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Xenonukleinsäure n englisch Xeno nucleic acid kurz XNA sind künstliche Varianten der natürlichen Nukleinsäuren RNA und D

Xenonukleinsäure

Xenonukleinsäuren (englisch Xeno nucleic acid, kurz XNA) sind künstliche Varianten der natürlichen Nukleinsäuren RNA und DNA und damit Teil der Synthetischen Biologie. XNA ist ein synthetisches Polymer, das die gleichen Informationen wie DNA tragen kann, jedoch mit unterschiedlichen molekularen Bestandteilen. Wesentliches Merkmal ist, dass das Zuckermolekül (Ribose bzw. Desoxyribose) durch einen anderen Zucker (beispielsweise Threose oder eine Hexose), ein Zuckeranalogon (wie Ethylenglycol) oder eine andere Gruppe ersetzt ist. Die Entwicklung von sechs verschiedenen dieser künstlichen XNA-Nukleotide wurde im Dezember 2011 von Vitor B. Pinheiro und Kollegen zur Publikation eingereicht. Diese können wie RNA und DNA Nukleinsäurebrückenketten bilden, wodurch sich genetische Informationen speichern und abrufen lassen. Die Vorsilbe „Xeno“ (und damit das „X“ in XNA) leitet sich ab vom griechischen ξένος und bedeutet „fremd“ oder „Fremdkörper“, was sich auf den Unterschied in der Molekülstruktur im Vergleich zu DNA oder RNA bezieht.

Selbst wenn keine Nicht-Standard-Basen vorkommen, d. h. die genetische Information in den vier kanonischen DNA-Basen gespeichert ist, können natürliche DNA-Polymerasen diese Informationen nicht lesen und duplizieren. Somit ist die in XNA gespeicherte genetische Information „unsichtbar“ und daher für natürliche Organismen auf DNA-Basis unbrauchbar.

Forschungsgeschichte Bearbeiten

Die Struktur der DNA wurde 1953 entdeckt. Die exotischen DNA-ähnlichen Strukturen von XNA wurden erstmals in den frühen 2000er Jahren geschaffen. In Schwung kam die Forschung an XNA aber erst, als es gelang, ein spezielles Polymerase-Enzym zu entwickeln, das XNA aus einer DNA-Vorlage kopieren und auch wieder XNA in die DNA zurückkopieren kann. Beispielsweise haben Pinheiro et al. 2012 eine solche XNA-fähige Polymerase gefunden und patentiert, die mit Sequenzen von ca. 100 bp Länge arbeiten kann. Das Studium der Herstellung und Anwendung von XNA hat so das Feld der Xenobiologie (als Teildisziplin der Synthetischen Biologie) geschaffen. Derzeit wird weiter an der Entwicklung synthetischer Polymerasen zur Transformation von XNA geforscht.

In jüngerer Zeit gelang es Philipp Holliger und Alexander Taylor (beide University of Cambridge), sogenannte XNAzyme herzustellen. Das sind XNA-Äquivalente zu den natürlichen Ribozymen und künstlichen Desoxyribozymen, die wie Enzyme als Bio-Katalysatoren wirken. Dies zeigt, dass XNAs nicht nur erbliche Informationen speichern, sondern auch katalytisch wirken können, was die Möglichkeit erhöht, dass das Leben einst mit anderen Nukleinsäuren als RNA oder DNA begonnen haben könnte.

Aufbau Bearbeiten

DNA- und RNA-Stränge werden gebildet, indem sogenannte Nukleotide als Bausteine zu lange Molekülketten aneinandergereiht werden. Ein Nukleotid besteht aus drei chemischen Bestandteilen:

Die Moleküle, die sich zu den sechs Xeno-Nukleinsäuren von Pinheiro et al. (Dezember 2011) zusammenfügen, sind nahezu identisch mit denen von DNA und RNA, mit einer Ausnahme: In XNA-Nukleotiden wurden die Desoxyribose- bzw. Ribosezuckergruppen von DNA und RNA durch andere chemische Strukturen ersetzt. Gleich sind meist das Phosphatrückgrat und im Normalfall auch die Basen. Diese Substitutionen machen XNAs funktional und strukturell analog zu DNA und RNA, obwohl sie unnatürlich und künstlich sind. Allerdings können die Basen ebenfalls – wie auch bei RNA oder DNA – modifiziert sein, etwa zu Pyrimidin.

