Tribromethanol (älter Tribromäthanol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es wird in der Veterinärmedizin als Sedativ zur intraperitonealen Injektionsnarkose von Nagetieren verwendet.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Tribromethanol | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | Br3CCH2OH | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | beiger Feststoff | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 282,76 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 73–79 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 92–93 °C (10 mmHg) | |||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser (25 g·l−1 bei 40 °C) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Tribromethanol wurde 1917 von Richard Willstätter entdeckt und als Avertin 1926/1927 von Fritz Eichholtz und Otto Butzengeiger zum ersten Mal klinisch, als rektales Narkotikum, angewendet. Martin Kirschner benutzte es 1929 erfolgreich zur intravenösen Narkose.
Synthese Bearbeiten
2,2,2-Tribromethanol wird durch Reaktion von Aluminiumethoxid und elementarem Brom hergestellt.
Anwendungen Bearbeiten
Tribromethanol wird als Konzentrat in einer Massenkonzentration von 55 % in tertiärem Amylalkohol unter dem Namen Avertin zur als Injektionsnarkose durchgeführten Avertinnarkose verwendet; dieses wird als 1,2–2,5 % Lösung in physiologischer Kochsalzlösung appliziert. Alternativ werden Tribromethanol mit Buprenorphin oder Ketamin mit Xylazin verwendet. Während die Toxizität gering und der therapeutische Index groß ist, wurde die narkotische Wirkung als variabel beschrieben.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt 2,2,2-Tribromoethanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2017 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 2,2,2-Tribromethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- Tribromoethanol (Avertin). In: Cold Spring Harbor Protocols. Cold Spring Harbor Laboratory (englisch).
- R. E. Meyer, R. E. Fish: A review of tribromoethanol anesthesia for production of genetically engineered mice and rats. In: Lab animal. Band 34, Nummer 10, November 2005, S. 47–52, doi:10.1038/laban1105-47, PMID 16261153.
- ↑ Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 1960, S. 66.
- H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16 und 26.
- A. Kar: Medicinal Chemistry, Verlag New Age International, 2005, S. 66, ISBN 9788122415650. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- F. Butzengeiger, A. Jüttemann: Zur Geschichte des 1927 eingeführten Narkotikums Avertin. In: Anästh Intensivmed. 58, 2017, S. 268–273.
- National Cancer Institute, archiviert vom am 26. Januar 2017; abgerufen am 2. April 2017 (englisch). Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.
- J. Weiss, F. Zimmermann: Tribromoethanol (Avertin) as an anaesthetic in mice. In: Laboratory animals. Band 33, Nummer 2, April 1999, S. 192–193, doi:10.1258/002367799780578417, PMID 10780824.
- W. A. Hill, J. T. Tubbs, C. L. Carter, J. A. Czarra, K. M. Newkirk, T. E. Sparer, B. Rohrbach, C. M. Egger: Repeated administration of tribromoethanol in C57BL/6NHsd mice. In: Journal of the American Association for Laboratory Animal Science : JAALAS. Band 52, Nummer 2, März 2013, S. 176–179, PMID 23562101, PMC 3624786 (freier Volltext).