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Sotolon ist eine heterocyclische Verbindung mit der Struktur eines intramolekularen Carbonsäureesters Lactons Die bei Ra

Sotolon

Sotolon ist eine heterocyclische Verbindung mit der Struktur eines intramolekularen Carbonsäureesters (Lactons). Die bei Raumtemperatur flüssige Substanz ist ein starker Aromastoff, der in niedriger Konzentration nach Ahornsirup, Karamell oder verbranntem Zucker, in hoher Konzentration nach Curry, Liebstöckel (Levisticum officinale) oder Bockshornklee (Trigonella foenum-graecum) riecht.

Strukturformel
(R)-Sotolon (links) und (S)-Sotolon (rechts)
Allgemeines
Name Sotolon
Andere Namen
  • 3-Hydroxy-4,5-dimethylfuran-2(5H)-on (IUPAC)
  • 2-Hydroxy-3-methyl-2-penten-4-olid
Summenformel C6H8O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 128,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,049 g·cm−3

Schmelzpunkt

26–29 °C

Siedepunkt

184 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Stoffeigenschaften Bearbeiten

Sotolon ist ein weißer bis leicht gelber Feststoff oder eine farblose bis geringfügig gelbe Flüssigkeit. Die Geruchs-Wahrnehmungsschwelle des Stoffs liegt bei wenigen µg/kg.

Vorkommen Bearbeiten

Liebstöckel

Sotolon ist die hauptsächliche Geruchskomponente in den beiden Pflanzen Liebstöckel und Bockshornklee und hat wesentlichen Anteil an den Aromen von Ahornsirup. Im gerösteten Virginischen Tabak, in gereiften Madeira-Weinen und jahrzehntealten Portweinen, im Sake und in anderen Reisweinen ist Sotolon enthalten und hat Anteil am Aroma. Auch in zitrushaltigen Erfrischungsgetränken ist Sotolon aufgefunden worden, ist dort aber ein Fremdaroma, das nichtenzymatisch während der Lagerung aus Ethanol und Ascorbinsäure entsteht.

Biologische Bedeutung Bearbeiten

Der Verzehr großer Mengen von sotolonhaltigen Lebensmitteln und Pflanzen wie Bockshornklee kann dazu führen, dass der Urin und der Schweiß vorübergehend den Geruch von Ahornsirup annehmen, da Sotolon relativ unverändert aus dem Körper sezerniert wird. Menschen, die an der autosomal-rezessiv vererbten Ahornsirupkrankheit leiden, besitzen nur defekte 2-Ketosäuren-Dehydrogenase-Komplexe (BCKAD-Komplex), was zu einem gestörten Abbau der Aminosäuren Leucin (Leu), Isoleucin (Ile) und Valin (Val) führt. Diese reichern sich im Blut an, ebenso wie Sotolon, das aus dem Leucin-Intermediärstoffwechsel stammt und im nach Ahornsirup riechenden Urin des Kranken nachweisbar ist.