Zu den bisher geschaffenen Arten von synthetischer XNA gehören:

  • 1,5-Anhydrohexitol-Nukleinsäure (englisch hexose nucleic acid, HNA)
  • Cyclohexen-Nukleinsäure (englisch cyclohexenyl nucleic acid, CeNA)
  • Threonukleinsäure, genauer: α-l-Threose-Nukleinsäure (englisch threonucleic acid, threose nucleic acid, TNA)
  • Glycolnukleinsäure (englisch glycol nucleic acid, GNA) mit Ethylenglycol
  • Peptid-Nukleinsäure (englisch peptide nucleic acid, PNA) mit einem ‚Pseudopeptid‘, kein Phosphat
  • 2′-Desoxy-2′-fluoro-arabino-Nukleinsäure (englisch 2′-Deoxy-2′-fluoro-arabinonucleic acid, FANA) und 2′-Desoxy-arabino-Nukleinsäure (englisch 2′-Deoxy-arabinonucleic acid, ANA), siehe Arabinosylnukleoside.
  • L-aTNA, D-aTNA und SNA (englisch acyclic L/D-threoninol nucleic acid, serinol nucleic acid) mit den stickstoffhaltigen Alkoholen Threoninol bzw. Serinol.

Ein Spezialfall mit zusätzlichen Bindungen an der Zuckergruppe sind

Nukleinsäure-Bausteine von Xenonukleinsäuren vs. RNA/DNA
Grundaufbau eines künstlichen XNA-Nukleotids
– hier mit einer Hexose als Zucker 		Grundaufbau eines natürlichen Nukleotids
– mit Ribose (RNA) bzw. Desoxyribose (DNA) als Zucker
Die Glycolnukleinsäure (GNA) (links) ist ein Beispiel für eine Xenonukleinsäure, da sie ein anderes Rückgrat (englisch backbone) als die DNA (rechts) hat Unterschiedliche in XNAs verwendete Zuckersubstituenten im Vergleich zu herkömmlicher, biologischer DNA und RNA
2',3'-Ddidesoxyadenosinetriphosphate (ddATP) als Beispiel eines Didesoxynukleotids, die für die DNA-Sequenzierung nach Sanger verwendet werden Desoxyadenosinmonoarsenat (dAMAs) als Beispiel für eine substituierte Phosphatgruppe (ab 2010 diskutiert als natürlich vorkommend in GFAJ-1-Bakterien)

Eigenschaften und potentielle Anwendungen Bearbeiten

XNA kann mit natürlicher Nukleinsäure wechselwirken, ist aber wesentlich stabiler gegen Nukleinsäureabbaumechanismen, da es keine natürlichen Enzyme gibt, die für den Abbau von hexosebasierten Nukleotiden geeignet wären. Dadurch ließe sich diese Form von Erbinformationsträger verwenden, um virale oder bakterielle Genome bzw. Genomabschnitte zu markieren.

HNA könnte möglicherweise als Arzneimittel Verwendung finden, da es bestimmte Sequenzen erkennen und binden kann. Wissenschaftler konnten HNAs für die Bindung von Sequenzen isolieren, die auf HIV abzielen.

Cyclohexen-Nukleinsäuren (CeNAs) mit einer Stereochemie, die der D-Form ähnelt, können mit sich selbst und mit RNA stabile Duplexe bilden, wohingegen die von CeNAs mit DNA gebildeten Duplexe weniger stabil sind.

XNA kann ebenfalls als Katalysator eingesetzt werden, ähnlich wie RNA als Enzym (Ribozym) wirken kann. Es hat sich gezeigt, dass XNA sowohl DNA-, RNA- als auch andere XNA-Sequenzen spalten und ligieren kann, wobei die meisten Aktivitäten XNA-katalysierte Reaktionen an XNA-Molekülen selbst sind. Mit Hilfe dieser Forschung könnte entschieden werden, ob die Rollen von DNA und RNA im Leben durch natürliche Selektionsprozesse entstanden sind oder ob es sich um ein eher zufälliges Ereignis handelt.

