Tepraloxydim

Tepraloxydim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexenoxime (Cyclohexadione).

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tepraloxydim
Andere Namen	(RS)-(EZ)-2-(1-((2E)-3-Chlorallyloxyimino)propyl)-3-hydroxy-5-perhydropyran-4-ylcyclohex-2-en-1-on
Summenformel	C17H24ClNO4
Kurzbeschreibung	Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 149979-41-9 151325-26-7 EG-Nummer (Listennummer) 604-715-4 ECHA-InfoCard 100.113.792 PubChem 135519605 ChemSpider 11677300 Wikidata Q22808950
Eigenschaften
Molare Masse	341,83 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,28 g·cm^−3 (Schüttdichte)
Schmelzpunkt	74 °C
Siedepunkt	>185 °C
Dampfdruck	1,1·10^−7 hPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,43 g·l^−1 bei 20 °C) löslich in Dichlormethan (1190 g·l^−1), Toluol (820 g·l^−1) und Acetonitril (770 g·l^−1)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​361fd P: 201​‐​308+313
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) >200 µg·Biene^−1 in 48h (LD50, Biene, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Tepraloxydim ist ein Feststoff. Er ist stabil gegenüber Hydrolyse bei einem pH-Wert von 7 bis 9 und zersetzt sich langsam bei einem pH-Wert von 5 (DT₅₀ = 22,1 Tage).

Verwendung

Tepraloxydim wird als Herbizid (zum Beispiel unter dem Namen Aramo) im Ackerbau (Rüben, Raps, Kartoffeln), in der Forstwirtschaft und bei Zierpflanzen verwendet. Er ist ein Acetyl-CoA-Carboxylase-Hemmer.

Nachweis

Der Wirkstoff ist nach Derivatisierung mittels Gaschromatographie, sowie direkt mittels LC-(ESI+)-MS/MS bestimmbar.

Zulassungsstatus

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Tepraloxydim zugelassen. Dennoch darf Tepraloxydim in der EU für den Export hergestellt werden.

Weblinks

• Review of the existing maximum residue levels (MRLs) for tepraloxydim according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 9, 2011, S. 2423, doi:10.2903/j.efsa.2011.2423.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Tepraloxydim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu tepraloxydim (Ref: BAS 620H) in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 6. August 2017.
3. biosicherheit-bch.de: Tepraloxydim, abgerufen am 6. August 2017
4. Eintrag zu (RS)-(EZ)-2-{1-[(2E)-3-chloroallyloxyimino]propyl}-3-hydroxy-5-perhydropyran-4-ylcyclohex-2-en-1-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Datenblatt Tepraloxydim, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).
6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tepraloxydim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
7. Maurin Jost: Export gesundheitsschädlicher Pestizide: Viel Gift fürs Ausland. In: taz.de. 29. September 2019, abgerufen am 1. Oktober 2019.