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Quercuslactone Die von lateinisch quercus Eiche sind organisch chemische Verbindungen die u a in alkoholischen Getränken

Quercuslactone

Die Quercuslactone (von lateinisch quercus „Eiche“) sind organisch-chemische Verbindungen, die u. a. in alkoholischen Getränken wie Whisky, Sherry und Brandy vorkommen. Daher nennt man sie auch „Whisky-Lactone“.

Isomerie Bearbeiten

Sie treten in den vier stereoisomeren Konfigurationen (3R,4R) bzw. (3S,4S) (beide Substituenten in cis-Stellung) und (3S,4R) bzw. (3R,4S) (beide Substituenten in trans-Stellung) auf, d. h. in Form von zwei Enantiomerenpaaren, die jeweils eine unterschiedliche optische Aktivität aufweisen (siehe unten in der Infobox).

Die Substituenten sind dabei in 3-Stellung die Methylgruppe und in 4-Stellung die n-Butylgruppe am γ-Butyrolacton-Ring; nach neuerer Nomenklatur sind dies die 4- und die 5-Stellung.

Im Whiskyaroma kommen nur die (3S,4S)- und (3S,4R)-Isomere vor.

Eigenschaften Bearbeiten

Je nach Konfiguration haben die Verbindungen unterschiedliche sensorische Eigenschaften. Die beiden cis-Isomere weisen dabei eine zehnmal niedrigere Geruchsschwelle auf als die beiden trans-Isomere.

Stereoisomere
Name (3R,4R)-Quercuslacton
(cis-Isomer)		 (3S,4S)-Quercuslacton
(cis-Isomer)		 (3S,4R)-Quercuslacton
(trans-Isomer)		 (3R,4S)-Quercuslacton
(trans-Isomer)
Andere Namen

3-Methyl-4-octanolid
β-Methyl-γ-octalacton
5-Butyl-4-methyldihydro-2(3H)-furanon
5-Butyl-4-methyloxolan-2-on (IUPAC)
5-Butyldihydro-4-methylfuran-2(3H)-on

Strukturformel
CAS-Nummer 55013-32-6 80041-00-5 80041-01-6 105119-22-0
147254-32-8 39638-67-0
39212-23-2 (Isomerengemisch)
PubChem 41285 11094871 11084123 11105597
62900 (Isomerengemisch)
Summenformel C9H16O2
Molare Masse 156,22 g·mol−1
Beschreibung farbloses Öl farbloses Öl farbloses Öl
Geruch starke Kokosnote, süßlich, frisch schwache Kokosnote, erdig, holzartig, heuartig schwache Kokosnote, schwache Sellerienote starke Kokosnote
Geschmack schwache Kokosnote, cremig an Kokosnuss erinnernd, krautartig an Kokosnuss erinnernd, süß, cremig, fettig schwach, krautartig
Siedepunkt 124–124 °C (2266 Pa) 123–125 °C (2133 Pa)
Brechungsindex 1,4458 (23 °C) 1,4402 (23 °C)
Löslichkeit löslich in Methanol löslich in Methanol und Chloroform löslich in Methanol und Chloroform
Optische Aktivität −76,9 (c = 1.73, Methanol, 24 °C, D) +81,2 (c = 1,24, Methanol, 20 °C, D) −82,5 (c = 1,02, Methanol, 20 °C, D)

Entstehung Bearbeiten

Quercuslactone entstehen bei der Lagerung von Wein und Spirituosen in Eichenfässern aus Inhaltsstoffen des Eichenholzes