Siehe auch Bearbeiten

Weblinks Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Markus Schmidt: Synthetic Biology. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-65926-5, S. 151– (google.com [abgerufen am 6. März 2019]).
  2. ↑ Vitor B. Pinheiro et al.: Synthetic Genetic Polymers Capable of Heredity and Evolution. In: Science. 336. Jahrgang, Nr. 6079, 2012, S. 341–344, doi:10.1126/science.1217622, PMID 22517858, PMC 3362463 (freier Volltext), bibcode:2012Sci...336..341P.
  3. ↑ Robbie Gonzales: XNA Is Synthetic DNA That's Stronger than the Real Thing. In: Io9. 19. April 2012, abgerufen am 7. März 2019.
  4. ↑ Markus Schmidt: Xenobiology: A new form of life as the ultimate biosafety tool. In: BioEssays. 32. Jahrgang, Nr. 4, April 2010, S. 322–331, doi:10.1002/bies.200900147, PMID 20217844, PMC 2909387 (freier Volltext).
  5. Patent WO2013156786A1: Polymerase capable of producing non-dna nucleotide polymers. Veröffentlicht am 24. Oktober 2013, Erfinder: Chris Cozens, Philipp Holliger, Vitor Pinheiro.‌
  6. In: Medical Research Council. 1. Dezember 2014, archiviert vom Original am 25. November 2015; abgerufen am 6. März 2019.  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.mrc.ac.uk
  7. Feng Li Sanjay Sarkhel, Christopher J. Wilds et al.: 2′-Fluoroarabino- and Arabinonucleic Acid Show Different Conformations, Resulting in Deviating RNA Affinities and Processing of Their Heteroduplexes with RNA by RNase H, in: Biochemistry, 4. April 2006 Apr, 45(13), S. 4141–4152, doi:10.1021/bi052322r. PMC 2553321 (freier Volltext)
  8. Mike McCrae: Life's First Genes May Have Contained a Nucleic Acid You've Probably Never Heard Of , auf: ScienceAlert/Nature vom 20. Januar 2020
  9. Keiji Murayama, Hiromu Kashida, Hiroyuki Asanuma: Acyclic L-threoninol nucleic acid (L-aTNA) with suitable structural rigidity cross-pairs with DNA and RNA, in: Chemical Communications Issue 30, 2015, doi:10.1039/C4CC09244A
  10. ↑ Adele Alagia, Montserrat Terrazas, Ramon Eritja: Modulation of the RNA Interference Activity Using Central Mismatched siRNAs and Acyclic Threoninol Nucleic Acids (aTNA) Units, in: Molecules 2015, 20(5), S. 7602–7619 doi:10.3390/molecules20057602, PDF, Fig. 1
  11. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu L-Threoninol: CAS-Nummer: 3228-51-1, EG-Nummer: 803-664-7, ECHA-InfoCard: 100.230.446, PubChem: 2033049, ChemSpider: 1534111, DrugBank: DB01724, Wikidata: Q27273483.
  12. Niels Langkjær, Anna Pasternak, Jesper Wengel: UNA (unlocked nucleic acid): A flexible RNA mimic that allows engineering of nucleic acid duplex stability. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 17, Nr. 15, 2009, S. 5420–5425, doi:10.1016/j.bmc.2009.06.045.
  13. M. A. Campbell, J. Wengel: Locked vs. unlocked nucleic acids (LNA vs. UNA): contrasting structures work towards common therapeutic goals. In: Chemical Society reviews. Band 40, Nr. 12, Dezember 2011, S. 5680–5689, doi:10.1039/c1cs15048k, PMID 21556437 (Review).
  14. Andy Extance: Polymers perform non-DNA evolution. In: Royal Society of Chemistry. 19. April 2012, abgerufen am 6. März 2019.
  15. Ping Gu, Guy Schepers, Jef Rozenski, Arthur Van Aerschot, Piet Herdewijn: Base Pairing Properties of D- and L-Cyclohexene Nucleic Acids (CeNA). In: Oligonucleotides. 13. Jahrgang, Nr. 6, 2003, S. 479–489, doi:10.1089/154545703322860799, PMID 15025914.
  16. Alexander I. Taylor, Vitor B. Pinheiro, Matthew J. Smola, Alexey S. Morgunov, Sew Peak-Chew, Christopher Cozens, Kevin M. Weeks, Piet Herdewijn, Philipp Holliger: Catalysts from synthetic genetic polymers. In: Nature. 518. Jahrgang, Nr. 7539, 2015, S. 427–430, doi:10.1038/nature13982, PMID 25470036, PMC 4336857 (freier Volltext), bibcode:2015Natur.518..427T.