Sonstiges Bearbeiten

In der Nacht zum 11. Juni 2013 wurden vier Kilogramm Sotolon in einem Chemiebetrieb der Firma Silesia in Neuss-Allerheiligen über einen 120 m hohen Schornstein freigesetzt. Im Rahmen eines Destillationsprozesses kam es zum Austritt des Aromastoffs Sotolon. Durch Kontakt des Stoffes mit einer heißen Oberfläche kam es anschließend zu einer Verdampfung. Das führte dazu, dass vormittags im Großraum Köln und später auch in Düsseldorf von Bewohnern ein ausgeprägter Geruch nach Suppe bzw. „Maggi“ wahrgenommen wurde. Die städtische Feuerwehr setzte zur Ursachenforschung sechs Messfahrzeuge und zwei Messleitwagen ein.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Datenblatt 4,5-Dimethyl-3-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
  2. ↑ F. Podebrad, M. Heil, S. Reichert, A. Mosandl, A. C. Sewell, H. Böhles: 4,5-dimethyl-3-hydroxy-2[5H]-furanone (sotolone) – the odour of maple syrup urine disease. In: J. Inherit. Metab. Dis. 22, 1999, S. 107–114. PMID 10234605.
  3. Hans-Dieter Belitz: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3.
  4. J. S. Câmara, J. C. Marques, M. A. Alves, A. C. Silva Ferreira: 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone levels in fortified Madeira wines: relationship to sugar content. In: J. Agric. Food Chem. 52, 2004, S. 6765–6769. PMID 15506814.
  5. A. C. Silva Ferreira, J. C. Barbe, A. Bertrand: 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone: a key odorant of the typical aroma of oxidative aged Port wine. In: J. Agric. Food Chem. 51, 2003, S. 4356–4363. PMID 12848510.
  6. T. König, B. Gutsche, M. Hartl, R. Hübscher, P. Schreier, W. Schwab: 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone (Sotolon) causing an off-flavor: elucidation of its formation pathways during storage of citrus soft drinks. In: J. Agric. Food Chem. 47, 1999, S. 3288–3291. PMID 10552647.
  7. ↑ Chronologie der 'Maggikalypse' In: Kölner Stadtanzeiger. 11. Juni 2013.
  8. Maggi-Duftwolke: Die Erklärung des Aroma-Herstellers im Wortlaut. auf: express.de
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Veröffentlichungsdatum:
Sotolon ist eine heterocyclische Verbindung mit der Struktur eines intramolekularen Carbonsaureesters Lactons Die bei Raumtemperatur flussige Substanz ist ein starker Aromastoff der in niedriger Konzentration nach Ahornsirup Karamell oder verbranntem Zucker in hoher Konzentration nach Curry Liebstockel Levisticum officinale oder Bockshornklee Trigonella foenum graecum riecht 1 2 Strukturformel R Sotolon links und S Sotolon rechts AllgemeinesName SotolonAndere Namen 3 Hydroxy 4 5 dimethylfuran 2 5H on IUPAC 2 Hydroxy 3 methyl 2 penten 4 olidSummenformel C6H8O3Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 28664 35 9EG Nummer 249 136 4ECHA InfoCard 100 044 655PubChem 62835ChemSpider 56569Wikidata Q421173EigenschaftenMolare Masse 128 13 g mol 1Aggregatzustand festDichte 1 049 g cm 3 1 Schmelzpunkt 26 29 C 1 Siedepunkt 184 C 1 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 1 keine GHS PiktogrammeH und P Satze H keine H SatzeP keine P SatzeSoweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Stoffeigenschaften 2 Vorkommen 3 Biologische Bedeutung 4 Sonstiges 5 EinzelnachweiseStoffeigenschaften BearbeitenSotolon ist ein weisser bis leicht gelber Feststoff oder eine farblose bis geringfugig gelbe Flussigkeit Die Geruchs Wahrnehmungsschwelle des Stoffs liegt bei wenigen µg kg 3 Vorkommen Bearbeiten nbsp LiebstockelSotolon ist die hauptsachliche Geruchskomponente in den beiden Pflanzen Liebstockel und Bockshornklee und hat wesentlichen Anteil an den Aromen von Ahornsirup Im gerosteten Virginischen Tabak in gereiften Madeira Weinen und jahrzehntealten Portweinen im Sake und in anderen Reisweinen ist Sotolon enthalten und hat Anteil am Aroma 1 4 5 Auch in zitrushaltigen Erfrischungsgetranken ist Sotolon aufgefunden worden ist dort aber ein Fremdaroma das nichtenzymatisch wahrend der Lagerung aus Ethanol und Ascorbinsaure entsteht 6 Biologische Bedeutung BearbeitenDer Verzehr grosser Mengen von sotolonhaltigen Lebensmitteln und Pflanzen wie Bockshornklee kann dazu fuhren dass der Urin und der Schweiss vorubergehend den Geruch von Ahornsirup annehmen da Sotolon relativ unverandert aus dem Korper sezerniert wird Menschen die an der autosomal rezessiv vererbten Ahornsirupkrankheit leiden besitzen nur defekte 2 Ketosauren Dehydrogenase Komplexe BCKAD Komplex was zu einem gestorten Abbau der Aminosauren Leucin Leu Isoleucin Ile und Valin Val fuhrt Diese reichern sich im Blut an ebenso wie Sotolon das aus dem Leucin Intermediarstoffwechsel stammt und im nach Ahornsirup riechenden Urin des Kranken nachweisbar ist 2 Sonstiges BearbeitenIn der Nacht zum 11 Juni 2013 wurden vier Kilogramm Sotolon in einem Chemiebetrieb der Firma Silesia in Neuss Allerheiligen uber einen 120 m hohen Schornstein freigesetzt 7 Im Rahmen eines Destillationsprozesses kam es zum Austritt des Aromastoffs Sotolon Durch Kontakt des Stoffes mit einer heissen Oberflache kam es anschliessend zu einer Verdampfung 8 Das fuhrte dazu dass vormittags im Grossraum Koln und spater auch in Dusseldorf von Bewohnern ein ausgepragter Geruch nach Suppe bzw Maggi wahrgenommen wurde Die stadtische Feuerwehr setzte zur Ursachenforschung sechs Messfahrzeuge und zwei Messleitwagen ein 7 Einzelnachweise Bearbeiten a b c d e f Datenblatt 4 5 Dimethyl 3 hydroxy 2 5 dihydrofuran 2 one bei Sigma Aldrich abgerufen am 9 Mai 2017 PDF a b F Podebrad M Heil S Reichert A Mosandl A C Sewell H Bohles 4 5 dimethyl 3 hydroxy 2 5H furanone sotolone the odour of maple syrup urine disease In J Inherit Metab Dis 22 1999 S 107 114 PMID 10234605 Hans Dieter Belitz Lehrbuch der Lebensmittelchemie Springer Berlin 2008 ISBN 978 3 540 73201 3 J S Camara J C Marques M A Alves A C Silva Ferreira 3 Hydroxy 4 5 dimethyl 2 5H furanone levels in fortified Madeira wines relationship to sugar content In J Agric Food Chem 52 2004 S 6765 6769 PMID 15506814 A C Silva Ferreira J C Barbe A Bertrand 3 Hydroxy 4 5 dimethyl 2 5H furanone a key odorant of the typical aroma of oxidative aged Port wine In J Agric Food Chem 51 2003 S 4356 4363 PMID 12848510 T Konig B Gutsche M Hartl R Hubscher P Schreier W Schwab 3 Hydroxy 4 5 dimethyl 2 5H furanone Sotolon causing an off flavor elucidation of its formation pathways during storage of citrus soft drinks In J Agric Food Chem 47 1999 S 3288 3291 PMID 10552647 a b Chronologie der Maggikalypse In Kolner Stadtanzeiger 11 Juni 2013 Maggi Duftwolke Die Erklarung des Aroma Herstellers im Wortlaut auf express de Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Sotolon amp oldid 228040946