2-Methyl-4,6-dinitrophenol, auch 4,6-Dinitro-o-kresol (DNOC), ist ein zweifach nitriertes ortho-Kresol. Es wurde von Bayer 1892 als erstes synthetisches Insektizid auf den Markt gebracht. 1925 wurde es auch als Herbizid eingeführt.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2-Methyl-4,6-dinitrophenol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H6N2O5 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbe Kristalle | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 198,13 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Dichte | 1,58 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | 86,5 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 312 °C | |||||||||
| Dampfdruck | 16 mPa (25 °C) | |||||||||
| pKS-Wert | 4,31 | |||||||||
| Löslichkeit | schwer löslich in Wasser:
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK | Schweiz: 0,2 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub) | |||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Eigenschaften Bearbeiten
2-Methyl-4,6-dinitrophenol bildet gelbe Kristalle mit trikliner Kristallstruktur, die in trockener Form explosiv sind und bei 88,2–89,9 °C schmelzen. Es ist hochgiftig und kann über die Haut aufgenommen werden. Im Tierversuch zeigt 2-Methyl-4,6-dinitrophenol mutagene Wirkung. Mit Alkalimetallen bildet es wasserlösliche Salze.
Verwendung Bearbeiten
2-Methyl-4,6-dinitrophenol ist ein nicht-systemisches Insektizid und Akarizid mit Kontakt- und Fraßgiftwirkung gegen beißende und saugende Schädlinge, speziell zur Bekämpfung der Nonne (Lymantria monacha) im Forst, als Winterspritzmittel (Gelbkarbolineum, Gelböl) gegen Überwinterungsstadien tierischer Schädlinge im Obst- und Weinbau und als Ovizid gegen Spinnmilben eingesetzt. Weiterhin wird es als Kontaktherbizid mit Ätzwirkung gegen einjährige Unkräuter im Getreide und Mais sowie zur Krautabtötung im Kartoffelbau eingesetzt. Biochemisch wirkt es wie 2,4-Dinitrophenol als Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung.
Es wird als Natrium- oder Ammoniumsalz mit einer Beimengung von mindestens 10 % Wasser verwendet.
Eine angebliche Verwendung von 2-Methyl-4,6-dinitrophenol während des Vietnamkriegs als Entlaubungsmittel „Agent Yellow“ wird in der deutschsprachigen Literatur gelegentlich erwähnt. In der englischsprachigen Fachpresse gibt es darauf keine Hinweise.
Zulassung Bearbeiten
Seit 1991 ist 2-Methyl-4,6-dinitrophenol europaweit nicht mehr zugelassen.
Handelsnamen Bearbeiten
- Antinonnin als erstes synthetisches Insektizid 1894 von Bayer patentiert und in Verkehr gebracht.
- Dinitrol, Etzel: DNOC für die Anwendung als Herbizid
- Selinon (Ammoniumsalz), Dinitrokarbolineum, Dinitrosol-Karbol: DNOC als Winterspritzmittel für den Obstbau
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu DNOC. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Mai 2014.
- ↑ Eintrag zu DNOC in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Environmental Health Criteria (EHC) für DINITRO-ortho-CRESOL, abgerufen am 19. November 2014.
- ↑ Eintrag zu DNOC in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- Eintrag zu 2-methyl-4,6-dinitro-phenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
- Wayland J. Hayes Jr: Handbook of Pesticide Toxicology. Classes of Pesticides. Elsevier, 1991, ISBN 978-1-4832-8863-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Max Daunderer: Klinische Toxikologie. Giftinformation, Giftnachweis, Vergiftungstherapie. ecomed, Landsberg/Lech 1995 bis Dez. 2006, ISBN 3-609-70000-9.
- Jeanne Mager Stellman, Steven D. Stellman, Richard Christian, Tracy Weber, Carrie Tomasallo: The extent and patterns of usage of Agent Orange and other herbicides in Vietnam. In: Nature. Band 422, Nr. 6933, 17. März 2003, S. 681–687, doi:10.1038/nature01537.
- Steve Down: Pesticides go off with a bang, 1. März 2005, abgerufen am 10. Januar 2021.
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 20. Juni 2016.
- Blackgelisted, daher unter Vorbehalt:chemie.de/lexikon/Insektizid.html
- Franz Schinner, Renate Sonnleitner: Bodenökologie: Mikrobiologie und Bodenenzymatik Band III: Pflanzenschutzmittel, Agrarhilfsstoffe und organische Umweltchemikalien. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-59221-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).