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Cotinin Dieser Artikel behandelt ein Abbauprodukt des Nicotins zum Flavonol Farbstoff siehe Fisetin ist ein in verschied

Cotinin

Cotinin ist ein in verschiedenen Pflanzen vorkommender Naturstoff und zählt zu den Alkaloiden des Tabaks. Im menschlichen Organismus wird Nicotin zu Cotinin verstoffwechselt. Es dient aufgrund der leichteren analytischen Zugänglichkeit und der langanhaltenden Nachweisbarkeit als Maß für einen stattgefundenen Tabakkonsum.

Strukturformel
Allgemeines
Name Cotinin
Andere Namen
  • (S)-1-Methyl-5-(3-pyridinyl)-2-pyrrolidinon
  • (S)-(−)-Cotinin
Summenformel C10H12N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 176,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

41 °C

Siedepunkt

145–147 °C (4 hPa)

Dampfdruck

11,4 mPa (bei 25 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das Wort Cotinin ist ein Anagramm von Nicotin.

Vorkommen Bearbeiten

Cotinin kommt in Tabakblättern (Nicotiana tabacum) und in Duboisia hopwoodii vor. Ferner entsteht es durch Oxidation von Nicotin und kann im Tabakrauch nachgewiesen werden.

Cotiningehalt in Tabakerzeugnissen
Tabakerzeugnis Cotinin μg/g Tabak
Zigarettentabak 40–195
Kautabak 37–81
Schnupftabak 101–304

Stoffwechsel Bearbeiten

Cotinin findet sich als Abbauprodukt des Nicotins bei Rauchern und Passivrauchern in Blut, Plasma, Speichel und Urin als N-Glucuronid-Konjugat. Es hat eine Halbwertszeit von 16 bis 22 Stunden. Die Halbwertszeit von Nicotin liegt bei nur etwa 30 Minuten, Cotinin eignet sich daher zur Differenzierung zwischen Aktiv- und Passivrauchen. Die Bestimmung von Cotinin ist auch in Haaren möglich.

Typische Cotinin-Werte im Plasma liegen bei Rauchern bei 100–300 ng·ml−1 und korrelieren mit der Zahl der täglich gerauchten Zigaretten. Für Nichtraucher finden sich folgende Werte:

  • keinem Passivrauch ausgesetzt: 1,7 ng·ml−1
  • Passivrauch ausgesetzt: 2,6 ng·ml−1
  • Restaurantpersonal: bis 5,6 ng·ml−1
  • Diskothekenpersonal: bis 24 ng·ml−1
  • Personal in Bars: bis 45 ng·ml−1

Marker für Rauchverhalten Bearbeiten

Die Bestimmung des Cotinin-Gehalts in Urin oder Blut eignet sich gut als Maßeinheit für den Tabakkonsum und ermöglicht so eine Aussage über das Rauchverhalten. Untersuchungen beweisen, dass sich durch die Höhe der Cotinin-Konzentration Probleme des Säuglings im ersten Jahr deutlich besser voraussagen ließen als durch Angaben der Eltern zum Rauchverhalten in der Schwangerschaft.

Die Cotininkonzentration kann auch Aufschluss darüber geben, wie groß die Menge des inhalierten Rauchs durch Passivrauchen bei Nichtrauchern ist, die dem „Nebenstromrauch“ von Rauchern ausgesetzt werden.

Private Kranken- und Lebensversicherer, die bei der Aufnahme eine ärztliche Untersuchung fordern, nutzen die Haaranalyse, da sich Cotinin so – im Gegensatz zum Nicotin selbst – auch nach drei bis fünf Tagen noch nachweisen lässt.

Toxikologie Bearbeiten

Im Tierexperiment mit Mäusen zeigte Cotinin bei peroraler und intraperitonealer Gabe Schläfrigkeit und gedämpftes Verhalten, bei höheren Dosen starke Aufgeregtheit, und Atemnot. Die ermittelte Toxizität bei Mäusen (LD50) lag zwischen 930 mg·kg−1 (intraperitoneal) und 1.604 mg·kg−1 (oral).

