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Syntin ist ein Raketentreibstoff auf der Basis eines Kohlenwasserstoffs mit der Summenformel C10H16 der drei hochgespann

Syntin

Syntin ist ein Raketentreibstoff auf der Basis eines Kohlenwasserstoffs mit der Summenformel C10H16, der drei hochgespannte Cyclopropanringe enthält.

Strukturformel
Stereoisomerengemisch ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Syntin
Andere Namen

1′-Methyl-1,1′:2′,1′′-tercyclopropan

Summenformel C10H16
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 136,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,8504 g·cm−3

Siedepunkt

158 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung und Gewinnung Bearbeiten

Die Synthese von Syntin erfolgt in einer mehrstufigen Synthesesequenz, in der die einzelnen Cyclopropyleinheiten gebildet und verknüpft werden. Als Ausgangsverbindung kann das Hydroxypropylmethylketon verwendet werden, aus dem nach Umwandlung zum Chlorid durch nucleophile Substitution und anschließender Zyklisierung unter schwach basischen Bedingungen mit dem Cyclopropylmethylketon die erste Cyclopropyleinheit gebildet wird. Eine anschließende Dimerisierung in Gegenwart von Aluminiumtri-tert.-butylat führt zum 1,3-Dicyclopropyl-2-buten-1-on. Durch eine Umsetzung mit Hydrazinhydrat erhält man das 3,5-Dicyclopropyl-5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol. Aus diesem wird durch eine Destillation über Kaliumhydroxid bei 190 °C unter Stickstoffabspaltung der zentrale Cyclopropylring und somit die Zielverbindung gebildet. Aus der Synthese resultiert ein Isomerengemisch.

Eine Trennung der Isomere kann mittels präparativer Chromatographie erfolgen.

Eigenschaften Bearbeiten

Syntin ist eine farblose Flüssigkeit, die als Isomerengemisch unter Normaldruck bei 158 °C siedet. Unter reduziertem Druck von 6,5 kPa wird ein Siedepunkt von 80 °C beobachtet. Wegen der drei hochgespannten Cyclopropanringe hat das Molekül eine hohe Bildungsenthalpie von ΔfH°(l)= 131,6 kJ·mol−1 bzw. 966 kJ·kg−1 für das trans-Isomer sowie ΔfH°(l)= 134,1 kJ·mol−1 bzw. 984 kJ·kg−1 für das cis-Isomer. Es handelt sich somit um eine endotherme Verbindung mit einer hohen molaren Verbrennungsenthalpie von −6353,7 kJ·mol−1 für das trans-Isomer bzw. −6355,9 kJ·mol−1 für das cis-Isomer. Die Vorteile gegenüber herkömmlichen Kohlenwasserstoffen wie RP-1 bestehen in der größeren Dichte, geringeren Viskosität und der größeren Verbrennungsenthalpie.

Stereochemie Bearbeiten

Syntin enthält zwei Stereozentren an einem Cyclopropanring, so dass zwei trans- und zwei cis-Isomere existieren. In der Praxis ist nur das Gemisch der vier Stereoisomere relevant:

Verwendung Bearbeiten

Syntin wurde zum ersten Mal 1959 in der UdSSR synthetisiert. In den 1970er Jahren begann die Massenproduktion. Syntin wurde in der Sowjetunion und in Russland ab 1982 als Treibstoff für die Sojus-U2-Rakete und den Buran eingesetzt. Es wurde in einem aufwendigen mehrstufigen synthetischen Prozess aus gewöhnlichen Kohlenwasserstoffen hergestellt. Nach dem Zerfall der Sowjetunion wurde die Produktion dieser Substanz aus Kostengründen eingestellt. Am 3. September 1995 fand mit Sojus TM-22, dem 71. und letzten Start einer Sojus-U2, auch der letzte Start einer mit Syntin betriebenen Rakete statt.

