Brompropansäuren

Monobrompropionsäuren
Name	2-Brompropionsäure	3-Brompropionsäure
Andere Namen	2-Brompropansäure α-Brompropansäure	3-Brompropansäure β-Brompropansäure
Strukturformel
CAS-Nummer	10009-70-8 [(R)-(+)-Enantiomer] 32644-15-8 [(S)-(−)-Enantiomer] 598-72-1 (Racemat)	590-92-1
PubChem	11729	11553
Summenformel	C3H5O2Br
Molare Masse	152,98 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig (Enantiomere) fest bei 20 °C (Racemat)	fest
Schmelzpunkt	−0,5 °C (Enantiomere) 25–26 °C (Racemat)	61–63 °C
Siedepunkt	203 °C	140–142 °C (45 mm Hg)
Flammpunkt	100 °C	65 °C
Dichte	1,7 g/cm^3 (25 °C)	1,48 g/cm^3
Dampfdruck	0,133 hPa (25 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser
Brechungsindex	1,475 (20 °C, 589 nm)
GHS- Kennzeichnung	Gefahr	Gefahr
H- und P-Sätze	314​‐​302	301​‐​314
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	260​‐​301+330+331​‐​303+361+353 305+351+338​‐​405​‐​501	260​‐​301+310​‐​303+361+353 305+351+338​‐​405​‐​501
LD50	323 mg·kg^−1 (oral, Ratte)	1451 mg·kg^−1 (oral, Ratte)

Brompropansäuren (oder auch Brompropionsäuren) sind aliphatische Carbonsäuren mit drei Kohlenstoffatomen, bei denen eines oder mehrere der an einem Kohlenstoffatom gebundenen Wasserstoffatome durch ein Bromatom ersetzt ist. Sie sind damit Derivate der Propionsäure.

Darstellung und Gewinnung

Die Monobrompropansäuren C₃H₅O₂Br können durch Bromierung der entsprechenden Carbonsäure (zum Beispiel mit Bromwasserstoff) gewonnen werden. Durch weitere Bromierung der Monobrompropansäuren, Bromacrylsäure, Acroleinbromid oder Bromacrylsäuren erhält man die drei Dibrompropansäuren C₃H₄O₂Br₂ (zum Beispiel 2,3-Dibrompropionsäure) oder Tribrompropansäuren C₃H₃O₂Br₃. Tetrabrompropansäuren C₃H₂O₂Br₄ können zum Beispiel durch Reaktion von Dibromacrylsäure mit Brom erhalten werden.

Eigenschaften

Beide Monobrompropansäuren sind bei Raumtemperatur feste, farblose, stechend riechende, wasserlösliche Substanzen. Die Säurestärke liegt wegen des −I-Effekts der Halogenatome über der der Stammverbindung Propionsäure. 2-Brompropansäure ist optisch aktiv, da sie am zweiten C-Atom ein Chiralitätszentrum besitzt. Die Enantiomeren schmelzen bei −0,5 °C, wobei auch eine metastabile polymorphe Form mit einem Schmelzpunkt bei −10 °C beobachtet wurde. Das Racemat liegt folgend aus dem hohen Schmelzpunkt bei 25,7 °C als racemische Verbindung vor. Auch hier wurde eine metastabile polymorphe Form mit einem Schmelzpunkt bei −3,9 °C beobachtet. Die racemische Mischung der beiden Enantiomeren sollte einen Schmelzpunkt um −20 °C besitzen.

Im basischen Milieu hydrolysieren die Brompropansäuren zu den entsprechenden Hydroxypropansäuren.

Verwendung

Beide isomeren Monobrompropansäuren werden als Ausgangsstoffe für die Herstellung von Pharmazeutika und Pestiziden verwendet. Außerdem dienen sie als Alkylierungsmittel für Mercaptane und andere schwefelhaltige Verbindungen. Aus 2-Brompropansäure kann durch Fischer-Synthese Alanin hergestellt werden.

Toxikologie

3-Brompropansäure zeigte im Tierversuch tumorerzeugende Wirkung.

Einzelnachweise

1. L. Ramberg: Zur Kenntnis der α–Brompropionsäuren, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1909, 370, S. 234–239; doi:10.1002/jlac.19093700112.
2. Datenblatt 2-Brompropionsäure bei www.chemicalland21.com
3. Datenblatt 3-Brompropionsäure bei www.chemicalland21.com.
4. Datenblatt 3-Brompropionsäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. August 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
5. Datenblatt 2-Brompropionsäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. August 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
6. Datenblatt 2-Brompropionsäure bei Merck, abgerufen am 15. August 2010.
7. A. Kekulé: "Über organische Säuren: Einwirkung von Bromwasserstoff auf mehratomige Säuren" in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1864, 130 (1), S. 11–31. doi:10.1002/jlac.18641300103
8. E. Kowski: "Ueber gebromte Propionsäuren" in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, 342 (1), S. 124–138. doi:10.1002/jlac.19053420109
9. H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr. Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E. St. Faust, C. Funk, O. v. Fürth, O. Gerngross, V. Grafe, O. Hesse, K. Kautzsch, Fr. Knoop, R. Kobert, R. Leimbach, J. Lundberg, O. Neubauer, C. Neuberg, M. Nierenstein, O. A. Oesterle, Th. B. Osborne, L. Pincussohn, H. Pringsheim, K. Raske, B. v. Reibold, Br. Rewald, A. Rollett, P. Rona, H. Rupe, Fr. Samuely, H. Scheibler, J. Schmid, J. Schmidt, E. Schmitz, M. Siegfried, E. Strauss, A. Thiele, G. Trier, W. Weichardt, R. Willstätter, A. Windaus, E. Winterstein, E. Witte, G. Zemplén, E. Zunz, Professor Dr. Emil Abderhalden: Biochemisches Handlexikon I. Band, 2. Hälfte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-51421-0, S. 957 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).