www.wikidata.de-de.nina.az

Lactone Als bezeichnet man in der organischen Chemie heterocyclische Verbindungen die innerhalb des Moleküls eine Esterb

Lactone

Als Lactone bezeichnet man in der organischen Chemie heterocyclische Verbindungen, die innerhalb des Moleküls eine Esterbindung, d. h. eine Sauerstoffbrücke, enthalten und direkt am selben Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe aufweisen. Es handelt sich um intramolekulare, cyclische Ester von Hydroxycarbonsäuren.

Verschiedene Lactone, von links nach rechts: β-, γ-, δ- und ε-Lacton
Das makrocyclische Lacton Erythromycin A ist ein Arzneistoff und wird von Bakterien der Gattung Streptomyces gebildet. Der große Lactonring ist links abgebildet.

Nomenklatur Bearbeiten

Griechische Buchstaben geben die Stellung bzw. Position der Hydroxygruppe in der formal zugrundeliegenden Hydroxycarbonsäure zur Carboxygruppe an. Das der Carboxygruppe benachbarte C-Atom wird als α-ständig, das nächste als β-ständig usw. bezeichnet.

Lactone werden auch durch Anhängen der Endung -olid an den Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffes benannt, die Position des am Ringschluss beteiligten C-Atoms wird als Ziffer angegeben: z. B. Propan-3-olid = β-Propiolacton.

Vorkommen Bearbeiten

Pfirsiche enthalten – wie andere Früchte – Lactone mit typischem Fruchtgeruch.

Lactone sind eine wichtige Gruppe unter den Aromastoffen. Dabei kommen in der Natur hauptsächlich γ- und δ-Lactone mit unverzweigten Seitenketten vor, wobei γ-Lactone häufiger in pflanzlichen- und δ-Lactone häufiger in tierischen Produkten auftreten. Die meisten natürlich vorkommenden Lactone haben eine gerade Anzahl an Kohlenstoffatomen, aber es gibt auch einige mit ungerader Anzahl. Als Aromastoffe sind besonders Lactone mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen relevant. Lactone mit weniger als 10 Kohlenstoffatomen riechen kokosartig, wohingegen solche mit mehr als 10 Kohlenstoffatomen pfirsichartig riechen.

Beispielsweise findet man in Aprikosen, Nektarinen und Pfirsichen eine Vielzahl von γ-Lactonen mit sechs bis zwölf Kohlenstoffatomen (wie etwa γ-Decalacton) sowie δ-Lactone mit acht bis zwölf Kohlenstoffatomen (wie etwa δ-Decalacton), die entweder kokosartig, fruchtig-pfirsichartig oder fruchtig-fettig riechen.

Ein Beispiel für das Vorkommen von Lactonen in tierischen Produkten ist das δ-Decalacton, das im Milchfett vorkommt. Es ist ein wichtiger Aromastoff für Milchprodukte wie H-Milch, Käse und insbesondere Butter, der eine süße Note hervorruft.

Weitere natürlich vorkommende Lactone sind etwa Cardenolide, Decalactone, Furanolactone (Salvinorine und Limonoide), Makrolide und Ochratoxine.

Herstellung Bearbeiten

Während α-Lactone, deren einfachster Vertreter das Acetolacton ist, nur als instabile Zwischenprodukte bekannt und β-Lactone (Vierringe) nur unter speziellen Bedingungen darstellbar sind, sind die γ- und die δ-Lactone (Fünf- bzw. Sechsringe) leicht erhältliche stabile heterocyclische Verbindungen. γ-Lactone entstehen durch Eindampfen verdünnter wässriger Lösungen der entsprechenden γ-Hydroxycarbonsäuren. α-Hydroxycarbonsäuren bilden im Gegensatz dazu bei Eindampfen Oligomere und bei weiterem Erhitzen Lactide. Liegen die Carboxygruppe und die Hydroxygruppe weiter auseinander, werden die Lactone ebenfalls schnell unbeständig. Zu den bekanntesten ε-Lactonen gehört ε-Caprolacton, ein Lacton der Capronsäure. Aus ε-Caprolacton lassen sich Polyester herstellen. Die Copolymerisation von ε-Caprolacton mit Milchsäure führt zu Polyestern, die biologisch abbaubar sind.

