Nitroniumtetrafluoroborat ist eine chemische Verbindung Es handelt sich um das Tetrafluorborat Salz des Nitroniumions St

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nitroniumtetrafluoroborat
Summenformel	NO2[BF4]
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	13826-86-3
EG-Nummer	237-533-5
ECHA-InfoCard	100.034.107
PubChem	11073463
ChemSpider	9248612
Wikidata	Q424900
Eigenschaften
Molare Masse	132,81 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	240 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314‐317‐334
	P: 261‐280‐305+351+338‐310
MAK	2,5 mg·m−3
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nitroniumtetrafluoroborat ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um das Tetrafluorborat-Salz des Nitroniumions.

Darstellung Bearbeiten

Das Salz kann durch Reaktion von wasserfreier Fluorwasserstoffsäure mit Bortrifluorid und Distickstoffpentoxid in Nitromethan hergestellt werden.

Verwendung Bearbeiten

Nitroniumtetrafluoroborat wird als reaktives Reagenz zur Nitrierung von Aromaten verwendet. Nitrierungen laufen mit diesem Salz besser und unter milderen Bedingungen ab als mit dem herkömmlichen Protokoll zur Nitrierung, in welchem Nitroniumionen in situ aus Salpetersäure und Schwefelsäure hergestellt werden. Es nitriert Benzol zu Nitrobenzol und selbst 2,6-Dibrompyridin.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Datenblatt Nitroniumtetrafluoroborat bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ Datenblatt Nitronium tetrafluoroborate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
K. Schofield: Aromatic nitration. 1. Auflage. Cambridge University Press, Cambridge, ISBN 0-521-23362-3, S. 88.
J. Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie. 3. Auflage. de Gruyter Verlag, 2003, ISBN 3-11-014683-5, S. 344.
J. L. Duffy, K. K. Laali: Aprotic Nitration (NO₂⁺BF₄⁻) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations. In: J. Org. Chem. 1991, 56, S. 3006–3009. doi:10.1021/jo00009a015

[alfa-1] Datenblatt Nitroniumtetrafluoroborat bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Sigma-2] Datenblatt Nitronium tetrafluoroborate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).

[scho-3] K. Schofield: Aromatic nitration. 1. Auflage. Cambridge University Press, Cambridge, ISBN 0-521-23362-3, S. 88.

[4] J. Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie. 3. Auflage. de Gruyter Verlag, 2003, ISBN 3-11-014683-5, S. 344.

[5] J. L. Duffy, K. K. Laali: Aprotic Nitration (NO₂⁺BF₄⁻) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations. In: J. Org. Chem. 1991, 56, S. 3006–3009. doi:10.1021/jo00009a015