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Xenonukleinsauren englisch Xeno nucleic acid kurz XNA sind kunstliche Varianten der naturlichen Nukleinsauren RNA und DNA und damit Teil der Synthetischen Biologie XNA ist ein synthetisches Polymer das die gleichen Informationen wie DNA tragen kann jedoch mit unterschiedlichen molekularen Bestandteilen Wesentliches Merkmal ist dass das Zuckermolekul Ribose bzw Desoxyribose durch einen anderen Zucker beispielsweise Threose oder eine Hexose ein Zuckeranalogon wie Ethylenglycol oder eine andere Gruppe ersetzt ist 1 Die Entwicklung von sechs verschiedenen dieser kunstlichen XNA Nukleotide wurde im Dezember 2011 von Vitor B Pinheiro und Kollegen zur Publikation eingereicht Diese konnen wie RNA und DNA Nukleinsaurebruckenketten bilden wodurch sich genetische Informationen speichern und abrufen lassen 2 Die Vorsilbe Xeno und damit das X in XNA leitet sich ab vom griechischen 3enos und bedeutet fremd oder Fremdkorper was sich auf den Unterschied in der Molekulstruktur im Vergleich zu DNA oder RNA bezieht 3 Selbst wenn keine Nicht Standard Basen vorkommen d h die genetische Information in den vier kanonischen DNA Basen gespeichert ist konnen naturliche DNA Polymerasen diese Informationen nicht lesen und duplizieren Somit ist die in XNA gespeicherte genetische Information unsichtbar und daher fur naturliche Organismen auf DNA Basis unbrauchbar 4 Inhaltsverzeichnis 1 Forschungsgeschichte 2 Aufbau 3 Eigenschaften und potentielle Anwendungen 4 Siehe auch 5 Weblinks 6 EinzelnachweiseForschungsgeschichte BearbeitenDie Struktur der DNA wurde 1953 entdeckt Die exotischen DNA ahnlichen Strukturen von XNA wurden erstmals in den fruhen 2000er Jahren geschaffen In Schwung kam die Forschung an XNA aber erst als es gelang ein spezielles Polymerase Enzym zu entwickeln das XNA aus einer DNA Vorlage kopieren und auch wieder XNA in die DNA zuruckkopieren kann 3 Beispielsweise haben Pinheiro et al 2012 eine solche XNA fahige Polymerase gefunden und patentiert 5 die mit Sequenzen von ca 100 bp Lange arbeiten kann 2 Das Studium der Herstellung und Anwendung von XNA hat so das Feld der Xenobiologie als Teildisziplin der Synthetischen Biologie geschaffen Derzeit wird weiter an der Entwicklung synthetischer Polymerasen zur Transformation von XNA geforscht In jungerer Zeit gelang es Philipp Holliger und Alexander Taylor beide University of Cambridge sogenannte XNAzyme herzustellen Das sind XNA Aquivalente zu den naturlichen Ribozymen und kunstlichen Desoxyribozymen die wie Enzyme als Bio Katalysatoren wirken Dies zeigt dass XNAs nicht nur erbliche Informationen speichern sondern auch katalytisch wirken konnen was die Moglichkeit erhoht dass das Leben einst mit anderen Nukleinsauren als RNA oder DNA begonnen haben konnte 6 Aufbau BearbeitenDNA und RNA Strange werden gebildet indem sogenannte Nukleotide als Bausteine zu lange Molekulketten aneinandergereiht werden Ein Nukleotid besteht aus drei chemischen Bestandteilen einem Phosphat einer Zuckergruppe mit funf Kohlenstoff Atomen Pentose Ribose bei RNA bzw ihr Abkommling Desoxyribose bei DNA und eine von funf Standardbasen Adenin A Guanin G Cytosin C sowie Uracil U bei RNA bzw Thymin T bei DNADie Molekule die sich zu den sechs Xeno Nukleinsauren von Pinheiro et al Dezember 2011 zusammenfugen sind nahezu identisch mit denen von DNA und RNA mit einer Ausnahme In XNA Nukleotiden wurden die Desoxyribose bzw Ribosezuckergruppen von DNA und RNA durch andere chemische Strukturen ersetzt Gleich sind meist das Phosphatruckgrat und im Normalfall auch die Basen Diese Substitutionen machen XNAs funktional und strukturell analog zu DNA und RNA obwohl sie unnaturlich und kunstlich sind 2 Allerdings konnen die Basen ebenfalls wie auch bei RNA oder DNA modifiziert sein