Die Verwendung von Syntin anstelle von RP–1 erhöhte den spezifischen Impuls der für Syntin speziell modifizierten Triebwerke RD–117 bzw. RD–118PF um 5 bis 8 s, was einer zusätzlichen Nutzlast von rund 200 kg entsprach.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ A. P. Mesheheryakov, V. G. Glukhovtsev, A. D. Petrov: СИНТЕЗ 1-МЕТИЛ-1,2-ДИЦИКЛОПРОПИЛЦИКЛОПРОПАНА. (PDF) "Synthese von 1-Methyl-1,2-Dicyclopropylcyclopropan". Institut für Organische Chemie der Akademie der Wissenschaften der UdSSR. Band 130 (1960), 26. September 1959, S. 779–781, abgerufen am 22. Juli 2022 (russisch).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. L.I. Smith, J.S. Showell: Cyclopropanes. XIV. Incidental Experiments and an Attemt to Synthesize Dicyclopropyl in J. Org. Chem. 17 (1952) 839–844, doi:10.1021/jo01140a009.
  4. ↑ S.M. Pimenova, M.P. Kozina, V.P. Kolesov: The enthalpies of combustion and formation of cis- and trans-1-methyl-1,2-dicyclopropylcyclopropane in Thermochim. Acta 221 (1993) 139-141, doi:10.1016/0040-6031(93)80531-E.
  5. ↑ В. Азов, Д. Воронцов: (Memento vom 20. September 2009 im Internet Archive; PDF) in Новостей космонавтики, Band 18, No. 2 (2008) S. 44–46.
  6. ↑ ЖРД РД-107 и РД-108 и их модификации. LRE RD-107 und RD-108 und ihre Modifikationen. Abgerufen am 22. Juli 2022 (russisch).
  7. Am 15. November 1988 fand der erste und einzige Flug des wiederverwendbaren orbitalen Raumfahrzeugs Buran (OK) statt. Archiviert vom Original am 14. März 2022; abgerufen am 22. Juli 2022 (russisch).

