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Stannylene R2Sn sind eine Klasse an zinnorganischen Verbindungen und gehören zu den Tetrylenen Im Gegensatz zu Carbenen

Stannylene

Stannylene (R2Sn:) sind eine Klasse an zinnorganischen Verbindungen und gehören zu den Tetrylenen. Im Gegensatz zu Carbenen, die für gewöhnlich einen Triplettgrundzustand haben, haben Stannylene allerdings einen Singulettgrundzustand, da das Valenzorbital des Zinns eine geringere Tendenz zur Bildung von Hybridorbitalen aufweist und die 5s-Orbitale entsprechend gepaart sind. Freie Stannylene werden durch sterische Abschirmung stabilisiert. Ebenso sind Addukte mit Lewisbasen bekannt.

Allgemeine Struktur eines Stannylens

Synthese und Charakterisierung Bearbeiten

Stabile Stannylene Bearbeiten

Die meisten alkylsubstituierten Stannylene werden durch die Alkylierung von Zinn(II)-halogeniden mit lithiumorganischen Verbindungen synthetisiert. So wurde beispielsweise das erste stabile Stannylen [(Me3Si)2CH]2Sn 1973 von Michael Lappert durch die Umsetzung von (Me3Si)2CHLi mit Zinndichlorid erhalten.

Lappert nutzte denselben Ansatz, um ein Jahr später das erste Diamidostannylen [(Me3Si)2N]2Sn zu synthetisieren. In einigen Fällen war es auch möglich Stannylene durch die Reduktion einer Zinn(IV)-Verbindung mit KC8 herzustellen.

Kurzlebige Stannylene Bearbeiten

Die Isolierung von kurzlebigen Alkylstannylenen ist schwieriger. Die erste Isolierung von Dimethylstannylen erfolgte durch die Thermolyse des Cyclostannans (Me2Sn)6, das wiederum ein Produkt der Kondensation von Me2Sn(NEt2)2 und Me2SnH2 war. Der Nachweis erfolgte infrarotspektroskopisch durch den Vergleich mit berechneten Werten übereinstimmte. Die Existenz wurde später weiterhin durch UV/VIS-Spektren, die mit SnMe2 in der Gasphase übereinstimmen, bestätigt.

Eine andere Methode zur Synthese kurzlebiger Stannylene ist die Laserflashphotolyse von Tetraalkylzinn(IV)-Verbindungen als Edukten. Das entstehen der Stannylene kann durch entsprechende UV/VIS-Spektren beobachtet werden.

Struktur und Bindung Bearbeiten

Mittels Röntgenstrukturanalyse bestimmte Molekülstruktur eines Stannylens im Kristall.

Das Zinnatom kann als sp2-hybridisiert mit einem vakanten 5p-Orbital und einem freien Elektronenpaar betrachtet werden. Das ist der Grund für die rote Farbe beim n-p-Übergang.

Mit speziellen Liganden kann das Elektronendefizit von monomeren Stannylenen reduziert werden. So konnten Keith Izod et al. 2006 das cyclische Dialkylstannylen [{n-Pr2P(BH3)}(Me3Si)CCH2]2Sn synthetisieren. Die Molekülstruktur im Kristall wies dabei auf eine Ausrichtung einer B–H-Bindung zum Zinn hin. Dabei deutete der B–H··Sn-Abstand von 2,03 Å auf eine agostische Wechselwirkung hin. Die daraus resultierende Schwächung des Elektronendefizits am Zinn konnte weiterhin durch spektroskopische Daten nachgewiesen werden. Insbesondere im 119Sn-NMR-Spektrum konnte eine drastische Änderung der chemischen Verschiebung auf 587 und 787 ppm beobachtet werden, was auf eine höhere Elektronendichte am Zinn hindeutet. Analoge Dialkylstannylene weisen eine chemische Verschiebung von 2323 ppm auf.

Reaktivität Bearbeiten

Oligomerisierung Bearbeiten

Double donor-acceptor interaction diagram in dimethylstannylene dimer

Kleine, instabile Stannylene (zum Beispiel Dimethylstannylen) oligomerisieren mit sich selbst zu cyclischen Organostannylenen, die als Stannylenquelle dienen können.