Analytik Bearbeiten

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung des Cotinins kann nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie eingesetzt werden. Auch die Kopplung von Gaschromatographie und Massenspektrometrie eignet sich für die Bestimmung.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Eintrag zu Cotinine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  2. Datenblatt Cotinin bei Alfa Aesar, abgerufen am 17. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ Datenblatt (−)-Cotinine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  4. ↑ J. F. Borzelleca, E. R. Bowman, H. McKennis: Studies on the respiratory and cardiovascular effects of (-)-cotinine. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 137, September 1962, S. 313–318. PMID 13871520.
  5. ↑ Eintrag zu Cotinin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Oktober 2016.
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Weblinks Bearbeiten

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Veröffentlichungsdatum:
Dieser Artikel behandelt ein Abbauprodukt des Nicotins zum Flavonol Farbstoff siehe Fisetin Cotinin ist ein in verschiedenen Pflanzen vorkommender Naturstoff und zahlt zu den Alkaloiden des Tabaks Im menschlichen Organismus wird Nicotin zu Cotinin verstoffwechselt Es dient aufgrund der leichteren analytischen Zuganglichkeit und der langanhaltenden Nachweisbarkeit als Mass fur einen stattgefundenen Tabakkonsum StrukturformelAllgemeinesName CotininAndere Namen S 1 Methyl 5 3 pyridinyl 2 pyrrolidinon S CotininSummenformel C10H12N2OExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 486 56 6EG Nummer 207 634 9ECHA InfoCard 100 006 941PubChem 854019ChemSpider 746405Wikidata Q421177EigenschaftenMolare Masse 176 22 g mol 1Aggregatzustand festSchmelzpunkt 41 C 1 Siedepunkt 145 147 C 4 hPa 2 Dampfdruck 11 4 mPa bei 25 C 1 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 3 AchtungH und P Satze H 302 315 319 335P 261 305 351 338 3 Toxikologische Daten 930 mg kg 1 LD50 Maus i p 4 1604 mg kg 1 LD50 Maus oral 4 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Das Wort Cotinin ist ein Anagramm von Nicotin Inhaltsverzeichnis 1 Vorkommen 2 Stoffwechsel 3 Marker fur Rauchverhalten 4 Toxikologie 5 Analytik 6 Einzelnachweise 7 WeblinksVorkommen BearbeitenCotinin kommt in Tabakblattern Nicotiana tabacum und in Duboisia hopwoodii vor Ferner entsteht es durch Oxidation von Nicotin und kann im Tabakrauch nachgewiesen werden 5 Cotiningehalt in Tabakerzeugnissen 5 Tabakerzeugnis Cotinin mg g TabakZigarettentabak 40 195Kautabak 37 81Schnupftabak 101 304Stoffwechsel BearbeitenCotinin findet sich als Abbauprodukt des Nicotins bei Rauchern und Passivrauchern in Blut Plasma Speichel und Urin als N Glucuronid Konjugat 1 Es hat eine Halbwertszeit von 16 bis 22 Stunden 6 Die Halbwertszeit von Nicotin liegt bei nur etwa 30 Minuten Cotinin eignet sich daher zur Differenzierung zwischen Aktiv und Passivrauchen Die Bestimmung von Cotinin ist auch in Haaren moglich 7 Typische Cotinin Werte im Plasma liegen bei Rauchern bei 100 300 ng ml 1 und korrelieren mit der Zahl der taglich gerauchten Zigaretten 8 Fur Nichtraucher finden sich folgende Werte 9 keinem Passivrauch ausgesetzt 1 7 ng ml 1 Passivrauch ausgesetzt 2 6 ng ml 1 Restaurantpersonal bis 5 6 ng ml 1 Diskothekenpersonal bis 24 ng ml 1 Personal in Bars bis 45 ng ml 1Marker fur Rauchverhalten BearbeitenDie Bestimmung des Cotinin Gehalts in Urin oder Blut eignet sich gut als Masseinheit fur den Tabakkonsum und ermoglicht so eine Aussage uber das Rauchverhalten Untersuchungen beweisen dass sich durch die Hohe der Cotinin Konzentration Probleme des Sauglings im ersten Jahr deutlich besser voraussagen liessen als durch Angaben der Eltern zum Rauchverhalten in der Schwangerschaft 10 11 Die Cotininkonzentration kann auch Aufschluss daruber geben wie gross die Menge des inhalierten Rauchs durch Passivrauchen bei Nichtrauchern ist die dem Nebenstromrauch von Rauchern ausgesetzt werden 12 13 14 Private Kranken und Lebensversicherer die bei der Aufnahme eine arztliche Untersuchung