Literatur Bearbeiten

  • A. P. Mesheheryakov, V. G. Glukhovtsev, A. D. Petrov: „Synthesis of 1-methyl-1,2-dicyclopropylcyclopropane“, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1960, 130, S. 779–781.
  • Yu. P. Semenov, B. A. Sokolov, S. P. Chernykh, A. A. Grigor'ev, O. M. Nefedov, N. N. Istomin, G. M. Shirshov: „Multiple strained-ring alkane as high-performance liquid rocket fuel“, RU 2233385, C2 20040727.
  • T. Edwards: „Liquid Fuels and Propellants for Aerospace Propulsion: 1903-2003“, Journal of Propulsion and Power, 2003, 19(6), S. 1089–1107.
  • V. Azov, D. Vorontsov: „The last battle of hydrocarbons?“, Novosti Kosmonavtiki, 2008, 18, No. 2 (301), S. 44–46.
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Veröffentlichungsdatum:
Syntin ist ein Raketentreibstoff auf der Basis eines Kohlenwasserstoffs mit der Summenformel C10H16 der drei hochgespannte Cyclopropanringe enthalt StrukturformelStereoisomerengemisch ohne Angabe der StereochemieAllgemeinesName SyntinAndere Namen 1 Methyl 1 1 2 1 tercyclopropanSummenformel C10H16Kurzbeschreibung farblose Flussigkeit 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 93223 46 2PubChem 519050ChemSpider 452765Wikidata Q408418EigenschaftenMolare Masse 136 23 g mol 1Aggregatzustand flussigDichte 0 8504 g cm 3 1 Siedepunkt 158 C 1 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnungkeine Einstufung verfugbar 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Darstellung und Gewinnung 2 Eigenschaften 2 1 Stereochemie 3 Verwendung 4 Einzelnachweise 5 LiteraturDarstellung und Gewinnung BearbeitenDie Synthese von Syntin erfolgt in einer mehrstufigen Synthesesequenz in der die einzelnen Cyclopropyleinheiten gebildet und verknupft werden 1 Als Ausgangsverbindung kann das Hydroxypropylmethylketon verwendet werden aus dem nach Umwandlung zum Chlorid durch nucleophile Substitution und anschliessender Zyklisierung unter schwach basischen Bedingungen mit dem Cyclopropylmethylketon die erste Cyclopropyleinheit gebildet wird Eine anschliessende Dimerisierung in Gegenwart von Aluminiumtri tert butylat fuhrt zum 1 3 Dicyclopropyl 2 buten 1 on 3 Durch eine Umsetzung mit Hydrazinhydrat erhalt man das 3 5 Dicyclopropyl 5 methyl 4 5 dihydro 1H pyrazol Aus diesem wird durch eine Destillation uber Kaliumhydroxid bei 190 C unter Stickstoffabspaltung der zentrale Cyclopropylring und somit die Zielverbindung gebildet Aus der Synthese resultiert ein Isomerengemisch nbsp Eine Trennung der Isomere kann mittels praparativer Chromatographie erfolgen 4 Eigenschaften BearbeitenSyntin ist eine farblose Flussigkeit die als Isomerengemisch unter Normaldruck bei 158 C siedet 1 Unter reduziertem Druck von 6 5 kPa wird ein Siedepunkt von 80 C beobachtet 1 Wegen der drei hochgespannten Cyclopropanringe hat das Molekul eine hohe Bildungsenthalpie von DfH l 131 6 kJ mol 1 bzw 966 kJ kg 1 fur das trans Isomer sowie DfH l 134 1 kJ mol 1 bzw 984 kJ kg 1 fur das cis Isomer 4 Es handelt sich somit um eine endotherme Verbindung mit einer hohen molaren Verbrennungsenthalpie von 6353 7 kJ mol 1 fur das trans Isomer bzw 6355 9 kJ mol 1 fur das cis Isomer 4 Die Vorteile gegenuber herkommlichen Kohlenwasserstoffen wie RP 1 bestehen in der grosseren Dichte geringeren Viskositat und der grosseren Verbrennungsenthalpie 5 Stereochemie Bearbeiten Syntin enthalt zwei Stereozentren an einem Cyclopropanring so dass zwei trans und zwei cis Isomere existieren In der Praxis ist nur das Gemisch der vier Stereoisomere relevant nbsp Verwendung BearbeitenSyntin wurde zum ersten Mal 1959 in der UdSSR synthetisiert In den 1970er Jahren begann die Massenproduktion 5 Syntin wurde in der Sowjetunion und in Russland ab 1982 als Treibstoff fur die Sojus U2 Rakete und den Buran eingesetzt 5 6 7 Es wurde in einem aufwendigen mehrstufigen synthetischen Prozess aus gewohnlichen Kohlenwasserstoffen hergestellt Nach dem Zerfall der Sowjetunion wurde die Produktion dieser Substanz aus Kostengrunden eingestellt Am 3 September 1995 fand mit Sojus TM 22 dem 71 und letzten Start einer Sojus U2 auch der letzte Start einer mit Syntin betriebenen Rakete statt 5 Die Verwendung von Syntin anstelle von RP 1 erhohte den spezifischen Impuls der fur Syntin speziell modifizierten Triebwerke RD 117 bzw RD 118PF um 5 bis 8 s was einer zusatzlichen Nutzlast von rund 200 kg entsprach 6 Einzelnachweise Bearbeiten a b c d e f A P Mesheheryakov V G Glukhovtsev A D Petrov SINTEZ 1 METIL 1 2 DICIKLOPROPILCIKLOPROPANA PDF Synthese von 1 Methyl 1 2 Dicyclopropylcyclopropan Institut fur Organische Chemie der Akademie der Wissenschaften der UdSSR Band 130 1960 26 September 1959 S 779 781 abgerufen am 22 Juli 2022 russisch Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefahrlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlassliche und zitierfahige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden L I Smith J S Showell Cyclopropanes XIV Incidental Experiments and an Attemt to Synthesize Dicyclopropyl in J Org Chem 17 1952 839 844 doi 10 1021 jo01140a009 a b c S M Pimenova M P Kozina V P Kolesov The enthalpies of combustion and formation of cis and trans 1 methyl 1 2 dicyclopropylcyclopropane in Thermochim Acta 221 1993 139 141 doi 10 1016 0040 6031 93 80531 E a b c d V Azov D Voroncov Poslednij boj uglevodorodov Die Letzte Schlacht der Kohlenwasserstoffe Memento vom 20 September 2009 im Internet Archive PDF in Novostej kosmonavtiki Band 18 No 2 2008 S 44 46 a b ZhRD RD 107 i RD 108 i ih modifikacii LRE RD 107 und RD 108 und ihre Modifikationen Abgerufen am 22 Juli 2022 russisch 15 noyabrya 1988 goda sostoyalsya pervyj i edinstvennyj polet mnogorazovogo orbitalnogo korablya OK Buran Am 15 November 1988 fand der erste und einzige Flug des wiederverwendbaren orbitalen Raumfahrzeugs Buran OK statt Archiviert vom Original am 14 Marz 2022 abgerufen am 22 Juli 2022 russisch Literatur BearbeitenA P Mesheheryakov V G Glukhovtsev A D Petrov Synthesis of 1 methyl 1 2 dicyclopropylcyclopropane Doklady Akademii Nauk SSSR 1960 130 S 779 781 Yu P Semenov B A Sokolov S P Chernykh A A Grigor ev O M Nefedov N N Istomin G M Shirshov Multiple strained ring alkane as high performance liquid rocket fuel RU 2233385 C2 20040727 T Edwards Liquid Fuels and Propellants for Aerospace Propulsion 1903 2003 Journal of Propulsion and Power 2003 19 6 S 1089 1107 V Azov D Vorontsov The last battle of hydrocarbons Novosti Kosmonavtiki 2008 18 No 2 301 S 44 46 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Syntin amp oldid 235419221