Schematisches Beispiel einer Lactonbildung; die Bildung von γ-Butyrolacton aus γ-Hydroxybuttersäure durch Wasserabspaltung:

Eine weitere Methode, Lactone herzustellen, ist die Baeyer-Villiger-Oxidation. Dabei werden cyclische Ketone mit Peroxycarbonsäuren unter Ringerweiterung oxidiert. Die Baeyer-Villiger-Oxidation von Cyclohexanon liefert das industriell in beträchtlichen Mengen hergestellte ε-Caprolacton, ein Ausgangsprodukt für die Herstellung von Polyestern und Polyethern.

Erhitztes oder fermentiertes sowie biotransformiertes Rizinusöl ist die Quelle verschiedener Lactone.

Siehe auch Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 264.
  2. Wilfried Schwab & Peter Schreier: Enzymic Formation of Flavour Volatiles from Lipids. In: Tsung Min Kuo & Harold Gardner (Hrsg.): Lipid Biotechnology. CRC Press, 2002, ISBN 978-0-203-90819-8, S. 302–307 (google.de).
  3. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Vieweg + Teubner Verlag, Wiesbaden 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, 5 Aromastoffe in Lebensmitteln, 5.1.3 Lactone, S. 87–88 & 149, doi:10.1007/978-3-8348-8276-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 26. August 2016]).
  4. Harald Cherdron, Hellmut Ohse, Friedhelm Korte: Die Polymerisation von Lactonen. Teil 1: Homopolymerisation 4-, 6- und 7-gliedriger Lactone mit kationischen Initiatoren, In: Die Makromolekulare Chemie. 56(1), 1962, S. 179–186, doi:10.1002/macp.1962.020560113.
  5. Organikum. Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, 2009, ISBN 978-3-527-32292-3, S. 683–684.
  6. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 586.
  7. Birgit Kamm: Microorganisms in Biorefineries. Springer, 2015, ISBN 978-3-662-45208-0, S. 277.
  8. Dolf De Rovira, Sr.: Dictionary of Flavors. Second Edition, Wiley-Blackwell, 2008, ISBN 978-0-8138-2135-1, S. 181.
wikipedia, wiki, deutsches, deutschland, buch, bücher, bibliothek artikel lesen, herunterladen kostenlos kostenloser herunterladen, MP3, Video, MP4, 3GP, JPG, JPEG, GIF, PNG, Bild, Musik, Lied, Film, Buch, Spiel, Spiele
Veröffentlichungsdatum:
Als Lactone bezeichnet man in der organischen Chemie heterocyclische Verbindungen die innerhalb des Molekuls eine Esterbindung d h eine Sauerstoffbrucke enthalten und direkt am selben Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe aufweisen Es handelt sich um intramolekulare cyclische Ester von Hydroxycarbonsauren Verschiedene Lactone von links nach rechts b g d und e LactonDas makrocyclische Lacton Erythromycin A ist ein Arzneistoff und wird von Bakterien der Gattung Streptomyces gebildet Der grosse Lactonring ist links abgebildet Inhaltsverzeichnis 1 Nomenklatur 2 Vorkommen 3 Herstellung 4 Siehe auch 5 EinzelnachweiseNomenklatur BearbeitenGriechische Buchstaben geben die Stellung bzw Position der Hydroxygruppe in der formal zugrundeliegenden Hydroxycarbonsaure zur Carboxygruppe an Das der Carboxygruppe benachbarte C Atom wird als a standig das nachste als b standig usw bezeichnet Lactone werden auch durch Anhangen der Endung olid an den Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffes benannt die Position des am Ringschluss beteiligten C Atoms wird als Ziffer angegeben z B Propan 3 olid b Propiolacton 1 Vorkommen Bearbeiten nbsp Pfirsiche enthalten wie andere Fruchte Lactone mit typischem Fruchtgeruch Lactone sind eine wichtige Gruppe unter den Aromastoffen Dabei kommen in der Natur hauptsachlich g und d Lactone mit unverzweigten Seitenketten vor wobei g Lactone haufiger in pflanzlichen und d Lactone haufiger in tierischen Produkten auftreten Die meisten naturlich vorkommenden Lactone haben eine gerade Anzahl an Kohlenstoffatomen aber es gibt auch einige mit ungerader Anzahl Als Aromastoffe sind besonders Lactone mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen relevant 2 Lactone mit weniger als 10 Kohlenstoffatomen