2-Chlorpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2-Position mit Chlor substituiert ist. Die Verbindung ist isomer zu 3-Chlorpyridin und 4-Chlorpyridin.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2-Chlorpyridin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H4ClN | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 113,55 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 1,21 g·cm−3 (20 °C) | |||||||||
| Schmelzpunkt | −46 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 170 °C | |||||||||
| Dampfdruck |
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| Löslichkeit | schlecht in Wasser (27 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||
| Brechungsindex | 1,5320 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Darstellung Bearbeiten
Im Allgemeinen sind gängige elektrophile aromatische Substitutionen an Pyridin nicht oder nur mit schlechter Ausbeute möglich. Des Weiteren würde Pyridin bevorzugt in 3-Position substituiert und 2-Chlorpyridin entstünde nur als Nebenprodukt. Die Herstellung von 2-Chlorpyridin gelingt jedoch durch die Reaktion mit molekularem Chlor in Gegenwart katalytischer Mengen Palladium(II)-chlorid.
Eigenschaften Bearbeiten
2-Chlorpyridin bildet oberhalb des Flammpunktes von 64 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Zündtemperatur beträgt 585 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.
Verwendung Bearbeiten
Ausgehend von 2-Chlorpyridin und 2-Aminothiophenol wird das Zwischenprodukt 4-Azaphenothiazin hergestellt.
Durch Lithiierung kann 2-Chlorpyridin zu einer Organolithium-Verbindung umgesetzt werden, welche als Ausgangsverbindung für weitere Pyridinderivate dient, die nicht auf direktem Wege zugängig sind.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 2-Chlorpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-112.
- Datenblatt 2-Chlorpyridin bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
- J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry. 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford 2000, ISBN 0-632-05453-0, S. 77–81.
- Bernhard Kutscher, Hans Reinhold Dieter, Hans-Günther Trömer, Beate Bartz, Jürgen Engel, Axel Kleemann: Neue Synthese von 4-Azaphenothiazin. In: Liebigs Annalen. Nr. 3, 1995, S. 591–592, doi:10.1002/jlac.199519950381.
- J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry. 5. Auflage, Blackwell Publishing, Chichester 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 125–141.