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3 Methylcholanthren oft mit 3 MC abgekürzt nach der Steroid Nomenklatur auch als 20 Methylcholanthren bezeichnet ist ein

3-Methylcholanthren

3-Methylcholanthren oft mit 3-MC abgekürzt, nach der Steroid-Nomenklatur auch als 20-Methylcholanthren bezeichnet, ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff. Der Grundkörper der Verbindung ist Cholanthren. 3-Methylcholanthren ist stark krebserregend. Es wird in der Onkologie als Karzinogen zum Auslösen von Tumoren in Modellorganismen verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Methylcholanthren
Andere Namen
  • 3-Methyl-1,2-dihydrocyclopenta[ij]tetra­phen (IUPAC)
  • 20-Methylcholanthren
  • 3-MC
  • Dihydromethylbenz[j]aceanthrylen
  • 1,2-Dihydro-3-methyl-benz[j]ace­anthrylen
Summenformel C21H16
Kurzbeschreibung

gelbliche Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 268,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,28 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

180 °C

Siedepunkt

280 °C bei 107 hPa

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
MAK

nicht eingestuft, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Es wurde 1934 von James Wilfred Cook synthetisiert und als stark karzinogen erkannt.

Verwendung und Eigenschaften Bearbeiten

Aufgrund seiner starken krebserzeugenden Wirkung gibt es keine technische Anwendung für 3-Methylcholanthren. In der Onkologie ist es ein häufig verwendetes Standard-Karzinogen, um bei Modellorganismen maligne Tumoren zu erzeugen. 3-Methylcholanthren ist dabei ein potenteres Karzinogen als Benzo[a]pyren. 3-Methylcholanthren ist in Bakterien mutagen und führt im Knochenmark zu Chromosomenbruch (klastogener Effekt). Im Tierversuch induziert es die Bildung von DNA-Addukten.

Um Tumoren zu erzeugen bekommen die Versuchstiere 3-Methylcholanthren entweder auf die Haut gepinselt (transdermal) oder unter die Haut gespritzt (subkutan) oder über die Nahrung verabreicht (peroral) oder in die Bauchhöhle injiziert (intraperitoneal). Die so behandelten Tiere entwickeln in der Regel, abhängig vom Ort der Applizierung, verschiedene Arten von Krebs.

Bei der Applizierung auf die Haut entwickeln sich bei Mäusen schnell Karzinome. Die subkutane Injektion führt bei Mäusen und Ratten zu Sarkomen. Die orale Gabe in einer Sesamölverdünnung induziert bei weiblichen Ratten Brustkrebs. Werden zuvor die Eierstöcke entnommen, sinkt das Brustkrebsrisiko deutlich.

Daneben beeinflusst 3-Methylcholanthren die Follikulogenese, den Estrogen-Haushalt, den Sexualzyklus und die Morphologie der Spermien der Versuchstiere.

3-Methylcholanthren aktiviert den Aryl-Hydrocarbon-Rezeptor. Die Aktivierung des Ah-Rezeptors bewirkt wiederum eine Unterbrechung des Estradiol-Signalweges. In einigen Zellen wirkt 3-MC als Aktivator der Estrogen-Rezeptoren ER-α und ER-β, während es in anderen Zellen als Suppressor agiert. Die Wirkungsweise ist davon abhängig, ob die jeweilige Zelle in der Lage ist 3-MC zu metabolisieren.

Je nach Organ und dort vorhandenen Enzymen wird 3-MC unterschiedlich metabolisiert. Als Metaboliten finden sich in der Leber unter anderem 1- oder 2-Hydroxy-, cis- und trans-1,2-Dihydroxy-, 11,12-Dihydroxy-11,12-dihydo- sowie 1- und 2-Keto-3-methylcholanthren.

3-Methylcholanthren ist stark hydrophob. Der Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (log K) beträgt 6,42. Das Absorptionsmaximum liegt in Ethanol bei 359 nm.

Entdeckung und Synthese Bearbeiten

Die Pyrolyse von Desoxycholsäure führt zu 3-Methylcholanthren

3-Methylcholanthren wurde erstmals von den beiden deutschen Chemikern Heinrich Otto Wieland und Elisabeth Dane 1933 entdeckt. Die beiden erhielten die Verbindung als Zersetzungsprodukt von Desoxycholsäure, einem Sterin aus der Familie der Steroide. Die Rückführung der Desoxycholsäure auf das Grundgerüst eines reinen Kohlenwasserstoffs brachte den Strukturbeweis für die Desoxycholsäure.

