Alcuroniumchlorid (Alcuronium) ist ein semisynthetisches Derivat des Alkaloids Toxiferin, das den Hauptbestandteil des Calebassen-Curares darstellt, und zählt somit zu den Strychnos-Alkaloiden. Alcuroniumchlorid (Handelspräparat: Alloferin) zählt zu den nicht-depolarisierenden Muskelrelaxantien.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Freiname | Alcuroniumchlorid | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C44H50Cl2N4O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| ATC-Code | M03AA01 | |||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 737,799 g·mol−1 | |||||||||
| Schmelzpunkt | > 350 °C (ab 220 °C Zersetzung) | |||||||||
| Siedepunkt | Zersetzung | |||||||||
| Löslichkeit | gut in Wasser und Alkoholen | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Eigenschaften Bearbeiten
Das Alcuroniumchlorid ist ein geruch- und farbloses, kristallines Pulver. Beim Erhitzen verfärbt sich die Substanz ab etwa 220 °C und schmilzt auch bis 350 °C nicht. Die optisch aktive, in Wasser wie Methanol und Ethanol lösliche Verbindung zeigt in Methanol einen spezifischen Drehwinkel von −348.
Klinischer Einsatz Bearbeiten
Im klinischen Gebrauch wird es zur Präcurarisierung (Dosierung 0,03 mg/kg Körpergewicht (KG)) vor der Gabe von depolarisierenden Muskelrelaxanzien (z. B. Suxamethoniumchlorid) eingesetzt, um muskelkaterartige Symptome nach einer Narkose zu minimieren. Bei alleinigem Einsatz beträgt seine Dosierung initial 0,15–0,25 mg/kg KG und als Erhaltungsdosis 0,02–0,05 mg/kg KG. Die Wirkung tritt nach 3–5 Minuten ein und hält zwischen 60 und 80 Minuten an.
Nebenwirkungen Bearbeiten
Es können folgende Nebenwirkungen beobachtet werden:
- Gelegentlich: Verkrampfen der Muskeln, welche die Atemwege umspannen (Bronchospasmus); Herzrhythmusstörungen (Arrhythmien) und Herzstillstand sowie allergische Hautreaktionen und gastrointestinale Beschwerden.
- Sehr selten: Blutdruckabfall verbunden mit einem anhaltend beschleunigten Puls (Tachykardie); anaphylaktische Reaktionen sowie eine vorübergehende, leichte arterielle Hypertonie oder Pulsbeschleunigung. Sein Gebrauch sollte erfahrenen Anästhesisten oder Notärzten vorbehalten sein.
Resorption und Elimination Bearbeiten
Da das Chlorid im physiologischen pH-Bereich vollständig ionisiert vorliegt, wird es aus Magen-Darm-Trakt wie Geweben kaum resorbiert und deshalb nur intravenös angewandt.
Die Substanz wird im Organismus nicht metabolisiert. Etwa 5 % erscheinen in der Galle, während die Hauptmenge renal (durch die Nieren) eliminiert wird.
Nachweis Bearbeiten
Verunreinigungen mit Diallylcaracurin (DAC) und dem Allyl-Wieland-Gumlich-Aldehyd (WCA) lassen sich mittels Kapillarelektrophorese bei einer Nachweisgrenze von kleiner 0,1 % bestimmen. Die Nachweisgrenze für Alcuronium mittels einer HPLC-Methode liegt bei 0,025 mg·l−1 Plasma.
Handelsnamen Bearbeiten
Alcuroniumchlorid ist in Deutschland unter dem Namen Alloferin im Handel erhältlich, findet heute aber kaum noch Verwendung.
Einzelnachweise Bearbeiten
- (Memento vom 12. August 2011 im Internet Archive) (PDF; 1,3 MB).
- ↑ H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 7: Stoffe A–D. 3. Auflage. Birkhäuser-Verlag, 1994, ISBN 3-540-52688-9, S. 96–98.
- ↑ Eintrag ALCURONIUM CHLORIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 17. Juli 2008.
- ↑ Datenblatt Alcuronium chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2022 (PDF).
- ↑ Oyo Yakuri. Pharmacometrics. Vol. 3, S. 390, 1969.
- Gendai no Rinsho. Vol. 1, Pg. 349, 1967.
- K. Aktories, U. Förstermann, F. Hofmann, K. Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2006, Elsevier-Verlag, ISBN 3-437-44490-5.
- Fachinformation von Alloferin® der Firma ICN Pharmaceuticals Germany GmbH.
- M. Wedig et al.: Evaluation of the impurity profile of alcuronium by means of capillary electrophoresis. In: J Pharm Biomed Anal., 2002, 28, S. 983–990; PMID 12039641.
- T. Künzer et al.: Simple and rapid high-performance liquid chromatography method for the determination of alcuronium in human plasma and urine. In: J. Chromatogr. B., 1994, 653, S. 63–68; PMID 8012561.