etwa zu Pyrimidin Zu den bisher geschaffenen Arten von synthetischer XNA gehoren 4 1 5 Anhydrohexitol Nukleinsaure englisch hexose nucleic acid HNA Cyclohexen Nukleinsaure englisch cyclohexenyl nucleic acid CeNA Threonukleinsaure genauer a l Threose Nukleinsaure englisch threonucleic acid threose nucleic acid TNA Glycolnukleinsaure englisch glycol nucleic acid GNA mit Ethylenglycol Peptid Nukleinsaure englisch peptide nucleic acid PNA mit einem Pseudopeptid kein Phosphat 2 Desoxy 2 fluoro arabino Nukleinsaure englisch 2 Deoxy 2 fluoro arabinonucleic acid FANA und 2 Desoxy arabino Nukleinsaure englisch 2 Deoxy arabinonucleic acid ANA 7 8 siehe Arabinosylnukleoside L aTNA D aTNA und SNA englisch acyclic L D threoninol nucleic acid serinol nucleic acid 9 10 mit den stickstoffhaltigen Alkoholen Threoninol bzw Serinol 11 10 Ein Spezialfall mit zusatzlichen Bindungen an der Zuckergruppe sind verbruckte Nukleinsauren englisch locked nucleic acid inaccessible RNA LNA im Gegensatz zu unverbruckten Nukleinsauren englisch unlocked nucleic acid UNA 12 13 Nukleinsaure Bausteine von Xenonukleinsauren vs RNA DNA nbsp nbsp Grundaufbau eines kunstlichen XNA Nukleotids hier mit einer Hexose als Zucker Grundaufbau eines naturlichen Nukleotids mit Ribose RNA bzw Desoxyribose DNA als Zucker nbsp nbsp Die Glycolnukleinsaure GNA links ist ein Beispiel fur eine Xenonukleinsaure da sie ein anderes Ruckgrat englisch backbone als die DNA rechts hat Unterschiedliche in XNAs verwendete Zuckersubstituenten im Vergleich zu herkommlicher biologischer DNA und RNA nbsp nbsp 2 3 Ddidesoxyadenosinetriphosphate ddATP als Beispiel eines Didesoxynukleotids die fur die DNA Sequenzierung nach Sanger verwendet werden Desoxyadenosinmonoarsenat dAMAs als Beispiel fur eine substituierte Phosphatgruppe ab 2010 diskutiert als naturlich vorkommend in GFAJ 1 Bakterien Eigenschaften und potentielle Anwendungen BearbeitenXNA kann mit naturlicher Nukleinsaure wechselwirken ist aber wesentlich stabiler gegen Nukleinsaureabbaumechanismen da es keine naturlichen Enzyme gibt die fur den Abbau von hexosebasierten Nukleotiden geeignet waren Dadurch liesse sich diese Form von Erbinformationstrager verwenden um virale oder bakterielle Genome bzw Genomabschnitte zu markieren HNA konnte moglicherweise als Arzneimittel Verwendung finden da es bestimmte Sequenzen erkennen und binden kann Wissenschaftler konnten HNAs fur die Bindung von Sequenzen isolieren die auf HIV abzielen 14 Cyclohexen Nukleinsauren CeNAs mit einer Stereochemie die der D Form ahnelt konnen mit sich selbst und mit RNA stabile Duplexe bilden wohingegen die von CeNAs mit DNA gebildeten Duplexe weniger stabil sind 15 XNA kann ebenfalls als Katalysator eingesetzt werden ahnlich wie RNA als Enzym Ribozym wirken kann Es hat sich gezeigt dass XNA sowohl DNA RNA als auch andere XNA Sequenzen spalten und ligieren kann wobei die meisten Aktivitaten XNA katalysierte Reaktionen an XNA Molekulen selbst sind Mit Hilfe dieser Forschung konnte entschieden werden ob die Rollen von DNA und RNA im Leben durch naturliche Selektionsprozesse entstanden sind oder ob es sich um ein eher zufalliges Ereignis handelt 16 Siehe auch BearbeitenXenobiologie DNA Nicht Standard Basen Didesoxyribonukleosidtriphosphate ddNTPs Artifizielle Zwischenstufen bei der DNA Sequenzierung nach Sanger Desoxyadenosinmonoarsenat dAMAs siehe GFAJ 1 Diskussion um den Einbau von Arsen in Biomolekule fraglicher Einbau in DNA bei Halomonas Spezies GFAJ 1 Weblinks BearbeitenNina Weber Forscher erschaffen kunstliche DNA Alternativen Spiegel online 19 April 2012 Synthetische Biologie Was ist das Nanostructures with improved stability for the development of more effective cancer nanomedicine Auf EurekAlert vom 20 April 2022 Quelle Aarhus