyopathie beim Pferd erkannt 8 2021 wurden in einer Studie der Martin Luther Universitat Halle Wittenberg MLU und des Leibniz Instituts fur Pflanzenbiochemie IPB Spuren der Substanz auch in Kuhmilch gefunden 9 Einzelnachweise Bearbeiten a b Eintrag zu Hypoglycine In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 19 Januar 2015 C H Hassall K Reyle P Feng Hypoglycin A B Biologically Active Polypeptides from Blighia sapida In Nature Band 173 Nr 4399 Februar 1954 S 356 357 doi 10 1038 173356b0 Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefahrlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlassliche und zitierfahige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden a b S J Valberg B T Sponseller A D Hegeman J Earing J B Bender K L Martinson S E Patterson L Sweetman Seasonal pasture myopathy atypical myopathy in North America associated with ingestion of hypoglycin A within seeds of the box elder tree In Equine Veterinary Journal 45 Jahrgang Nr 4 1 Juli 2013 S 419 426 doi 10 1111 j 2042 3306 2012 00684 x PMID 23167695 englisch a b S H Henry S W Page P M Bolger Hazard Assessment of Ackee Fruit Blighia sapida In Human and Ecological Risk Assessment Band 4 Nr 5 1998 S 1175 1187 doi 10 1080 10807039891285045 H S A Sherratt Hypoglycin the famous toxin of the unripe Jamaican ackee fruit In Trends in Pharmacological Sciences Band 7 1986 S 186 191 doi 10 1016 0165 6147 86 90310 X Aakash Shrivastava Anil Kumar Jerry D Thomas et al Association of acute toxic encephalopathy with litchi consumption in an outbreak in Muzaffarpur India 2014 a case control study PDF Lancet Glob Health 2017 30 Januar 2017 abgerufen am 3 Februar 2017 englisch Dominique Votion Die Ursache fur die atypische Weidemyopathie ist gefunden was nun In vetline de Schlutersche Verlagsgesellschaft mbH amp Co KG 26 August 2018 archiviert vom Original am 23 September 2016 abgerufen am 23 September 2016 zitiert nach Pferdeheilkd 31 6 571 577 nbsp Info Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht gepruft Bitte prufe Original und Archivlink gemass Anleitung und entferne dann diesen Hinweis 1 2 Vorlage Webachiv IABot www vetline de via WebArchiv Dominique Votion E Pole The cause of atypical myopathy has been discovered What should we do now via ResearchGate Pferdeheilkunde Band 31 Nr 6 Januar 2015 S 571 575 doi 10 21836 PEM20150604 Kay Sanders Forschende finden Gift aus Ahornbaum in Kuhmilch auf scinexx de vom 7 Juni 2021 Weblinks BearbeitenMedscape Reference englisch The Science Creative Quarterly englisch Fallbericht New York Times englisch Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Hypoglycin amp oldid 235954370