3-Nitropyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Bei der Struktur handelt sich um einen Pyridinring, welcher in 3-Position eine Nitrogruppe trägt.
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 3-Nitropyridin | |||||||||
| Summenformel | C5H4N2O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | gelber Feststoff | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 124,10 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Dichte | 1,33 g·cm−3 (20 °C) | |||||||||
| Schmelzpunkt | 38–42 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 216 °C | |||||||||
| Löslichkeit | wenig löslich in Wasser | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Darstellung Bearbeiten
3-Nitropyridin kann nicht unter den gewöhnlichen Bedingungen einer aromatischen elektrophilen Nitrierung erhalten werden. Es wurde jedoch mehrfach von der Umsetzung von Pyridin mit Distickstofftrioxid zu 3-Nitropyridin berichtet. Es kann auch aus 2,6-Dibrompyridin mit Nitroniumtetrafluoroborat und anschließender Dehalogenierung hergestellt werden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt 3-Nitropyridine, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- Jan M. Bakke, Ingrid Hegbom: "Dinitrogen Pentoxide–Sulfur Dioxide, a New Nitration System", in: Acta Chemica Scandinavica, 1994, 48, S. 181–182; doi:10.3891/acta.chem.scand.48-0181
- Jan M. Bakke, Eli Ranes: "A New Efficient Synthesis of 3-Nitropyridine and Substituted Derivatives", in: Synthesis, 1997, 3, S. 281–283; doi:10.1055/s-1997-4463.
- Takashi Murashima, Keiji Nishi, Ken-ichi Nakamoto, Atsushi Kato, Ryuji Tamai, Hidemitsu Uno, Noboru Ono: "Preparation of Novel Heteroisoindoles from Nitropyridines and Nitropyridones", in: Heterocycles, 2002, 58, S. 301–310; doi:10.3987/COM-02-S(M)22.
- Joseph L. Duffy, Kenneth K. Laali: "Aprotic Nitration (NO2+BF4−) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations", in: J. Org. Chem., 1991, 56, S. 3006–3009; doi:10.1021/jo00009a015.