Sterisch anspruchsvollere Stannylene (zum Beispiel Lapperts Stannylen) neigen im Gegensatz dazu zur Dimerisierung. Die Natur der Sn=Sn-Bindung in derartigen Distannylenen unterscheinden sich allerdings deutlich von den C=C-Bindungen in Carbendimeren (zum Beispiel in Alkenen). Während Alkene einen typischen Doppelbindungscharakter entwickeln und eine planare Geometrie aufweisen, haben Stannylene eine trans-bent-Geometrie. Das hängt damit zusammen, dass die Doppelbindung in Distannylenen als Summe von zwei Donor-Akzeptor-Wechselwirkungen aufgefasst werden. Eine Electron Localization Function (ELF) Analyse eines Stannylendimers zeigt dabei ein disynaptisches Becken (Elektronen in bindenden Orbitalen) ab beiden Zinnatomen. Das deutet darauf hin, dass die Wechselwirkung zwischen den beiden Zinnatomen als ungewöhnlich gebogene dative Bindungen aufgefasst werden kann. Abseits davon ist die Stabilität von Stannylendimeren zusätzlich von sterischer Abstoßung und dispersiver Anziehung zwischen großen Substituenten abhängig.

Insertionsreaktionen Bearbeiten

Alkylstannylene können mit verschiedenen Reagenzien wie Halogenalkanen, Enonen und Dienen in einer oxidativen Addition oder Insertion reagieren.

Die oxidative Addition von Ethyliodid an ein Stannylen.

Die Reaktion eines Stannylens mit 9,10-Phenanthrolindion führt zu einem EPR-Signal, dass dem 9,10-Phenanthrendionradikalanion zugeordnet werden kann. Das deutet darauf hin, dass die Reaktion über einen radikalischen Mechanismus abläuft.

Im Bezug auf das SnII/SnIV-Paar ähneln verschiedene Stannylene Übergangsmetallen. So gilt das Verhalten in Oxidativen Additionen als stark vom Singulet-Triplet-Abstand abhängig. So führt die Funktionalisierung mit als sehr starke σ-Donoren bekannten Borylsubstituenten zu Verbindungen, die nicht nur molekularen Wasserstoff, sondern auch verschiedene E–H-Bindungen (E = B, O, N, Si) spalten können. Im Fall von Ammoniak und Wasser kann das Reaktionsprodukt auch eine reduktive Eliminierung eingehen und zur Bildung von O–B- oder N–B-Bindungen führen.

Die oxidative Addition von Ammoniak an ein borylsubstituiertes Stannylen mit anschließender reduktiver Eliminierung, die zur Bildung einer B–N-Bindung führt (Dipp = 2,6-C6H3iPr2).

Cycloadditionen Bearbeiten

Obwohl Stannylene stabiler sind als ihre leichteren Carbenanaloga, gehen sie [2+4]-Cycloadditionsreaktionen ein, die zu Z-Alkenen führen. So reagiert (CH(SiMe3)2)2Sn mit 2,7-Diphenylocta-2,3,5,6-tetraen chelotrop und entsprechend der Woodward-Hoffmann-Regeln.

Chelotrope, disrotatorische [2+4]-Cycloadditionsreaktion von Stannylenen mit 2,7-Diphenylocta-2,3,5,6-tetraen

