(E,Z)-Nona-2,6-dienal

(E,Z)-Nona-2,6-dienal (auch Veilchenblätteraldehyd genannt) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.

Strukturformel
Allgemeines
Name	(E,Z)-Nona-2,6-dienal
Andere Namen	trans-2,cis-6-Nonadienal (E,Z)-2,6-Nonadien-1-al Nona-2(trans),6(cis)-dienal Veilchenblätteraldehyd NONADIENAL (INCI)
Summenformel	C9H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 557-48-2 EG-Nummer 209-178-6 ECHA-InfoCard 100.008.345 PubChem 643731 ChemSpider 558840 Wikidata Q158544
Eigenschaften
Molare Masse	138,21 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm^−3 (25 °C)
Siedepunkt	94–95 °C (bei 24 hPa)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser löslich in Ethanol
Brechungsindex	1,474 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 5.000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Duftveilchen enthalten natürlicherweise (E,Z)-Nona-2,6-dienal

(E,Z)-Nona-2,6-dienal ist eine der Hauptkomponenten für das Aroma von Sauerkirschen. Sie ist auch der Hauptbestandteil des aus den Blättern des Duftveilchens gewonnenen Extraktes (deshalb der Trivialname Veilchenblätteraldehyd) und kommt auch in gekochten Forellen, Gurken, Wassermelonen und einigen weiteren Pflanzen vor. Bei Gurken bildet sie den Hauptbestandteil des Geruchs. Die Deutsche Skorpionsfliege gibt die Verbindung als Sexuallockstoff ab.

Gewinnung und Darstellung

(E,Z)-Nona-2,6-dienal kann aus α-Linolensäure gewonnen werden.

Eigenschaften

(E,Z)-Nona-2,6-dienal ist eine farblose Flüssigkeit, die nach Gurken riecht.

Verwendung

(E,Z)-Nona-2,6-dienal wird in Form des Veilchenblätterextraktes in sehr geringer Konzentration (aufgrund des starken Geruchs) als Bestandteil einiger Parfums verwendet.

Weblinks

• Zobrist, Fritz: Zur Konstitution des Veilchenblätteraldehyds. Dissertation, ETH Zürich, 1948 doi:10.3929/ethz-a-000090799.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu NONADIENAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
2. Datenblatt trans-2,cis-6-Nonadienal, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2012 (PDF).
3. Eintrag zu trans,cis-2,6-Nonadienal bei TCI Europe, abgerufen am 22. Juni 2012.
4. Eintrag zu Nonadien-1-ale. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. September 2014.
5. Horst Surburg, Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60789-1, S. 237 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg+Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 93, 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. 3-PHENYL-PROPAN-1-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 27. August 2023.
8. Ralf G. Berger: Flavours and Fragrances: Chemistry, Bioprocessing and Sustainability. Springer, 2006, ISBN 978-3-540-49338-9, S. 172 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. Dagmar Kock, Joachim Ruther, Klaus Peter Sauer: A Male Sex Pheromone in a Scorpionfly, Journal of Chemical Ecology, 33 (2007), S. 1249–1256, doi:10.1007/s10886-007-9304-3 .
10. R.H. Buescher, Production and Stability of (E,Z)-2,6-Nonadienal, the Major Flavor Volatile of Cucumbers, 2006, doi:10.1111/j.1365-2621.2001.tb11346.x, Journal of Food Science, Volume 66, Issue 2, S. 357–361, March 2001.