Tritylchlorid ist eine reaktionsfreudige organisch-chemische Verbindung, die als Schutzgruppe für primäre Alkohole eingesetzt wird.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Tritylchlorid | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H15Cl | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | hellgelbes Pulver mit stechendem Geruch | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 278,78 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 109–112 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 230–235 °C (bei 27 hPa) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Herstellung Bearbeiten
Tritylchlorid ist kommerziell erhältlich. Zur Herstellung setzt man Triphenylmethanol mit Acetylchlorid um. Alternativ liefert die Friedel-Crafts-Alkylierung von Benzol mit Tetrachlorkohlenstoff ein Salz aus Tritylchlorid und Aluminiumchlorid, das bei der Hydrolyse Tritylchlorid liefert.
Eigenschaften Bearbeiten
Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:
| Eigenschaft | Formelzeichen | Wert (Bemerkung) |
|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0(s) | 183 kJ·mol−1 |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0(s) | −9826 kJ·mol−1 |
| Wärmekapazität | cp | 367,27 J·mol−1·K−1 (als Feststoff bei 25 °C) |
| Schmelzenthalpie | ΔfH0 | 27,9 kJ·mol−1 (am Schmelzpunkt) |
| Schmelzentropie | ΔfS0 | 74,1 kJ·mol−1 (am Schmelzpunkt) |
Verwendung Bearbeiten
Zur Synthese von Tritylethern setzt man einen Alkohol mit Tritylchlorid (Ph3CCl, abgekürzt TrCl) in Gegenwart einer Base (z. B. Pyridin) um. Aus sterischen Gründen werden ausschließlich primäre Alkohole mit Tritylchlorid verethert und es ist beispielsweise bei Monosacchariden möglich, die Hydroxygruppe an C-6 selektiv neben allen anderen zu schützen.
Außerdem kann das Triphenylmethylradikal aus Tritylchlorid hergestellt werden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Trityl chloride, purum bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Chlortriphenylmethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- W. E. Bachmann, C. R. Hauser, Boyd E. Hudson, Jr.: Triphenylchloromethane In: Organic Syntheses. 23, 1943, S. 100, doi:10.15227/orgsyn.023.0100; Coll. Vol. 3, 1955, S. 841 (PDF).
- ↑ Schmidlin, M.J.: Recherches chimiques et thermochimiques sur la constitution des rosanilines in Ann. Chim. Phys., 1906, 1, 195–256.
- ↑ Naoki, M.; Seki, M.; Kugo, H.; Saito, F.; Taioka, T.: Dielectric relaxation in supercooled triphenylchloromethane and intrinsic factor determining mobility in molecular liquids in J. Phys. Chem. 95 (1991) 5628–5633.
- Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2001, S. 1370. ISBN 978-0-19-850346-0.
- P. Collins, R. Ferrier: Monosacharides - Their Chemistry and their Roles in Natural Products. Wiley West Sussex 1995, ISBN 0-471-95343-1.
- P. J. Kocieński: Protecting Groups. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-135601-4.
- Jerry March, 1929–1997.: Advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. 3rd ed Auflage. Wiley, New York 1985, ISBN 0-471-88841-9.