Einzelnachweise Bearbeiten

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  12. Robert Sedlak, Olga A. Stasyuk, Célia Fonseca Guerra, Jan Řezáč, Aleš Růžička: New Insight into the Nature of Bonding in the Dimers of Lappert’s Stannylene and Its Ge Analogs: A Quantum Mechanical Study. In: Journal of Chemical Theory and Computation. Band 12, Nr. 4, 12. April 2016, S. 1696–1704, doi:10.1021/acs.jctc.6b00065.
  13. ↑ Ashrafolmolouk Asadi, Colin Eaborn, Michael S. Hill, Peter B. Hitchcock, Margaret M. Meehan: Reactions of a Highly Crowded Cyclic Stannylene with Iodoalkanes, Enones, and Dienes. Inhibition of Nucleophilic Substitution at Tin(IV) Centers. In: Organometallics. Band 21, Nr. 12, Juni 2002, S. 2430–2437, doi:10.1021/om020106y.
  14. Yong Wang, Jing Ma: Silylenes and germylenes: The activation of H–H bond in hydrogen molecule. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 694, Nr. 16, Juli 2009, S. 2567–2575, doi:10.1016/j.jorganchem.2009.03.051.
  15. ↑ Andrey V. Protchenko, Joshua I. Bates, Liban M. A. Saleh, Matthew P. Blake, Andrew D. Schwarz: Enabling and Probing Oxidative Addition and Reductive Elimination at a Group 14 Metal Center: Cleavage and Functionalization of E–H Bonds by a Bis(boryl)stannylene. In: Journal of the American Chemical Society. Band 138, Nr. 13, 6. April 2016, S. 4555–4564, doi:10.1021/jacs.6b00710.
  16. Rainer Marx, Wilhelm P. Neumann, Knut Hillner: [2+4] Cheletropic cycloadditions of stannylenes R2Sn (R = alkyl, amino, halogen). In: Tetrahedron Letters. Band 25, Nr. 6, Januar 1984, S. 625–628, doi:10.1016/S0040-4039(00)99955-6.
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Stannylene R2Sn sind eine Klasse an zinnorganischen Verbindungen und gehoren zu den Tetrylenen Im Gegensatz zu Carbenen die fur gewohnlich einen Triplettgrundzustand haben haben Stannylene allerdings einen Singulettgrundzustand da das Valenzorbital des Zinns eine geringere Tendenz zur Bildung von Hybridorbitalen aufweist und die 5s Orbitale entsprechend gepaart sind 1 Freie Stannylene werden durch sterische Abschirmung stabilisiert Ebenso sind Addukte mit Lewisbasen bekannt 2 Allgemeine Struktur eines Stannylens Inhaltsverzeichnis 1 Synthese und Charakterisierung 1 1 Stabile Stannylene 1 2 Kurzlebige Stannylene 2 Struktur und Bindung 3 Reaktivitat 3 1 Oligomerisierung 3 2 Insertionsreaktionen 3 3 Cycloadditionen 4 EinzelnachweiseSynthese und Charakterisierung BearbeitenStabile Stannylene Bearbeiten Die meisten alkylsubstituierten Stannylene werden durch die Alkylierung von Zinn II halogeniden mit lithiumorganischen Verbindungen synthetisiert So wurde beispielsweise das erste stabile Stannylen Me3Si 2CH 2Sn 1973 von Michael Lappert durch die Umsetzung von Me3Si 2CHLi mit Zinndichlorid erhalten 3 nbsp Lappert nutzte denselben Ansatz um ein Jahr spater das erste Diamidostannylen Me3Si 2N 2Sn zu synthetisieren 4 In einigen Fallen war es auch moglich Stannylene durch die Reduktion einer Zinn IV Verbindung mit KC8 herzustellen 5 nbsp Kurzlebige Stannylene Bearbeiten Die Isolierung von kurzlebigen Alkylstannylenen ist schwieriger Die erste Isolierung von Dimethylstannylen erfolgte durch die Thermolyse des Cyclostannans Me2Sn 6 das wiederum ein Produkt der Kondensation von Me2Sn NEt2 2 und Me2SnH2 war Der Nachweis erfolgte infrarotspektroskopisch durch den Vergleich mit berechneten Werten ubereinstimmte 6 Die Existenz wurde spater weiterhin durch UV VIS Spektren die mit SnMe2 in der Gasphase ubereinstimmen bestatigt 7 Eine andere Methode zur Synthese kurzlebiger Stannylene ist die Laserflashphotolyse von Tetraalkylzinn IV Verbindungen als Edukten Das entstehen der Stannylene kann durch entsprechende UV VIS Spektren beobachtet werden 8 Struktur und Bindung Bearbeiten nbsp Mittels Rontgenstrukturanalyse bestimmte Molekulstruktur eines Stannylens im Kristall Das Zinnatom kann als sp2 hybridisiert mit einem vakanten 5p Orbital und einem freien