Dimethylphthalat (DMP) ist ein Phthalsäureester aus Methanol und Phthalsäure und gehört damit neben Diethylhexylphthalat, Di-iso-nonylphthalat, Diethylphthalat und Dibutylphthalat zur Gruppe der Phthalate.
| Strukturformel | ||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||||||
| Name | Dimethylphthalat | |||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||
| Summenformel | C10H10O4 | |||||||||||||
| Kurzbeschreibung | lichtempfindliche, farblose, fast geruchlose Flüssigkeit | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
| ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||
| ATC-Code | P03BX02 | |||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 194,19 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||
| Dichte | 1,19 g·cm−3 | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | 6 °C | |||||||||||||
| Siedepunkt | 282 °C | |||||||||||||
| Dampfdruck |
| |||||||||||||
| Löslichkeit | schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1) | |||||||||||||
| Brechungsindex | 1,5138 (20 °C) | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
| ||||||||||||||
| MAK | Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub) | |||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Darstellung und Gewinnung Bearbeiten
Die technische Gewinnung von Dimethylphthalat erfolgt in einer zweistufigen Synthese aus Phthalsäureanhydrid und Methanol. Im ersten Schritt erfolgt eine schnelle Alkoholyse zum Phthalsäurehalbester. Der zweite Veresterungsschritt verläuft als Gleichgewichtsreaktion langsamer und erfordert die Verwendung saurer Katalysatoren und zur Umsatzvervollständigung die destillative Abtrennung des entstehenden Wassers.
Eigenschaften Bearbeiten
Dimethylphthalat ist eine lichtempfindliche, farblose, wenig flüchtige, höherviskose (dynamische Viskosität von 1,7 mPa·s bei 20 °C.) und fast geruchlose Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich in der Hitze, wobei Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid sowie reizende Dämpfe und Gase entstehen.
Dimethylphthalat gilt als schwer entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 146 °C. Der Explosionsbereich beginnt bei 0,9 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG). Der untere Explosionspunkt liegt bei 134 °C. Die Zündtemperatur beträgt 555 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.
Verwendung Bearbeiten
Verwendung findet DMP als Weichmacher, als Repellent gegen Insekten, wobei es besonders wirksam gegen Anopheles ist, und als Lösungsmittel in Leuchtstäben („Knicklicht“).
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu DIMETHYL PHTHALATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Februar 2020.
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 131-11-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juni 2018. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-208.
- Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 131-11-3 bzw. Dimethylphthalat), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ P.M. Lorz, F.K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim: Phthalic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2.
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
- Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 75, ISBN 978-3-8348-1245-2.
- Military Preventive Medicine: Mobilization and Deployment, Vol 1. Kapitel 22: Personal Protection Measures Against Arthropods S. 508.