Anatabin

Anatabin ist ein heterocyclische chemische Verbindung aus der Gruppe der Tabakalkaloide, genauer der Tabaknebenalkaloide. Sie ist aufgebaut aus einem Pyridin- und einem Tetrahydropyridinring.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anatabin
Andere Namen	3-[(2S)-1,2,3,6-Tetrahydropyridin-2-yl]­pyridin (IUPAC) (S)-1,2,3,6-Tetrahydro-(2,3′)bipyridin L-(–)-Anatabin
Summenformel	C10H12N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 581-49-7 PubChem 11388 ChemSpider 10910 Wikidata Q487291
Eigenschaften
Molare Masse	160,22 g·mol^−1
Dichte	1,09 g·cm^−3 (19 °C)
Siedepunkt	145–146 °C (13,33 hPa)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Feld mit Tabakpflanzen

Anatabin ist ein Naturstoff der unter anderem in Tabakpflanzen gebildet wird. Die Konzentration von Anatabin ist stark von der untersuchten Tabakart abhängig, ist meist jedoch höher als die der Nebenalkaloide Anabasin, 2,3′-Bipyridin, Myosmin und Nicotyrin.

Eigenschaften

Anatabin ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit. Es handelt sich um eine chirale Verbindung mit einem Siedepunkt von 145 bis 146 °C bei 13,3 hPa. Biosynthetisch wird nur das (S)-Enantiomer des Anatabins gebildet. Das (R)-Enantiomer ist nur auf synthetischem Wege zugänglich.

Reaktionen

Durch Reduktion kann aus Anatabin ein weiteres Tabaknebenalkaloid, das Anabasin, hergestellt werden. Dies kann beispielsweise mit molekularem Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator geschehen.

Literatur

• E. Leete (1975): Biosynthesis of anatabine and anabasine in Nicotiana glutinosa. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 9–10, doi:10.1039/C39750000009.
• E. Leete und SA. Slattery (1976): Incorporation of [2-¹⁴C]- and [6-¹⁴C]Nicotinic Acid into the Tobacco Alkaloids. Biosynthesis of Anatabine and α,β-Dipyridyl. In: J Am Chem Soc. 98(20): 6326–30; doi:10.1021/ja00436a043. PMID 965646.

Einzelnachweise

1. Ernst Späth, Friederike Kesztler: L-Anatabin, ein neues Tabakalkaloid (XI. Mitteil. über Tabak-Basen). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 70, 1937, S. 239, doi:10.1002/cber.19370700215.
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. Careen Merckel, Fritz Pragst: Analyse von Zigaretten auf Zusatzstoffe, Inst. für Rechtsmedizin, Charité Berlin, 2005.
4. Csaba Laszlo, Kacper Kaminski, Haifeng Guan, Maria Fatarova, Jianbing Wei, Alexandre Bergounioux, Walter K. Schlage, Sandra Schorderet-Weber, Philippe A. Guy, Nikolai V. Ivanov, Kai Lamottke, Julia Hoeng: Fractionation and Extraction Optimization of Potentially Valuable Compounds and Their Profiling in Six Varieties of Two Nicotiana Species. In: Molecules. Band 27, Nr. 22, Januar 2022, S. 8105, doi:10.3390/molecules27228105 (mdpi.com [abgerufen am 13. Juli 2023]). 
5. Eberhard Breitmaier: Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur, Vieweg+Teubner Verlag, 3. Auflage, 2008, S. 31: ISBN 3-8348-0531-9.
6. C.-M. Yang und DD. Tanner: A simple synthesis of (±)-1,2,3,6-tetrahydro-2,3′-bipyridine (anatabine) and (±)-3-(2-piperidinyl)pyridine (anabasine) from lithium aluminum hydride and pyridine. In: Canadian Journal of Chemistry. 75 (6), 1997, S. 616–620, doi:10.1139/v97-073.