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Triphenylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen Strukturformel Allgemei

Triphenylsilan

Triphenylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Triphenylsilan
Andere Namen
  • 1,1′,1′′-Silylidynetrisbenzene
  • NSC 12565
  • Triphenylhydridosilane
Summenformel C18H16Si
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 260,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

43–45 °C

Siedepunkt

152 °C (bei 3 hPa)

Sicherheitshinweise
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Triphenylsilan kann durch Hydrierung von Chlortriphenylsilan mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid oder Lithiumhydrid gewonnen werden:

Auch die Darstellung aus Trichlorsilan durch Umsetzung mit Phenylmagnesiumbromid in einer Grignard-Reaktion ist möglich:

Eigenschaften Bearbeiten

Silane, wie Triphenylsilan, sind im Wesentlichen stabil gegenüber Hydrolyse. In Gegenwart von sauren und basischen Katalysatoren, wie Triethylamin oder Kalilauge wird es jedoch unter Wasserstoffentwicklung zum Silanol umgewandelt:

Mit Aminen reagiert es wiederum unter Wasserstoffabspaltung und bildet Triphenlysilylamine, wobei eine Dreifachsubstitution am Stickstoffatom nicht beobachtet wird:

Durch Umsetzung mit Chlor, Brom und Iod entstehen die entsprechenden Halogenide:

In Gegenwart von Lewis-Säuren, wie Aluminiumchlorid lassen sich die Chloride und Bromide auch durch Umsetzung mit Chlorwasserstoff oder Bromwasserstoff gewinnen:

Triphenylsilan reagiert mit Natrium-Kalium-Legierung unter Bildung von Kaliumtriphenylsilicid, welches dann mit einem weiteren Triphenylsilan-Molekül zum Hexaphenyldisilan dimerisiert:

Verwendung Bearbeiten

Triphenylsilan dient in der präparativen Chemie als Reduktionsmittel insbesondere für Halogenkohlenwasserstoffe, Alkohole und Ketone. Für letztere wird es auch als Schutzgruppe verwendet.

