Thioindigo ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organoschwefelverbindungen, die als Farbstoff verwendet wird. Sie ist dem bekannteren Indigo ähnlich, wobei dessen zwei Imingruppen (NH) durch Schwefel ersetzt sind.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Thioindigo | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H8O2S2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | rotes bis violettes Pulver | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 296,37 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | 280 °C | |||||||||
| Löslichkeit | nahezu unlöslich in Wasser, löslich in Xylol mit gelber in Ethanol mit braunroter Farbe | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Thioindigo wurde Anfang des 20. Jahrhunderts von Paul Friedlaender entdeckt und ursprünglich aus Indigo durch Anlagerung von Schwefel gewonnen (daher die griechische Vorsilbe „thio“). Es handelt sich um ein Chinacridonpigment. Heute sind für die Verbindung und ihre Chlorderivate eine Reihe von Herstellverfahren bekannt, in der Regel durch Oxidation der entsprechenden 3-Hydroxythionaphthene. Möglich ist auch eine S-Alkylierung von Thiosalicylsäure mit Chloressigsäure. Der dabei entstehende Thioether cyclisiert zu 2-Hydroxythionaphthen, das zu Thioindigo dimerisiert.
Eigenschaften Bearbeiten
Thioindigo ist ein rotes bis violettes Pulver. Es kommt in zwei Modifikationen vor: Thioindigo II weist eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/n auf, während Thioindigo I die Raumgruppe P21/c besitzt. Neben der normalen trans-Form kommt auch die isomere cis-Form (Isothioindigo) vor. In benzolischer Lösung liegt ein Gleichgewicht zwischen beiden Formen vor.
Verwendung Bearbeiten
Thioindigo wird als violetter Farbstoff verwendet. Nach der Entdeckung der Pigmentgruppe der Chinacridonpigmente um 1935 etablierte die Firma DuPont diese in den 1960er-Jahren als synthetische Pigmente auf dem Markt. Die verwandte Verbindung 4,7,4',7'-Tetrachlorthioindigo, ein ebenfalls kommerziell wichtiger Farbstoff, kann durch Chlorierung von Thioindigo gewonnen werden. Die verwandte Verbindung Indanthrenbrillantrosa R (CI 73360) ist ein rotes Thioindiopigment. Sie findet Verwendung in kosmetischen Produkten, wie beispielsweise Zahnpasta oder Lippenstifte, während sie durch die deutsche Kosmetik-Verordnung in Haarfärbemitteln verboten ist.
Zahlreiche Derivate des Thioindigo weisen in Abhängigkeit von der Art und Position der Substituenten sehr gute Licht- und Wetterechtheit sowie Migrations- und Lösemittelechtheit auf. Die Farbtöne dieser Thioindigopigmente reichen von Rotviolett bis Braun.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Thioindigo bei TCI Europe, abgerufen am 1. November 2016.
- ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1409–1410.
- Patent EP0056867: Process for the preparation of 4,4'-7,7'-tetrachloro thioindigo. Veröffentlicht am 4. August 1982, Erfinder: Helmut Hoch, Heinrich Hiller.
- Elmar Steingruber: Indigo and Indigo Colorants. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a14_149.pub2.
- W. Haase-Wessel, M. Ohmasa, P. Süsse: Thioindigo: Crystal structural data for modification II. In: Naturwissenschaften. Band 64, Nr. 8, 1977, S. 435–435, doi:10.1007/BF00508700.
- Thioindigo (Kremer Pigmente) (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Mai 2019. Suche in Webarchiven.) Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.
- W. Müller (Hrsg.): Handbuch der Farbenchemie. Grundlagen, Technik, Anwendungen. Ecomed Verlagsgesellschaft; 3. Ergänzungslieferung 2003; ISBN 3-609-72700-4; S. 17 (Kapitel 19.1).
- (Memento vom 19. März 2013 im Internet Archive) (PDF; 625 kB)