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1 5 Diaminopentan auch Cadaverin genannt ist ein Diamin das infolge mikrobieller Zersetzung von Eiweiß aus der Aminosäur

1,5-Diaminopentan

1,5-Diaminopentan (auch Cadaverin genannt) ist ein Diamin, das infolge mikrobieller Zersetzung von Eiweiß aus der Aminosäure Lysin durch Decarboxylierung entsteht. Daher bezeichnet man es als biogenes Amin. Als Fäulnisbase ist es Bestandteil der Ptomaine (auch Leichengift genannt) und trägt auch zum Verwesungsgeruch bei. Es kommt neben Diaminobutan (Putrescin) auch in der menschlichen Samenflüssigkeit vor, wo es unspezifischen Abwehrmechanismen dient.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,5-Diaminopentan
Andere Namen
  • Cadaverin
  • Pentamethylendiamin
Summenformel C5H14N2
Kurzbeschreibung

farblose, übelriechende Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 102,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,87 g·cm−3

Schmelzpunkt

9 °C

Siedepunkt

178–180 °C

Löslichkeit

mischbar mit Wasser

Brechungsindex

1,458

Sicherheitshinweise
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Das Diamin wurde erstmals 1885 von Ludwig Brieger isoliert. Eine Probe des ersten Cadaverins von Brieger ist in den Sammlungen des Deutschen Museums verwahrt.

1,5-Diaminopentan ist die biosynthetische Vorstufe einiger Chinolizidin-Alkaloide, Lycopodium-Alkaloide und Piperidin-Alkaloide.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Datenblatt 1,5-Diaminopentan bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Februar 2009 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ Datenblatt 1,5-Diaminopentan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Februar 2009 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. ↑ Eintrag zu Cadaverin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  4. ↑ Eintrag zu 1,5-Diaminopentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  5. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.
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Veröffentlichungsdatum:
1 5 Diaminopentan auch Cadaverin genannt ist ein Diamin das infolge mikrobieller Zersetzung von Eiweiss aus der Aminosaure Lysin durch Decarboxylierung entsteht 5 Daher bezeichnet man es als biogenes Amin Als Faulnisbase ist es Bestandteil der Ptomaine auch Leichengift genannt und tragt auch zum Verwesungsgeruch bei Es kommt neben Diaminobutan Putrescin auch in der menschlichen Samenflussigkeit vor wo es unspezifischen Abwehrmechanismen dient StrukturformelAllgemeinesName 1 5 DiaminopentanAndere Namen Cadaverin PentamethylendiaminSummenformel C5H14N2Kurzbeschreibung farblose ubelriechende Flussigkeit 1 2 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 462 94 2EG Nummer 207 329 0ECHA InfoCard 100 006 664PubChem 273ChemSpider 13866593DrugBank DB03854Wikidata Q161555EigenschaftenMolare Masse 102 18 g mol 1Aggregatzustand flussigDichte 0 87 g cm 3 1 Schmelzpunkt 9 C 3 Siedepunkt 178 180 C 3 Loslichkeit mischbar mit Wasser 4 Brechungsindex 1 458 2 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 4 GefahrH und P Satze H 314P 280 305 351 338 310 4 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Brechungsindex Na D Linie 20 CDas Diamin wurde erstmals 1885 von Ludwig Brieger isoliert Eine Probe des ersten Cadaverins von Brieger ist in den Sammlungen des Deutschen Museums verwahrt 1 5 Diaminopentan ist die biosynthetische Vorstufe einiger Chinolizidin Alkaloide Lycopodium Alkaloide und Piperidin Alkaloide 3 Einzelnachweise Bearbeiten a b Datenblatt 1 5 Diaminopentan bei Alfa Aesar abgerufen am 14 Februar 2009 PDF JavaScript erforderlich a b Datenblatt 1 5 Diaminopentan bei Sigma Aldrich abgerufen am 14 Februar 2009 PDF Vorlage Sigma Aldrich Name nicht angegeben a b c Eintrag zu Cadaverin In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 20 Juni 2014 a b c Eintrag zu 1 5 Diaminopentan in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 8 Februar 2017 JavaScript erforderlich Wolfgang Legrum Riechstoffe zwischen Gestank und Duft Vieweg Teubner Verlag 2011 S 65 ISBN 978 3 8348 1245 2 Normdaten Sachbegriff GND 1031580611 lobid OGND AKS Abgerufen von https de wikipedia org w index php title 1 5 Diaminopentan amp oldid 236099922