riechen kokosartig wohingegen solche mit mehr als 10 Kohlenstoffatomen pfirsichartig riechen 3 Beispielsweise findet man in Aprikosen Nektarinen und Pfirsichen eine Vielzahl von g Lactonen mit sechs bis zwolf Kohlenstoffatomen wie etwa g Decalacton sowie d Lactone mit acht bis zwolf Kohlenstoffatomen wie etwa d Decalacton die entweder kokosartig fruchtig pfirsichartig oder fruchtig fettig riechen 3 Ein Beispiel fur das Vorkommen von Lactonen in tierischen Produkten ist das d Decalacton das im Milchfett vorkommt Es ist ein wichtiger Aromastoff fur Milchprodukte wie H Milch Kase und insbesondere Butter der eine susse Note hervorruft 3 Weitere naturlich vorkommende Lactone sind etwa Cardenolide Decalactone Furanolactone Salvinorine und Limonoide Makrolide und Ochratoxine Herstellung BearbeitenWahrend a Lactone deren einfachster Vertreter das Acetolacton ist nur als instabile Zwischenprodukte bekannt und b Lactone Vierringe nur unter speziellen Bedingungen darstellbar sind sind die g und die d Lactone Funf bzw Sechsringe leicht erhaltliche stabile heterocyclische Verbindungen g Lactone entstehen durch Eindampfen verdunnter wassriger Losungen der entsprechenden g Hydroxycarbonsauren a Hydroxycarbonsauren bilden im Gegensatz dazu bei Eindampfen Oligomere und bei weiterem Erhitzen Lactide Liegen die Carboxygruppe und die Hydroxygruppe weiter auseinander werden die Lactone ebenfalls schnell unbestandig Zu den bekanntesten e Lactonen gehort e Caprolacton ein Lacton der Capronsaure Aus e Caprolacton lassen sich Polyester herstellen 4 Die Copolymerisation von e Caprolacton mit Milchsaure fuhrt zu Polyestern die biologisch abbaubar sind Schematisches Beispiel einer Lactonbildung die Bildung von g Butyrolacton aus g Hydroxybuttersaure durch Wasserabspaltung nbsp Eine weitere Methode Lactone herzustellen ist die Baeyer Villiger Oxidation Dabei werden cyclische Ketone mit Peroxycarbonsauren unter Ringerweiterung oxidiert 5 Die Baeyer Villiger Oxidation von Cyclohexanon liefert das industriell in betrachtlichen Mengen hergestellte e Caprolacton ein Ausgangsprodukt fur die Herstellung von Polyestern und Polyethern 6 Erhitztes oder fermentiertes sowie biotransformiertes Rizinusol ist die Quelle verschiedener Lactone 7 8 Siehe auch BearbeitenLactame Lactide Lactole Lactime Thiolactone Baeyer Villiger Oxidation QuercuslactoneEinzelnachweise Bearbeiten H Beyer W Walter Lehrbuch der organischen Chemie 20 Auflage Hirzel Stuttgart 1984 S 264 Wilfried Schwab amp Peter Schreier Enzymic Formation of Flavour Volatiles from Lipids In Tsung Min Kuo amp Harold Gardner Hrsg Lipid Biotechnology CRC Press 2002 ISBN 978 0 203 90819 8 S 302 307 google de a b c Wolfgang Legrum Riechstoffe zwischen Gestank und Duft Vorkommen Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen Vieweg Teubner Verlag Wiesbaden 2011 ISBN 978 3 8348 1245 2 5 Aromastoffe in Lebensmitteln 5 1 3 Lactone S 87 88 amp 149 doi 10 1007 978 3 8348 8276 9 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche abgerufen am 26 August 2016 Harald Cherdron Hellmut Ohse Friedhelm Korte Die Polymerisation von Lactonen Teil 1 Homopolymerisation 4 6 und 7 gliedriger Lactone mit kationischen Initiatoren In Die Makromolekulare Chemie 56 1 1962 S 179 186 doi 10 1002 macp 1962 020560113 Organikum Wiley VCH Verlag GmbH 23 Auflage 2009 ISBN 978 3 527 32292 3 S 683 684 Otto Albrecht Neumuller Hrsg Rompps Chemie Lexikon Band 1 A Cl 8 neubearbeitete und erweiterte Auflage Franckh sche Verlagshandlung Stuttgart 1979 ISBN 3 440 04511 0 S 586 Birgit Kamm Microorganisms in Biorefineries Springer 2015 ISBN 978 3 662 45208 0 S 277 Dolf De Rovira Sr Dictionary of Flavors Second Edition Wiley Blackwell 2008 ISBN 978 0 8138 2135 1 S 181 Normdaten Sachbegriff GND 4166378 0 lobid OGND AKS LCCN sh85073870 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Lactone amp oldid 229813229