3-Methylbutanon (auch Methylisopropylketon genannt) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Es ist ein Strukturisomer von 2-Pentanon und 3-Pentanon.
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 3-Methylbutanon | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C5H10O | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 86,13 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,81 g·cm−3 (20 °C) | |||||||||
| Schmelzpunkt | −92 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 94 °C | |||||||||
| Dampfdruck | 53,1 hPa (20 °C) | |||||||||
| Löslichkeit | mäßig in Wasser (6 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||
| Brechungsindex | 1,3880 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| MAK | Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 720 mg·m−3 | |||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Es ist darstellbar durch Oxidation von 3-Methyl-2-butanol oder durch die Kondensation von 2-Butanon mit Formaldehyd.
Eigenschaften Bearbeiten
Physikalische Eigenschaften Bearbeiten
3-Methylbutanon ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 94,4 °C siedet. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 32,35 kJ·mol−1. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,62559, B = 1806,925 und C = −40,618 im Temperaturbereich von 253,3 bis 362,1 K.
Sicherheitstechnische Kenngrößen Bearbeiten
3-Methylbutanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −1 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8 Vol.‑% (290 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 475 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu METHYL ISOPROPYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 563-80-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Oktober 2016. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.
- Eintrag zu 3-methylbutanone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 563-80-4 bzw. 3-Methylbutanon), abgerufen am 2. November 2015.
- Detlef Hoell, Thomas Mensing, Rafael Roggenbuck, Michael Sakuth, Egbert Sperlich, Thomas Urban, Wilhelm Neier, Guenther Strehlke: 2-Butanone. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a04_475.pub2.
- ↑ Majer, V.; Svoboda, V., Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
- Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.