Die erste Synthese von 3-Methylcholanthren erfolgte 1935 durch die beiden US-Amerikaner Louis Frederick Fieser und Arnold M. Seligman. Sie nutzten dabei die Elbs-Reaktion.

J. W. Cook und G. A. D. Haslewood erkannten das kanzerogene Potenzial von 3-Methylcholanthren kurz nach der Entdeckung durch Wieland und Dane.

Fieser postulierte 1936 in seinem Buch Chemistry of Natural Products Related to Phenanthrene, dass viele Krebserkrankungen ihren Ursprung in 3-MC und verwandten Verbindungen hätten, die als Stoffwechselprodukt – beispielsweise von Sexualhormonen oder Cholesterin – im Körpers anfallen. Diese These ist in dieser Form heute nicht mehr haltbar.

In der Literatur sind mehrere elegantere Synthesewege zur Herstellung von 3-Methylcholantren beschrieben. So lässt sich beispielsweise aus 4-Methylindanon und N,N-Diethyl-1-naphthamid ein Lacton erhalten, das nach insgesamt vier Stufen zu 3-MC führt. Die Gesamtausbeute liegt bei etwa 20 %.

Eine alternative Synthese geht über 5-Methylhomophthalsäureanhydrid, das mit in 2-Position lithiiertem 1-Naphthamid umgesetzt wird. Dieser Weg geht über fünf Stufen und hat eine Ausbeute von ungefähr 55 %.

3-Methylcholanthren kann sich auch bei der Pyrolyse von Cholesterol-Derivaten bilden.

