Chalkon Der Titel dieses Artikels ist mehrdeutig Weitere Bedeutungen sind unter Begriffsklärung aufgeführt ist ein aroma

Strukturformel
	Chalkon, (E)-Isomer
Allgemeines
Name	Chalkon
Andere Namen	1,3-Diphenyl-2-propen-1-on; Benzylidenacetophenon; Phenylstyrylketon;
Summenformel	C15H12O
Kurzbeschreibung	blassgelbe Prismen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	94-41-7 (Isomerengemisch); 614-47-1 [(E)-Isomer];
EG-Nummer	202-330-2
ECHA-InfoCard	100.002.119
PubChem	637760
ChemSpider	553346
Wikidata	Q899416
Eigenschaften
Molare Masse	208,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,07 g·cm−3
Schmelzpunkt	59 °C ((E)-Isomer); 57,5 °C (Gemisch);
Siedepunkt	346,5 °C (Gemisch)
Dampfdruck	14 mPa (25 °C) (Gemisch)
Löslichkeit	löslich in Diethylether, Chloroform, Benzol, Schwefelkohlenstoff; wenig löslich in Ethanol; praktisch unlöslich in Wasser (92,9 mg·l−1 bei 25 °C);
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
Toxikologische Daten	56 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Gemisch); > 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Gemisch); 1048 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, (E)-Chalkon);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chalkon ist ein aromatisches ungesättigtes Keton, das die Grundsubstanz vieler wichtiger biologisch aktiver Verbindungen, der sogenannten Chalkone, bildet. Der Stoff liegt in zwei verschiedenen Isomeren vor, die sich durch die Konfiguration bezüglich der Doppelbindung unterscheiden.

Herstellung Bearbeiten

Chalkon kann aus Benzaldehyd, Acetophenon und einer Base wie Natriumhydroxid durch Aldolkondensation hergestellt werden.

Darstellung von Chalkon durch basisch katalysierte Aldolkondensation von Benzaldehyd und Acetophenon

Verwendung Bearbeiten

Chalkon wird in der Parfümerie verwendet. Derivate mit Hydroxygruppen und Halogenen in den Benzol-Kernen wirken bakteriostatisch. Dihydro-Chalkon-Derivate von Naringin und Neohesperidin haben Süßstoff-Charakter (siehe Neohesperidin-Dihydrochalkon). Dihydrochalkone kommen als Inhaltsstoffe in Pflanzen vor.

Derivate Bearbeiten

Chalkon kann an mehreren Positionen substituiert sein. So ist beispielsweise Isoliquiritigenin, ein Naturstoff, an den Positionen 2′, 4′ und 4 hydroxyliert. Das im Hopfen (Humulus lupulus) vorkommende Xanthohumol ist ein mehrfach substituiertes Chalkon. Zu den hydroxylierten Chalkonen zählen auch Robtein, Butein und Pedicin.

Siehe auch Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu Chalkon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
Eintrag zu Chalcone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ Eintrag zu Chalcone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ Datenblatt 1,3-Diphenyl-2-propenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).
U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04476
National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, S. 28, 1953.
José A. González, Ana Estévez-Braun: Effect of (E)-Chalcone on Potato-Cyst Nematodes (Globodera pallida and G. rostochiensis). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 46, 1998, S. 1163, doi:10.1021/jf9706686.
Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chalcon im Lexikon der Chemie, abgerufen 26. August 2008.

[Römpp-1] Eintrag zu Chalkon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.

[chemidE-2] Eintrag zu Chalcone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[chemid-3] Eintrag zu Chalcone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[Sigma-4] Datenblatt 1,3-Diphenyl-2-propenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).

[5] U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04476

[6] National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, S. 28, 1953.

[7] José A. González, Ana Estévez-Braun: Effect of (E)-Chalcone on Potato-Cyst Nematodes (Globodera pallida and G. rostochiensis). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 46, 1998, S. 1163, doi:10.1021/jf9706686.

[woc-8] Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chalcon im Lexikon der Chemie, abgerufen 26. August 2008.