Sicherheitshinweise Bearbeiten

Triphenylsilan hat einen Flammpunkt von 76 °C.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Datenblatt Triphenylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2018 (PDF).
  2. ↑ Barry Arkles: Silanes. In: Gelest (Hrsg.): Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Forth Edition Auflage. Band 22, S. 38–69 (englisch, gelest.com [PDF; abgerufen am 10. Dezember 2016]).
  3. E. Fischer, G. Schott, A. D. Petrow: Additions- und Substitutionsreaktionen mit Triorganosilanen. In: Journal für Praktische Chemie. Band 21, Nr. 3-4, September 1963, S. 157, doi:10.1002/prac.19630210305.
  4. Gerald L. Larson: Silicon-Based Reducing Agents. (PDF) Gelest, abgerufen am 5. Juli 2015 (englisch).
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Veröffentlichungsdatum:
Triphenylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen Strukturformel Allgemeines Name Triphenylsilan Andere Namen 1 1 1 Silylidynetrisbenzene NSC 12565 Triphenylhydridosilane Summenformel C18H16Si Kurzbeschreibung farbloser Feststoff 1 Externe Identifikatoren Datenbanken CAS Nummer 789 25 3 EG Nummer 212 333 0 ECHA InfoCard 100 011 212 PubChem 69922 Wikidata Q63391650 Eigenschaften Molare Masse 260 41 g mol 1 Aggregatzustand fest Schmelzpunkt 43 45 C 1 Siedepunkt 152 C bei 3 hPa 1 Sicherheitshinweise GHS Gefahrstoffkennzeichnung 1 Achtung H und P Satze H 315 319 P 305 351 338 1 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Gewinnung und Darstellung 2 Eigenschaften 3 Verwendung 4 Sicherheitshinweise 5 EinzelnachweiseGewinnung und Darstellung BearbeitenTriphenylsilan kann durch Hydrierung von Chlortriphenylsilan mit einem Reduktionsmittel wie Lithiumaluminiumhydrid oder Lithiumhydrid gewonnen werden 2 4 C l S i C 6 H 5 3 L i A l H 4 4 H S i C 6 H 5 3 L i C l A l C l 3 displaystyle mathrm 4 ClSi C 6 H 5 3 LiAlH 4 xrightarrow 4 HSi C 6 H 5 3 LiCl AlCl 3 nbsp Auch die Darstellung aus Trichlorsilan durch Umsetzung mit Phenylmagnesiumbromid in einer Grignard Reaktion ist moglich 3 H S i C l 3 3 C 6 H 5 M g B r H S i C 6 H 5 3 3 M g B r C l displaystyle mathrm HSiCl 3 3 C 6 H 5 MgBr xrightarrow HSi C 6 H 5 3 3 MgBrCl nbsp Eigenschaften BearbeitenSilane wie Triphenylsilan sind im Wesentlichen stabil gegenuber Hydrolyse In Gegenwart von sauren und basischen Katalysatoren wie Triethylamin oder Kalilauge wird es jedoch unter Wasserstoffentwicklung zum Silanol umgewandelt 2 C 6 H 5 3 S i H H 2 O K a t a l y s a t o r C 6 H 5 3 S i O H H 2 displaystyle mathrm C 6 H 5 3 SiH H 2 O xrightarrow Katalysator C 6 H 5 3 SiOH H 2 nbsp Mit Aminen reagiert es wiederum unter Wasserstoffabspaltung und bildet Triphenlysilylamine wobei eine Dreifachsubstitution am Stickstoffatom nicht beobachtet wird 2 2 C 6 H 5 3 S i H N H 3 K a t a l y s a t o r C 6 H 5 3 S i 2 N H H 2 K a t a l y s a t o r N a N H 2 displaystyle mathrm 2 C 6 H 5 3 SiH NH 3 xrightarrow Katalysator C 6 H 5 3 Si 2 NH H 2 Katalysator NaNH 2 nbsp Durch Umsetzung mit Chlor Brom und Iod entstehen die entsprechenden Halogenide 2 C 6 H 5 3 S i H X 2 C 6 H 5 3 S i X H X X C l B r I displaystyle mathrm C 6 H 5 3 SiH X 2 xrightarrow C 6 H 5 3 SiX HX X Cl Br I nbsp In Gegenwart von Lewis Sauren wie Aluminiumchlorid lassen sich die Chloride und Bromide auch durch Umsetzung mit Chlorwasserstoff oder Bromwasserstoff gewinnen 2 2 C 6 H 5 3 S i H H X A l X 3 C 6 H 5 3 S i X H X X C l B r displaystyle mathrm 2 C 6 H 5 3 SiH HX xrightarrow AlX 3 C 6 H 5 3 SiX HX X Cl Br nbsp Triphenylsilan reagiert mit Natrium Kalium Legierung unter Bildung von Kaliumtriphenylsilicid welches dann mit einem weiteren Triphenylsilan Molekul zum Hexaphenyldisilan dimerisiert 2 C 6 H 5 3 S i H N a K C 6 H 5 3 S i K N a H displaystyle mathrm C 6 H 5 3 SiH Na K xrightarrow C 6 H 5 3 SiK NaH nbsp C 6 H 5 3 S i K H S i C 6 H 5 3 C 6 H 5 3 S i S i C 6 H 5 3 displaystyle mathrm C 6 H 5 3 SiK HSi C 6 H 5 3 xrightarrow C 6 H 5 3 Si Si C 6 H 5 3 nbsp Verwendung BearbeitenTriphenylsilan dient in der praparativen Chemie als Reduktionsmittel insbesondere fur Halogenkohlenwasserstoffe Alkohole und Ketone Fur letztere wird es auch als Schutzgruppe verwendet 4 Sicherheitshinweise BearbeitenTriphenylsilan hat einen Flammpunkt von 76 C 1 Einzelnachweise Bearbeiten a b c d e f Datenblatt Triphenylsilane bei Sigma Aldrich abgerufen am 22 September 2018 PDF a b c d e f Barry Arkles Silanes In Gelest Hrsg Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology Forth Edition Auflage Band 22 S 38 69 englisch gelest com PDF abgerufen am 10 Dezember 2016 E Fischer G Schott A D Petrow Additions und Substitutionsreaktionen mit Triorganosilanen In Journal fur Praktische Chemie Band 21 Nr 3 4 September 1963 S 157 doi 10 1002 prac 19630210305 Gerald L Larson Silicon Based Reducing Agents PDF Gelest abgerufen am 5 Juli 2015 englisch Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Triphenylsilan amp oldid 233557632