Literatur Bearbeiten

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Einzelnachweise Bearbeiten

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3 Methylcholanthren oft mit 3 MC abgekurzt nach der Steroid Nomenklatur auch als 20 Methylcholanthren bezeichnet ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff Der Grundkorper der Verbindung ist Cholanthren 3 Methylcholanthren ist stark krebserregend Es wird in der Onkologie als Karzinogen zum Auslosen von Tumoren in Modellorganismen verwendet StrukturformelAllgemeinesName 3 MethylcholanthrenAndere Namen 3 Methyl 1 2 dihydrocyclopenta ij tetra phen IUPAC 20 Methylcholanthren 3 MC Dihydromethylbenz j aceanthrylen 1 2 Dihydro 3 methyl benz j ace anthrylenSummenformel C21H16Kurzbeschreibung gelbliche Kristalle 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 56 49 5EG Nummer 200 276 4ECHA InfoCard 100 000 252PubChem 1674ChemSpider 1611Wikidata Q223099EigenschaftenMolare Masse 268 35 g mol 1Aggregatzustand festDichte 1 28 g cm 3 20 C 1 Schmelzpunkt 180 C 1 Siedepunkt 280 C bei 107 hPa 1 Loslichkeit praktisch unloslich in Wasser 1 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 1 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Versuchstiere 3 Methylcholanthren entweder auf die Haut gepinselt transdermal oder unter die Haut gespritzt subkutan oder uber die Nahrung verabreicht peroral oder in die Bauchhohle injiziert intraperitoneal Die so behandelten Tiere entwickeln in der Regel abhangig vom Ort der Applizierung verschiedene Arten von Krebs 6 Bei der Applizierung auf die Haut entwickeln sich bei Mausen schnell Karzinome Die subkutane Injektion fuhrt bei Mausen und Ratten zu Sarkomen Die orale Gabe in einer Sesamolverdunnung induziert bei weiblichen Ratten Brustkrebs 7 Werden zuvor die Eierstocke entnommen sinkt das Brustkrebsrisiko deutlich 8 Daneben beeinflusst 3 Methylcholanthren die Follikulogenese den Estrogen Haushalt den Sexualzyklus 9 und die Morphologie der Spermien 10 der Versuchstiere 11 12 3 Methylcholanthren aktiviert den Aryl Hydrocarbon Rezeptor Die Aktivierung des Ah Rezeptors bewirkt wiederum eine Unterbrechung des Estradiol Signalweges In einigen Zellen wirkt 3 MC als Aktivator der Estrogen Rezeptoren ER a und ER b wahrend es in anderen Zellen als Suppressor agiert Die Wirkungsweise ist davon abhangig ob die jeweilige Zelle in der Lage ist 3 MC zu metabolisieren 13 14 15 Je nach Organ und dort vorhandenen Enzymen wird 3 MC unterschiedlich metabolisiert Als Metaboliten finden sich in der Leber unter anderem 1 oder 2 Hydroxy cis und trans 1 2 Dihydroxy 11 12 Dihydroxy 11 12 dihydo sowie 1 und 2 Keto 3 methylcholanthren 16 3 Methylcholanthren ist stark hydrophob Der Oktanol Wasser Verteilungskoeffizient log K betragt 6 42 17 Das Absorptionsmaximum liegt in Ethanol bei 359 nm 18 Entdeckung und Synthese Bearbeiten nbsp Die Pyrolyse von Desoxycholsaure fuhrt zu 3 Methylcholanthren3 Methylcholanthren wurde erstmals von den beiden deutschen Chemikern Heinrich Otto Wieland und Elisabeth Dane 1933 entdeckt Die beiden erhielten die Verbindung als Zersetzungsprodukt von Desoxycholsaure einem Sterin aus der Familie der Steroide 19 Die Ruckfuhrung der Desoxycholsaure auf das Grundgerust eines reinen Kohlenwasserstoffs brachte den Strukturbeweis fur die Desoxycholsaure Die erste Synthese von 3 Methylcholanthren erfolgte 1935 durch die beiden US Amerikaner Louis Frederick Fieser und Arnold M Seligman Sie nutzten dabei die Elbs Reaktion 20 21 22 23 J W Cook und G A D Haslewood erkannten das kanzerogene Potenzial von 3 Methylcholanthren kurz nach der Entdeckung durch Wieland und Dane 24 25 26 Fieser postulierte 1936 in seinem Buch Chemistry of Natural Products Related to Phenanthrene dass viele Krebserkrankungen ihren Ursprung in 3 MC und verwandten Verbindungen hatten die als Stoffwechselprodukt beispielsweise von Sexualhormonen oder Cholesterin im Korpers anfallen Diese These ist in dieser Form heute nicht mehr haltbar 4 In der Literatur sind mehrere elegantere Synthesewege zur Herstellung von 3 Methylcholantren beschrieben So lasst sich beispielsweise aus 4 Methylindanon und N N Diethyl 1 naphthamid ein Lacton erhalten das nach insgesamt vier Stufen zu 3 MC fuhrt Die Gesamtausbeute liegt bei etwa 20 27 Eine alternative Synthese geht uber 5 Methylhomophthalsaureanhydrid das mit in 2 Position lithiiertem 1 Naphthamid umgesetzt wird Dieser Weg geht uber funf Stufen und hat eine Ausbeute von ungefahr 55 28 3 Methylcholanthren kann sich auch bei der Pyrolyse von Cholesterol Derivaten bilden 29 Literatur BearbeitenP Sims und P L Grover Polycyclic Hydrocarbons and Cancer H V Gelboin u a Editoren Academic Press 1981 E T Bloom Quantitative detection of cytetexic antibodies against tumorspecific antigens of murine sarcomas induced by 3 methylcholanthrene In J Natl Cancer Inst 44 1970 S 443 PMID 5523193 J D Kamp und H G Neumann Absorption of carcinogens into the thoracic duct lymph of the rat aminostilbene derivatives and 3 methylcholanthrene In Xenobiotica 5 1975 S 717 727 E Bergmann und O Blum Bergmann Synthesis of Methylcholanthrene In JACS 59 1937 S 1573 1575 doi 10 1021 ja01287a502 L W Law und M Lewisohn Comparative Carcinogenicity of Some Cholanthrene Derivatives PDF 358 kB In Cancer Research 1941 S 695 698 M J Shear Studies in Carcinogenesis III Isomers of Cholanthrene and Methylcholanthrene In Am J Cancer 28 1936 S 334 344 Einzelnachweise Bearbeiten a b c d e f g h Eintrag zu 3 Methylcholanthren in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 10 Februar 2017 JavaScript erforderlich R T O Turner u a The role of complement in 3 methylcholanthrene induced tumour formation In Molecular Immunology 44 2007 S 3950 3951 doi 10 1016 j molimm 2007 06 099 D L Anger u a Spontaneous appearance of uterine tumors in vehicle and 3 methylcholanthrene treated Wistar rats In Reprod Toxicol 22 2006 S 760 764 PMID 16945501 a b M M Coombs und T S Bhatt Cyclopenta a phenanthrenes CUP Archive 1987 S 6 ISBN 0 521 30123 8 B H Rihn u a Genotoxicity of 3 methylcholanthrene in liver of transgenic big Blue mice In Environ Mol Mutagen 36 2000 S 266 273 P Bofetta u a Cancer risk from occupational and environmental exposure to polycyclic aromatic 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