Azetidin, auch Trimethylenimin genannt, ist der einfachste stickstoffhaltige gesättigte viergliedrige Heterocyclus. Es bildet die Grundstruktur der Gruppe der Azetidine.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Azetidin | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H7N | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 57,10 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Dichte | 0,85 g·cm−3 | |||||||||||
| Schmelzpunkt | −83 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 61–62 °C | |||||||||||
| Dampfdruck | 176 hPa (19 °C) | |||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser | |||||||||||
| Brechungsindex | 1,4287 (25 °C) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Darstellung Bearbeiten
Azetidin kann aus der thermischen Umsetzung von 1,3-Diaminopropan mit Salzsäure erhalten werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Azetidin ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 61–62 °C. Es handelt sich um eine heterocyclische Stickstoffbase.
Reaktionen Bearbeiten
Der Azetidinring kann durch Nukleophile geöffnet werden. Hierdurch ist die Synthese von endständigen Aminen möglich.
So reagiert beispielsweise Ethylendiamin mit Azetidin am Palladium-Katalysator unter Ringöffnung zu einem Triamin.
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Azetidin bei Merck, abgerufen am 20. August 2015.
- G. M. Day, W. D. S Motherwell, H. L. Ammon, S. X. M. Boerrigter, R. G. della Valle, E. Venuti, A. Dzyabchenko, J. D. Dunitz, B. Schweizer, B. P. van Eijck, P. Erk in: Acta Crystallogr. Sect. B 2005, 61, 5, 511–527.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-30.
- ↑ Datenblatt Azetidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).
- Ladenburg, Sieber in: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.
- S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima in: J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 15, 5002–5011.