3 4 5 Trimethoxybenzaldehyd ist eine organisch chemische Verbindung mit der Summenformel C10H12O4 Es ist ein Derivat des

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
Andere Namen	TMBA
Summenformel	C10H12O4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	86-81-7
EG-Nummer	201-701-6
ECHA-InfoCard	100.001.547
PubChem	6858
ChemSpider	6597
Wikidata	Q15634093
Eigenschaften
Molare Masse	196,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,367 g·cm−3
Schmelzpunkt	72–74 °C
Siedepunkt	163–165 °C (10 mmHg)
Dampfdruck	7,81·10−3 Pa (25 °C)
Löslichkeit	löslich in Chloroform
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C₁₀H₁₂O₄. Es ist ein Derivat des Benzaldehyds mit drei zusätzlichen Methoxygruppen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Nur noch von historischer Bedeutung ist die Gewinnung aus natürlicher Gallussäure durch Methylierung und Rosenmund-Reduktion Natürliche Quellen wie Lignin oder Vanillin benutzen auch Verfahren über 5-Bromvanillin, die mittels Elektronentransferkatalyse entweder 5-Hydroxyvanillin oder Syringaldehyd ergeben. Methylierung mit Dimethylsulfat und Natriumcarbonat führt zu 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd.

Mit keinem natürlichen Ausgangsmaterial startet der Weg über p-Kresol, das durch Kernbromierung und Seitenkettenoxidation über mehrere Stufen zu Trimethoxybenzaldehyd ebenfalls über Syringaldehyd in einer Gesamtausbeute von ca. 63 % führt.

Eigenschaften Bearbeiten

3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd bildet farblose Kristalle. Die Verbindung schmilzt bei 75,5 °C mit einer Schmelzenthalpie von 27,49 kJ·mol⁻¹. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 268,7 J·K⁻¹·mol⁻¹ bzw. 1,370 J·K⁻¹·g⁻¹.

Verwendung Bearbeiten

3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd wird als Zwischenprodukt für die Synthese des Antiobiotikums Trimethoprim sowie von Phenylethylaminen (z. B. Mescalin) benötigt.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. November 2022.
Tadeusz M. Krygowski, Edyta Pindelska, Romana Anulewicz-Ostrowska, Sławomir J. Grabowski, Alina T. Dubis: Angular group-induced bond alternation (AGIBA). Part 5—Conformation dependence and additivity of the effect: structural studies of 3,5-dimethoxybenzaldehyde derivatives and related systems in J. Phys. Org. Chem. 14 (2001) 349–354, doi:10.1002/poc.376.
↑ Ana R.R.P. Almeida; Bruno D.A. Pinheiro; Ana I.M.C. Lobo Ferreira; Manuel J.S. Monte: Study on the volatility of four benzaldehydes in Thermochim. Acta 717 (2022) 179357, doi:10.1016/j.tca.2022.179357.
↑ Datenblatt 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2014 (PDF).
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-504.
A. S. Chida, P. V. S. N. Vani, M. Chandrasekharam, R. Srinivasan, A. K. Singh: SYNTHESIS OF 2,3-DIMETHOXY-5-METHYL-1,4-BENZOQUINONE: A KEY FRAGMENT IN COENZYME-Q SERIES. In: Synthetic Communications. Band 31, Nr. 5, 2001, S. 657–660, doi:10.1081/SCC-100103252.
M. Nierenstein: Zur Darstellung des Trimethylgallusaldehyds. In: Journal für Praktische Chemie. 132, 1931, S. 200, doi:10.1002/prac.19311320113.
Patent DE 2 248 337 (1972); Pius Anton Wehrli; (F. Hoffmann-La Roche); Verfahren zur Herstellung von 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd.
Patent EP 155 335 (1985) Ahrens K.-H. Liebenow W., Grafe I. (Ludwig Heuman & Co GmbH): Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dimethoxy-4-alkoxybenzaldehyden.
A.K. Tripathi, J.K. Sama, S.C. Taneja: An expeditious synthesis of syringaldehyde from p-cresol. In: Indian J. Chem. 49B, 2010, S. 379–381 PDF.
Asim Kumar Mukhopadhyay: Industrial Chemical Cresols and Downstream Derivatives. (Verlag Marcel Dekker); New York 2005; ISBN 0-8247-5954-0; Seiten 81–83
Karl Kindler, Wilhelm Peschke: Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen VI. Über Synthesen des Meskalins. In: Archiv der Pharmazie. Band 270, Nr. 7, 1932, S. 410–413, doi:10.1002/ardp.19322700709.

[Roempp-1] Eintrag zu 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. November 2022.

[Grabowski-2] Tadeusz M. Krygowski, Edyta Pindelska, Romana Anulewicz-Ostrowska, Sławomir J. Grabowski, Alina T. Dubis: Angular group-induced bond alternation (AGIBA). Part 5—Conformation dependence and additivity of the effect: structural studies of 3,5-dimethoxybenzaldehyde derivatives and related systems in J. Phys. Org. Chem. 14 (2001) 349–354, doi:10.1002/poc.376.

[Almeida-3] Ana R.R.P. Almeida; Bruno D.A. Pinheiro; Ana I.M.C. Lobo Ferreira; Manuel J.S. Monte: Study on the volatility of four benzaldehydes in Thermochim. Acta 717 (2022) 179357, doi:10.1016/j.tca.2022.179357.

[Sigma-4] Datenblatt 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2014 (PDF).

[CRC-5] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-504.

[6] A. S. Chida, P. V. S. N. Vani, M. Chandrasekharam, R. Srinivasan, A. K. Singh: SYNTHESIS OF 2,3-DIMETHOXY-5-METHYL-1,4-BENZOQUINONE: A KEY FRAGMENT IN COENZYME-Q SERIES. In: Synthetic Communications. Band 31, Nr. 5, 2001, S. 657–660, doi:10.1081/SCC-100103252.

[Prakt_1931-7] M. Nierenstein: Zur Darstellung des Trimethylgallusaldehyds. In: Journal für Praktische Chemie. 132, 1931, S. 200, doi:10.1002/prac.19311320113.

[DE2248337-8] Patent DE 2 248 337 (1972); Pius Anton Wehrli; (F. Hoffmann-La Roche); Verfahren zur Herstellung von 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd.

[EP155335-9] Patent EP 155 335 (1985) Ahrens K.-H. Liebenow W., Grafe I. (Ludwig Heuman & Co GmbH): Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dimethoxy-4-alkoxybenzaldehyden.

[AKT-10] A.K. Tripathi, J.K. Sama, S.C. Taneja: An expeditious synthesis of syringaldehyde from p-cresol. In: Indian J. Chem. 49B, 2010, S. 379–381 PDF.

[Dekker-11] Asim Kumar Mukhopadhyay: Industrial Chemical Cresols and Downstream Derivatives. (Verlag Marcel Dekker); New York 2005; ISBN 0-8247-5954-0; Seiten 81–83

[12] Karl Kindler, Wilhelm Peschke: Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen VI. Über Synthesen des Meskalins. In: Archiv der Pharmazie. Band 270, Nr. 7, 1932, S. 410–413, doi:10.1002/ardp.19322700709.