2,6-Dibrompyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 6-Position mit Brom substituiert ist. Eine elektrophile aromatische Substitution ist in 4-Position durch die mesomeren Grenzstrukturen erschwert, an den Positionen 3 und 5 jedoch möglich, wenn auch nur mit starken Elektrophilen wie Nitroniumtetrafluoroborat.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2,6-Dibrompyridin | |||||||||
| Summenformel | C5H3Br2N | |||||||||
| Kurzbeschreibung | beigefarbener Feststoff | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 236,90 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | 116–119 °C | |||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Darstellung Bearbeiten
2,6-Dibrompyridin kann durch Reaktion von Pyridin-N-oxid mit tert-Butyllithium und Tetrabrommethan hergestellt werden. Es fällt auch als Nebenprodukt bei der Synthese von 2-Brompyridin mit Brom bei 500 °C an.
Verwendung Bearbeiten
Durch Reaktion von 2-Brompyridin und 2,6-Dibrompyridin mit Kupfer im Sinne einer Ullmann-Kupplung kann Terpyridin hergestellt werden.
Die Synthese von 3-Nitropyridin gelingt durch Reaktion von 2,6-Dibrompyridin mit Nitroniumtetrafluoroborat und anschließender Dehalogenierung.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt 2,6-Dibrompyridin bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2019.
- J. L. Duffy, K. K. Laali: Aprotic Nitration (NO2+BF4−) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations. In: J. Org. Chem. 1991, 56, S. 3006–3009. doi:10.1021/jo00009a015
- I. Popov, H.-Q. Do, O. Daugulis: In Situ Generation and Trapping of Aryllithium and Arylpotassium Species by Halogen, Sulfur, and Carbon Electrophiles, in: J. Org. Chem., 2009, 74, S. 8309–8313; doi:10.1021/jo9015369.
- S. M. McElvain, M. A. Goese: The Halogenation of Pyridine, in: J. Am. Chem. Soc., 1943, 65, S. 2227–2233; doi:10.1021/ja01251a062.
- F. H. Burstall: Researches on the polypyridyls, in: J. Chem. Soc., 1938, S. 1662–1672; doi:10.1039/JR9380001662.
- Joseph L. Duffy, Kenneth K. Laali: "Aprotic Nitration (NO2+BF4−) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations", in: J. Org. Chem., 1991, 56, S. 3006–3009; doi:10.1021/jo00009a015.