2-Brombuttersäure (2-Brombutansäure) zählt zu den organischen Verbindungen und ist ein α-Brom-Derivat der Buttersäure sowie eine der Brombuttersäuren.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Strukturformel von 2-Brombutansäure ohne Angabe der Stereochemie | ||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | 2-Brombuttersäure | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7BrO2 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, übelriechende Flüssigkeit | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 167,0 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Dichte | 1,57 g·cm−3 (20 °C) | |||||||||||
| Schmelzpunkt | −4 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 99–103 °C (13 hPa) | |||||||||||
| Dampfdruck | 11 Pa (25 °C) | |||||||||||
| Löslichkeit | mäßig in Wasser (66 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Stereoisomerie Bearbeiten
2-Brombuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Racemische 2-Brombuttersäure [Synonym: (RS)-2-Brombuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-2-Brombuttersäure und (S)-2-Brombuttersäure.
| Isomere von 2-Brombutansäure | ||
| Name | (S)-2-Brombutansäure | (R)-2-Brombutansäure |
| Andere Namen | (−)-2-Brombutansäure | (+)-2-Brombutansäure |
| Strukturformel | ||
| CAS-Nummer | 32659-49-7 | 2681-94-9 |
| 80-58-0 (Racemat) | ||
| EG-Nummer | – | – |
| 201-294-5 (Racemat) | ||
| ECHA-Infocard | – | – |
| 100.001.177 (Racemat) | ||
| PubChem | 638123 | 6992738 |
| 6655 (Racemat) | ||
| Wikidata | Q27293869 | Q27251681 |
| Q209315 (Racemat) |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Racemische 2-Brombuttersäure ist leicht darzustellen aus Buttersäure, elementarem Brom und rotem Phosphor. Diese Bildungsreaktion wird als Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion bezeichnet. Die flüchtigen Ester sind tränenreizend.
Die reinen Enantiomere – (R)-2-Brombuttersäure und (S)-2-Brombuttersäure – können durch Racematspaltung aus (RS)-2-Brombuttersäure hergestellt werden. Dies gelang z. B. chromatographisch an einer chiralen stationären Phase.
Reaktionen Bearbeiten
2-Brombuttersäure reagiert mit Wasser in Gegenwart von Triethylamin zu 2-Hydroxybuttersäure.
Durch Umsetzung mit wässrigem NH3 entsteht α-Aminobuttersäure.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt 2-Brombuttersäure bei Merck, abgerufen am 1. Dezember 2019.
- ↑ Datenblatt 2-Bromobutyric acid bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- organische-chemie.ch: Hell-Volhard-Zelinsky.
- Daniel Armstrong, Advanced Separation Technologies, US-Patent Nr. 5154738, Prioritätsdatum: 12. September 1989.
- F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 483. Volltext