4 Chlorbutanol ist eine organische chemische Verbindung Es handelt sich um ein in 4 Position chloriertes n Butanol und z

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Chlorbutanol
Andere Namen	4-Chlorbutan-1-ol (IUPAC); 4-Chlor-1-hydroxybutan; 1-Chlor-4-hydroxybutan;
Summenformel	C4H9OCl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	928-51-8
EG-Nummer	213-175-5
ECHA-InfoCard	100.011.978
PubChem	13569
ChemSpider	12980
Wikidata	Q229943
Eigenschaften
Molare Masse	107,56 g·mol−1
Dichte	1,090 g·cm−3 (20 °C)
Siedepunkt	86–89 °C; 50–52 °C (1.3 hPa);
Brechungsindex	1,4518
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
Toxikologische Daten	> 100 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.); 990 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Chlorbutanol ist eine organische chemische Verbindung. Es handelt sich um ein in 4-Position chloriertes n-Butanol und zählt somit zur Gruppe der Chlorbutanole.

Allgemein Bearbeiten

4-Chlorbutanol kann durch Einleiten von Chlorwasserstoff in Tetrahydrofuran gewonnen werden, und ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von 1,4-Dichlorbutan.

Es kann auch durch die Reaktion von 1,4-Butandiol mit Thionylchlorid in Gegenwart von Pyridin hergestellt werden.

Reaktionen Bearbeiten

Mit Chlorwasserstoff reagiert 4-Chlorbutanol unter Wasserabspaltung zu 1,4-Dichlorbutan weiter.

Bei der Reaktion mit Phosphortribromid wird 1-Brom-4-chlorbutan gebildet.

Beim Erhitzen von 4-Chlorbutanol auf über 85 °C wird Chlorwasserstoff abgespalten, es entsteht Tetrahydrofuran.

Sicherheitshinweise Bearbeiten

4-Chlorbutanol zeigte sich bei Mäusen mit oralen-LD₅₀-Werten von 990 mg/kg und > 100 mg/kg bei intraperitonealer Gabe als mäßig toxisch. Dabei traten bei den Tieren bei hohen Dosen Veränderungen an der Leber, Muskelzucken sowie Magenblutungen auf.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Datenblatt 4-Chlor-1-butanol bei Merck, abgerufen am 13. März 2012.
Datenblatt 4-Chloro-1-Butanol bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. März 2012 (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ W. R. Kirner, G. Holmes Richter: Tetramethylene Glycol and Tetramethylene Chlorohydrin. In: Journal of the American Chemical Society. 51. Jahrgang, Nr. 8, 1929, S. 2503–2506, doi:10.1021/ja01383a033.
↑ Datenblatt 4-Chloro-1-butanol, technical grade, ~85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2012 (PDF).
Journal of Organic Chemistry. Vol. 21, Pg. 739, 1956.
↑ Eintrag zu 4-Chloro-1-butanol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ Zeitschrift für die gesamte Hygiene und ihre Grenzgebiete. Vol. 26, Pg. 17, 1980.
D. Starr, R. M. Hixon: Tetramethylene Chlorohydrid In: Organic Syntheses. 17, 1937, S. 84, doi:10.15227/orgsyn.017.0084; Coll. Vol. 2, 1943, S. 571 (PDF).
↑ Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage, Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
↑ D. Starr, R. M. Hixon: Reduction of Furan and the Preparation of Tetramethylene Derivatives in J. Am. Chem. Soc. 1934, 56(7), S. 1595–1596. doi:10.1021/ja01322a041

[Merck-1] Datenblatt 4-Chlor-1-butanol bei Merck, abgerufen am 13. März 2012.

[alfa-2] Datenblatt 4-Chloro-1-Butanol bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. März 2012 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[DOI10.1021/ja01383a033-3] W. R. Kirner, G. Holmes Richter: Tetramethylene Glycol and Tetramethylene Chlorohydrin. In: Journal of the American Chemical Society. 51. Jahrgang, Nr. 8, 1929, S. 2503–2506, doi:10.1021/ja01383a033.

[Sigma-4] Datenblatt 4-Chloro-1-butanol, technical grade, ~85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2012 (PDF).

[5] Journal of Organic Chemistry. Vol. 21, Pg. 739, 1956.

[chemid-6] Eintrag zu 4-Chloro-1-butanol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[zfghug-7] Zeitschrift für die gesamte Hygiene und ihre Grenzgebiete. Vol. 26, Pg. 17, 1980.

[Starr-8] D. Starr, R. M. Hixon: Tetramethylene Chlorohydrid In: Organic Syntheses. 17, 1937, S. 84, doi:10.15227/orgsyn.017.0084; Coll. Vol. 2, 1943, S. 571 (PDF).

[Organikum-9] Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage, Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.

[Starr2-10] D. Starr, R. M. Hixon: Reduction of Furan and the Preparation of Tetramethylene Derivatives in J. Am. Chem. Soc. 1934, 56(7), S. 1595–1596. doi:10.1021/ja01322a041