Thiosalicylsäure ist ein Schwefelanalogon der Salicylsäure wobei die phenolische Hydroxygruppe durch eine Thiolgruppe Me

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiosalicylsäure
Andere Namen	2-Mercaptobenzoesäure; 2-Sulfanylbenzoesäure; THIOSALICYLIC ACID (INCI);
Summenformel	C7H6O2S
Kurzbeschreibung	hellgelber, übelriechender Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	147-93-3
EG-Nummer	205-704-3
ECHA-InfoCard	100.005.187
PubChem	5443
ChemSpider	5248
DrugBank	DB14026
Wikidata	Q1312775
Eigenschaften
Molare Masse	154,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sublimationspunkt	164–165 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐304+340‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiosalicylsäure ist ein Schwefelanalogon der Salicylsäure, wobei die phenolische Hydroxygruppe durch eine Thiolgruppe (Mercaptogruppe) ersetzt ist.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Die Synthese erfolgt durch die Reaktion von 2-Chlor- oder 2-Brombenzoesäure mit Natriumhydrogensulfid oder Kaliumhydrogensulfid in Gegenwart von Kupfer. Die Reduktion von Dithiosalicylsäure liefert ebenfalls Thiosalicylsäure.

Eigenschaften Bearbeiten

Luftsauerstoff oxidiert Thiosalycilsäure zu Dithiosalicylsäure (ein Disulfid). Dithiosalicylsäure bildet sich auch, wenn man eine alkoholische Lösung der Thiosalicylsäure mit Eisen(III)-chlorid versetzt. Die Reaktion wird z. B. auch durch Kupfer(II)-salze katalysiert.

Luftoxidation von Thiosalicylsäure, katalysiert durch Eisen(III)- oder Cupfer(II)-Salze

Verwendung Bearbeiten

Der rein rote Küpenfarbstoff Thioindigo wurde erstmals aus Thiosalicylsäure synthetisiert.

Einzelnachweise Bearbeiten

Eintrag zu THIOSALICYLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Mai 2020.
↑ Datenblatt Thiosalicylsäure bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1608.
Mohammad Soleiman-Beigi, Zahra Taherinia: Simple and efficient oxidative transformation of thiols to disulfides using Cu(NO₃)₂·3H₂O in H₂O/AcOEt in Monatshefte für Chemie; 145, 2014, 1151–1154 doi:10.1007/s00706-014-1178-9.
Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 696.

[CosIng-1] Eintrag zu THIOSALICYLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Mai 2020.

[merck-2] Datenblatt Thiosalicylsäure bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.

[MerckIndex-3] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1608.

[4] Mohammad Soleiman-Beigi, Zahra Taherinia: Simple and efficient oxidative transformation of thiols to disulfides using Cu(NO₃)₂·3H₂O in H₂O/AcOEt in Monatshefte für Chemie; 145, 2014, 1151–1154 doi:10.1007/s00706-014-1178-9.

[Beyer-5] Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 696.