University uber azyklische TNA Sarah Scoles Leben auf anderen Welten Auf spektrum de vom 9 Juli 2023 aktualisiert am 31 Juli 2023 Einzelnachweise Bearbeiten Markus Schmidt Synthetic Biology John Wiley amp Sons 2012 ISBN 978 3 527 65926 5 S 151 google com abgerufen am 6 Marz 2019 a b c Vitor B Pinheiro et al Synthetic Genetic Polymers Capable of Heredity and Evolution In Science 336 Jahrgang Nr 6079 2012 S 341 344 doi 10 1126 science 1217622 PMID 22517858 PMC 3362463 freier Volltext bibcode 2012Sci 336 341P a b Robbie Gonzales XNA Is Synthetic DNA That s Stronger than the Real Thing In Io9 19 April 2012 abgerufen am 7 Marz 2019 a b Markus Schmidt Xenobiology A new form of life as the ultimate biosafety tool In BioEssays 32 Jahrgang Nr 4 April 2010 S 322 331 doi 10 1002 bies 200900147 PMID 20217844 PMC 2909387 freier Volltext Patent WO2013156786A1 Polymerase capable of producing non dna nucleotide polymers Veroffentlicht am 24 Oktober 2013 Erfinder Chris Cozens Philipp Holliger Vitor Pinheiro World s first artificial enzymes created using synthetic biology In Medical Research Council 1 Dezember 2014 archiviert vom Original am 25 November 2015 abgerufen am 6 Marz 2019 nbsp Info Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht gepruft Bitte prufe Original und Archivlink gemass Anleitung und entferne dann diesen Hinweis 1 2 Vorlage Webachiv IABot www mrc ac uk Feng Li Sanjay Sarkhel Christopher J Wilds et al 2 Fluoroarabino and Arabinonucleic Acid Show Different Conformations Resulting in Deviating RNA Affinities and Processing of Their Heteroduplexes with RNA by RNase H in Biochemistry 4 April 2006 Apr 45 13 S 4141 4152 doi 10 1021 bi052322r PMC 2553321 freier Volltext Mike McCrae Life s First Genes May Have Contained a Nucleic Acid You ve Probably Never Heard Of auf ScienceAlert Nature vom 20 Januar 2020 Keiji Murayama Hiromu Kashida Hiroyuki Asanuma Acyclic L threoninol nucleic acid L aTNA with suitable structural rigidity cross pairs with DNA and RNA in Chemical Communications Issue 30 2015 doi 10 1039 C4CC09244A a b Adele Alagia Montserrat Terrazas Ramon Eritja Modulation of the RNA Interference Activity Using Central Mismatched siRNAs and Acyclic Threoninol Nucleic Acids aTNA Units in Molecules 2015 20 5 S 7602 7619 doi 10 3390 molecules20057602 PDF Fig 1 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu L Threoninol CAS Nummer 3228 51 1 EG Nummer 803 664 7 ECHA InfoCard 100 230 446 PubChem 2033049 ChemSpider 1534111 DrugBank DB01724 Wikidata Q27273483 Niels Langkjaer Anna Pasternak Jesper Wengel UNA unlocked nucleic acid A flexible RNA mimic that allows engineering of nucleic acid duplex stability In Bioorganic amp Medicinal Chemistry Band 17 Nr 15 2009 S 5420 5425 doi 10 1016 j bmc 2009 06 045 M A Campbell J Wengel Locked vs unlocked nucleic acids LNA vs UNA contrasting structures work towards common therapeutic goals In Chemical Society reviews Band 40 Nr 12 Dezember 2011 S 5680 5689 doi 10 1039 c1cs15048k PMID 21556437 Review Andy Extance Polymers perform non DNA evolution In Royal Society of Chemistry 19 April 2012 abgerufen am 6 Marz 2019 Ping Gu Guy Schepers Jef Rozenski Arthur Van Aerschot Piet Herdewijn Base Pairing Properties of D and L Cyclohexene Nucleic Acids CeNA In Oligonucleotides 13 Jahrgang Nr 6 2003 S 479 489 doi 10 1089 154545703322860799 PMID 15025914 Alexander I Taylor Vitor B Pinheiro Matthew J Smola Alexey S Morgunov Sew Peak Chew Christopher Cozens Kevin M Weeks Piet Herdewijn Philipp Holliger Catalysts from synthetic genetic polymers In Nature 518 Jahrgang Nr 7539 2015 S 427 430 doi 10 1038 nature13982 PMID 25470036 PMC 4336857 freier Volltext bibcode 2015Natur 518 427T Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Xenonukleinsaure amp oldid 238334057