Ethyltrifluoracetoacetat ist eine chemische Verbindung welche zu den Ethylestern der Acetessigsäure gehört Strukturforme

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethyltrifluoracetoacetat
Andere Namen	4,4,4-Trifluoracetessigsäureethylester; Ethyl-4,4,4-trifluoracetoacetat;
Summenformel	C6H7F3O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	372-31-6
EG-Nummer	206-750-7
ECHA-InfoCard	100.006.137
PubChem	67793
ChemSpider	61110
Wikidata	Q17321524
Eigenschaften
Molare Masse	184,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,259 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	−39 °C
Siedepunkt	129–130 °C
Dampfdruck	8 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,375 (20 °C)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐412
	P: 273
Toxikologische Daten	855 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethyltrifluoracetoacetat ist eine chemische Verbindung, welche zu den Ethylestern der Acetessigsäure gehört.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Ethyltrifluoracetoacetat kann (wie auch andere 4,4,4-Trihaloacetoacetate) dargestellt werden, in dem in Gegenwart von starken Lewis-Säuren (wie Bortrifluorid) das entsprechende substituierte Säurechlorid zu Ethenon gegeben wird, wobei sich das Acetoacetylchlorid bildet, das dann mit einem Alkohol zu Ethyltrifluoracetoacetat umgesetzt wird.

Es kann auch durch Claisen-Kondensation zwischen Ethyltrifluoracetat und Ethylacetat gewonnen werden.

Verwendung Bearbeiten

Ethyltrifluoracetoacetat wird als Zwischenprodukt zur Herstellung heterocyclischer chemischer Verbindungen (zum Beispiel Dithiopyr und Mefloquin) verwendet. Es wird auch zur Herstellung von Trifluormethylketonen durch Caroll-Reaktion eingesetzt. Mit einigen Seltenerdverbindungen bildet es Komplexe.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Datenblatt Ethyl-4,4,4-trifluoracetoacetat bei Merck, abgerufen am 12. Juni 2014.
↑ Datenblatt Ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juni 2014 (PDF).
↑ Wiley-VCH (Hrsg.): Ullmann’s Fine Chemicals. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-3-527-68357-4, S. 805 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Jean-Pierre Bégué, Daniele Bonnet-Delpon: Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine - Jean-Pierre Bégué, Daniele Bonnet-Delpon. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 0-470-28187-1, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Gschneider: Handbook on the Physics and Chemistry of Rare Earths. Elsevier, 2009, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[merck-1] Datenblatt Ethyl-4,4,4-trifluoracetoacetat bei Merck, abgerufen am 12. Juni 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juni 2014 (PDF).

[Wiley-VCH-3] Wiley-VCH (Hrsg.): Ullmann’s Fine Chemicals. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-3-527-68357-4, S. 805 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Jean-Pierre_Bégué,_Daniele_Bonnet-Delpon-4] Jean-Pierre Bégué, Daniele Bonnet-Delpon: Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine - Jean-Pierre Bégué, Daniele Bonnet-Delpon. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 0-470-28187-1, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Gschneider-5] Gschneider: Handbook on the Physics and Chemistry of Rare Earths. Elsevier, 2009, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).