1,4-Dichlorbutan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Chloralkane.
Strukturformel | ||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||
Name | 1,4-Dichlorbutan | |||||||||||
Andere Namen | Tetramethylendichlorid | |||||||||||
Summenformel | C4H8Cl2 | |||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch | |||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||
Molare Masse | 127,01 g·mol−1 | |||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
Dichte | 1,14 g·cm−3 (25 °C) | |||||||||||
Schmelzpunkt | −38 °C | |||||||||||
Siedepunkt | 155 °C | |||||||||||
Dampfdruck | 5 mbar (20 °C) | |||||||||||
Löslichkeit | schwer löslich in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||||
Brechungsindex | 1,4522 | |||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Herstellung Bearbeiten
1,4-Dichlorbutan entsteht beim Erhitzen von Tetrahydrofuran mit Chlorwasserstoffsäure (HCl). Der cyclische Ether Tetrahydrofuran (THF) wird dabei in einer ersten Substitutionsreaktion in das aliphatische 4-Chlorbutanol überführt.
Dieses Zwischenprodukt wird in einer weiteren Substitutionsreaktion zum 1,4-Dichlorbutan umgesetzt.
Eigenschaften Bearbeiten
1,4-Dichlorbutan ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 1,46 mPa·s bei 20 °C.
Verwendung Bearbeiten
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von 1,4-Dichlorbutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 52 °C, Zündtemperatur 220 °C) bilden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 1,4-Dichlorbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage. (Internet-Version: 2005), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-168.
- Datenblatt 1,4-Dichlorbutan bei Merck, abgerufen am 13. März 2012.
- Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage, Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
- Mark S. M. Alger: Polymer Science Dictionary. Springer, 1997, ISBN 0-412-60870-7, S. 241 (englisch, Google Books [abgerufen am 28. August 2008]).