fordern nutzen die Haaranalyse da sich Cotinin so im Gegensatz zum Nicotin selbst auch nach drei bis funf Tagen noch nachweisen lasst 15 Toxikologie BearbeitenIm Tierexperiment mit Mausen zeigte Cotinin bei peroraler und intraperitonealer Gabe Schlafrigkeit und gedampftes Verhalten bei hoheren Dosen starke Aufgeregtheit und Atemnot Die ermittelte Toxizitat bei Mausen LD50 lag zwischen 930 mg kg 1 intraperitoneal und 1 604 mg kg 1 oral 4 Analytik BearbeitenZur zuverlassigen qualitativen und quantitativen Bestimmung des Cotinins kann nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie eingesetzt werden 16 17 Auch die Kopplung von Gaschromatographie und Massenspektrometrie eignet sich fur die Bestimmung 18 19 20 Einzelnachweise Bearbeiten a b c Eintrag zu Cotinine in der ChemIDplus Datenbank der United States National Library of Medicine NLM Seite nicht mehr abrufbar Inhalt nun verfugbar via PubChem ID 854019 Datenblatt Cotinin bei Alfa Aesar abgerufen am 17 Marz 2010 PDF JavaScript erforderlich a b Datenblatt Cotinine bei Sigma Aldrich abgerufen am 23 Marz 2011 PDF a b c J F Borzelleca E R Bowman H McKennis Studies on the respiratory and cardiovascular effects of cotinine In The Journal of pharmacology and experimental therapeutics Band 137 September 1962 S 313 318 PMID 13871520 a b Eintrag zu Cotinin In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 24 Oktober 2016 C I Vardavas M N Tzatzarakis A M Tsatsakis D Athanasopoulos E Balomenaki M K Linardakis A G Kafatos Biomarkers of passive smoking among Greek preschool children In European Journal of Pediatrics Band 165 Nummer 12 Dezember 2006 S 891 896 doi 10 1007 s00431 006 0196 y PMID 16874499 B Madea Haaranalytik Technik und Interpretation in Medizin und Recht Deutscher Arzteverlag 2003 ISBN 3 7691 0437 4 H Zuo et al Smoking plasma cotinine and risk of atrial fibrillation the Hordaland Health Study In Journal of Internal Medicine 2017 doi 10 1111 joim 12689 englisch Volltext Peter H Whincup u a Passive smoking and risk of coronary heart disease and stroke prospective study with cotinine measurement In BMJ Band 329 Nr 7459 24 Juli 2004 S 200 Volltext PDF doi 10 1136 bmj 38146 427188 55 F Y Wu H T Chiu H D Wu C J Lin J S Lai H W Kuo Comparison of urinary and plasma cotinine levels during the three trimesters of pregnancy In Paediatr Perinat Epidemiol Band 22 Nr 3 2008 S 296 301 PMID 18426525 D V Joseph J A Jackson J Westaway N A Taub S A Petersen M P Wailoo Effect of parental smoking on cotinine levels in newborns In Arch Dis Child Fetal Neonatal Ed Band 92 Nr 6 Nov 2007 S F484 F488 PMID 17580319 C I Vardavas M N Tzatzarakis A M Tsatsakis D Athanasopoulos E Balomenaki M K Linardakis A G Kafatos Biomarkers of passive smoking among Greek preschool children PMID 16874499 M Simoni S Baldacci R Puntoni F Pistelli S Farchi E Lo Presti R Pistelli G Corbo N Agabiti S Basso G Matteelli F Di Pede L Carrozzi F Forastiere G Viegi Plasma salivary and urinary cotinine in non smoker Italian women exposed and unexposed to environmental tobacco smoking SEASD study In Clin Chem Lab Med Band 44 Nr 5 2006 S 632 638 PMID 16681437 A Thaqi K Franke G Merkel H E Wichmann J Heinrich Biomarkers of exposure to passive smoking of school children frequency and determinants In Indoor Air Band 15 Nr 5 Okt 2005 S 302 310 PMID 16108902 V Kurzendorfer Einfuhrung in die Lebensversicherung Verlag Versicherungswirtsch 2000 ISBN 3 88487 859 X T Inukai S Kaji H Kataoka Analysis of nicotine and cotinine in hair by on line in tube solid phase microextraction coupled with liquid chromatography tandem mass spectrometry as biomarkers of exposure to tobacco smoke In J Pharm Biomed Anal Band 156 Nr 15 Jul 2018 S 272 277 PMID 29729641 S Mohammadi C Domeno I Nerin M Aznar P Samper G Khayatian C Nerin Toxic compounds from tobacco in placenta samples 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Cotinin belastet Memento vom 27 September 2007 im Internet Archive In net tribune 22 Juni 2007 Apotheken Raucherberatung CotininDieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Cotinin amp oldid 236827469