Elektronenpaar betrachtet werden Das ist der Grund fur die rote Farbe beim n p Ubergang 3 9 Mit speziellen Liganden kann das Elektronendefizit von monomeren Stannylenen reduziert werden So konnten Keith Izod et al 2006 das cyclische Dialkylstannylen n Pr2P BH3 Me3Si CCH2 2Sn synthetisieren Die Molekulstruktur im Kristall wies dabei auf eine Ausrichtung einer B H Bindung zum Zinn hin Dabei deutete der B H Sn Abstand von 2 03 A auf eine agostische Wechselwirkung hin Die daraus resultierende Schwachung des Elektronendefizits am Zinn konnte weiterhin durch spektroskopische Daten nachgewiesen werden Insbesondere im 119Sn NMR Spektrum konnte eine drastische Anderung der chemischen Verschiebung auf 587 und 787 ppm beobachtet werden was auf eine hohere Elektronendichte am Zinn hindeutet Analoge Dialkylstannylene weisen eine chemische Verschiebung von 2323 ppm auf 10 Reaktivitat BearbeitenOligomerisierung Bearbeiten nbsp Double donor acceptor interaction diagram in dimethylstannylene dimerKleine instabile Stannylene zum Beispiel Dimethylstannylen oligomerisieren mit sich selbst zu cyclischen Organostannylenen die als Stannylenquelle dienen konnen 6 Sterisch anspruchsvollere Stannylene zum Beispiel Lapperts Stannylen neigen im Gegensatz dazu zur Dimerisierung Die Natur der Sn Sn Bindung in derartigen Distannylenen unterscheinden sich allerdings deutlich von den C C Bindungen in Carbendimeren zum Beispiel in Alkenen Wahrend Alkene einen typischen Doppelbindungscharakter entwickeln und eine planare Geometrie aufweisen haben Stannylene eine trans bent Geometrie Das hangt damit zusammen dass die Doppelbindung in Distannylenen als Summe von zwei Donor Akzeptor Wechselwirkungen aufgefasst werden Eine Electron Localization Function ELF Analyse eines Stannylendimers zeigt dabei ein disynaptisches Becken Elektronen in bindenden Orbitalen ab beiden Zinnatomen Das deutet darauf hin dass die Wechselwirkung zwischen den beiden Zinnatomen als ungewohnlich gebogene dative Bindungen aufgefasst werden kann 11 Abseits davon ist die Stabilitat von Stannylendimeren zusatzlich von sterischer Abstossung und dispersiver Anziehung zwischen grossen Substituenten abhangig 12 Insertionsreaktionen BearbeitenAlkylstannylene konnen mit verschiedenen Reagenzien wie Halogenalkanen Enonen und Dienen in einer oxidativen Addition oder Insertion reagieren nbsp Die oxidative Addition von Ethyliodid an ein Stannylen 13 Die Reaktion eines Stannylens mit 9 10 Phenanthrolindion fuhrt zu einem EPR Signal dass dem 9 10 Phenanthrendionradikalanion zugeordnet werden kann Das deutet darauf hin dass die Reaktion uber einen radikalischen Mechanismus ablauft 13 Im Bezug auf das SnII SnIV Paar ahneln verschiedene Stannylene Ubergangsmetallen So gilt das Verhalten in Oxidativen Additionen als stark vom Singulet Triplet Abstand abhangig 14 So fuhrt die Funktionalisierung mit als sehr starke s Donoren bekannten Borylsubstituenten zu Verbindungen die nicht nur molekularen Wasserstoff sondern auch verschiedene E H Bindungen E B O N Si spalten konnen Im Fall von Ammoniak und Wasser kann das Reaktionsprodukt auch eine reduktive Eliminierung eingehen und zur Bildung von O B oder N B Bindungen fuhren 15 nbsp Die oxidative Addition von Ammoniak an ein borylsubstituiertes Stannylen mit anschliessender reduktiver Eliminierung die zur Bildung einer B N Bindung fuhrt Dipp 2 6 C6H3iPr2 15 Cycloadditionen Bearbeiten Obwohl Stannylene stabiler sind als ihre leichteren Carbenanaloga gehen sie 2 4 Cycloadditionsreaktionen ein die zu Z Alkenen fuhren So reagiert CH SiMe3 2 2Sn mit 2 7 Diphenylocta 2 3 5 6 tetraen chelotrop und entsprechend der Woodward Hoffmann Regeln 16 nbsp Chelotrope disrotatorische 2 4 Cycloadditionsreaktion von Stannylenen mit 2 7 Diphenylocta 2 3 5 6 tetraenEinzelnachweise Bearbeiten T Sasamori N Tokitoh Encyclopedia of Inorganic Chemistry II John Wiley amp Sons Chichester U K 2005 S 1698 1740 Yoshiyuki Mizuhata Takahiro Sasamori Norihiro Tokitoh Stable Heavier Carbene Analogues In Chemical Reviews Band 109 Nr 8 12 August 2009 S 3479 3511 doi 10 1021 cr900093s a b Peter J Davidson Michael F Lappert Stabilisation of metals in a low co ordinative environment using the bis trimethylsilyl methyl ligand coloured Sn II and Pb II alkyls M CH SiMe3 2 2 In Journal of the Chemical Society Chemical Communications Nr 9 1973 S 317a doi 10 1039 c3973000317a David H Harris Michael F Lappert Monomeric volatile bivalent amides of group IV B elements M NR12 2 and M NR1R2 2 M Ge Sn or Pb R1 Me3Si R2 Me3C In J Chem Soc Chem Commun Nr 21 1974 S 895 896 doi 10 1039 C39740000895 Mitsuo Kira Shintaro Ishida Takeaki Iwamoto Rika Yauchibara Hideki Sakurai New synthesis of a stable dialkylstannylene and its reversible complexation with tetrahydrofuran In Journal of Organometallic Chemistry Band 636 Nr 1 2 November 2001 S 144 147 doi 10 1016 S0022 328X 01 00998 6 a b Paul Bleckmann Hartwig Maly Rolf Minkwitz Wilhelm P Neumann Barbel Watta Matrix Isolation and IR spectroscopy of stannylenes CH3 2Sn and CD3 2Sn In Tetrahedron Letters Band 23 Nr 45 1982 S 4655 4658 doi 10 1016 S0040 4039 00 85679 8 Rosa Becerra Sergey E Boganov Mikhail P Egorov Valery I Faustov Irina V Krylova First Gas Phase Detection of Dimethylstannylene and Time Resolved Study of Some of Its Reactions In Journal of the American Chemical Society Band 124 Nr 25 1 Juni 2002 S 7555 7562 doi 10 1021 ja012691k Rosa Becerra Peter P Gaspar Cameron R Harrington William J Leigh Ignacio Vargas Baca Direct Detection of Dimethylstannylene and Tetramethyldistannene in Solution and the Gas Phase by Laser Flash Photolysis of 1 1 Dimethylstannacyclopent 3 enes In Journal of the American Chemical Society Band 127 Nr 49 Dezember 2005 S 17469 17478 doi 10 1021 ja052675d Alwyn George Davies Organotin chemistry 2nd completely rev and updated ed Auflage Wiley VCH Weinheim 2004 ISBN 3 527 31023 1 Keith Izod William McFarlane Brent V Tyson Ian Carr William Clegg Stabilization of a Dialkylstannylene by Unusual B H Sn g Agostic Type Interactions A Structural Spectroscopic and DFT Study In Organometallics Band 25 Nr 5 Februar 2006 S 1135 1143 doi 10 1021 om0600036 Nathaniel O J Malcolm Ronald J Gillespie Paul L A Popelier A topological study of homonuclear multiple bonds between the elements of group 14 In Journal of the Chemical Society Dalton Transactions Nr 17 29 August 2002 S 3333 3341 doi 10 1039 b110610b Robert Sedlak Olga A Stasyuk Celia Fonseca Guerra Jan Rezac Ales Ruzicka New Insight into the Nature of Bonding in the Dimers of Lappert s Stannylene and Its Ge Analogs A Quantum Mechanical Study In Journal of Chemical Theory and Computation Band 12 Nr 4 12 April 2016 S 1696 1704 doi 10 1021 acs jctc 6b00065 a b Ashrafolmolouk Asadi Colin Eaborn Michael S Hill Peter B Hitchcock Margaret M Meehan Reactions of a Highly Crowded Cyclic Stannylene with Iodoalkanes Enones and Dienes Inhibition of Nucleophilic Substitution at Tin IV Centers In Organometallics Band 21 Nr 12 Juni 2002 S 2430 2437 doi 10 1021 om020106y Yong Wang Jing Ma Silylenes and germylenes The activation of H H bond in hydrogen molecule In Journal of Organometallic Chemistry Band 694 Nr 16 Juli 2009 S 2567 2575 doi 10 1016 j jorganchem 2009 03 051 a b Andrey V Protchenko Joshua I Bates Liban M A Saleh Matthew P Blake Andrew D Schwarz Enabling and Probing Oxidative Addition and Reductive Elimination at a Group 14 Metal Center Cleavage and Functionalization of E H Bonds by a Bis boryl stannylene In Journal of the American Chemical Society Band 138 Nr 13 6 April 2016 S 4555 4564 doi 10 1021 jacs 6b00710 Rainer Marx Wilhelm P Neumann Knut Hillner 2 4 Cheletropic cycloadditions of stannylenes R2Sn R alkyl amino halogen In Tetrahedron Letters Band 25 Nr 6 Januar 1984 S 625 628 doi 10 1016 S0040 4039 00 99955 6 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Stannylene amp oldid 237223551