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. H.-D. Belitz u. a.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, Berlin u. Heidelberg 2008, S. 964 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ Waldemar Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlagen der Lebensmittelzubereitung. 3. Auflage. Behr’s Verlag, Hamburg 2008, S. 313–314, 316 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Minoru Ozeki, Daisuke Hashimoto, Kiyoharu Nishide, Tetsuya Kajimoto, Manabu Node: A concise synthetic route to optically active cis-β,γ-disubstituted-γ-butyrolactones via tandem Michael–MPV reaction: new total synthesis of (−)-cis-whisky lactone and (−)-cis-cognac lactone. In: Tetrahedron: Asymmetry. Band 16, Nr. 9, Mai 2005, S. 1663–1671, doi:10.1016/j.tetasy.2005.03.017.
  4. ↑ Xinpeng Jiang, Chunling Fu, Shengming Ma: A Concise Synthesis of (–)- and (+)- Whisky Lactones. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2010, Nr. 4, Februar 2010, S. 687–693, doi:10.1002/ejoc.200901058.
  5. ↑ Bin Mao, Koen Geurts, Martín Fañanás-Mastral, Anthoni W. van Zijl, Stephen P. Fletcher, Adriaan J. Minnaard, Ben L. Feringa: Catalytic Enantioselective Synthesis of Naturally Occurring Butenolides via -Allylic Alkylation and Ring Closing Metathesis. In: Organic Letters. Band 13, Nr. 5, 4. März 2011, S. 948–951, doi:10.1021/ol102994q.
  6. ↑ T. EBATA, K. MATSUMOTO, H. YOSHIKOSHI, K. KOSEKI, H. KAWAKAMI, K. OKANO, H. MATSUSHITA: ChemInform Abstract: Synthesis of (+)-trans-Whisky Lactone (I), (–)-cis-Whisky Lactone (II), (+)-Cognac Lactone (III), and (+)-Eldanolide (IV). In: ChemInform. Band 24, Nr. 31, 3. August 1993, S. no–no, doi:10.1002/chin.199331159.
  7. Erwan Guichoux: Prédiction de la qualité des bois de chêne pour l’élevage des vins et des alcools : comparaison des approches physicochimiques, sensorielles et moléculaires. (PDF; 6,3 MB) Thèse présentée à Université de Bordeaux I. Ecole Doctorale Sciences et Environnements, 6. April 2011, S. 222, abgerufen am 22. April 2012.

Literatur Bearbeiten

wikipedia, wiki, deutsches, deutschland, buch, bücher, bibliothek artikel lesen, herunterladen kostenlos kostenloser herunterladen, MP3, Video, MP4, 3GP, JPG, JPEG, GIF, PNG, Bild, Musik, Lied, Film, Buch, Spiel, Spiele
Veröffentlichungsdatum:
Die Quercuslactone von lateinisch quercus Eiche sind organisch chemische Verbindungen die u a in alkoholischen Getranken wie Whisky Sherry und Brandy vorkommen Daher nennt man sie auch Whisky Lactone Inhaltsverzeichnis 1 Isomerie 2 Eigenschaften 3 Entstehung 4 Einzelnachweise 5 LiteraturIsomerie BearbeitenSie treten in den vier stereoisomeren Konfigurationen 3R 4R bzw 3S 4S beide Substituenten in cis Stellung und 3S 4R bzw 3R 4S beide Substituenten in trans Stellung auf d h in Form von zwei Enantiomerenpaaren die jeweils eine unterschiedliche optische Aktivitat aufweisen siehe unten in der Infobox Die Substituenten sind dabei in 3 Stellung die Methylgruppe und in 4 Stellung die n Butylgruppe am g Butyrolacton Ring nach neuerer Nomenklatur sind dies die 4 und die 5 Stellung Im Whiskyaroma kommen nur die 3S 4S und 3S 4R Isomere vor 1 Eigenschaften BearbeitenJe nach Konfiguration haben die Verbindungen unterschiedliche sensorische Eigenschaften Die beiden cis Isomere weisen dabei eine zehnmal niedrigere Geruchsschwelle auf als die beiden trans Isomere 2 StereoisomereName 3R 4R Quercuslacton cis Isomer 3S 4S Quercuslacton cis Isomer 3S 4R Quercuslacton trans Isomer 3R 4S Quercuslacton trans Isomer Andere Namen 3 Methyl 4 octanolid b Methyl g octalacton 5 Butyl 4 methyldihydro 2 3H furanon 5 Butyl 4 methyloxolan 2 on IUPAC 5 Butyldihydro 4 methylfuran 2 3H onStrukturformel nbsp nbsp nbsp nbsp CAS Nummer 55013 32 6 80041 00 5 80041 01 6 105119 22 0147254 32 8 39638 67 039212 23 2 Isomerengemisch PubChem 41285 11094871 11084123 1110559762900 Isomerengemisch Summenformel C9H16O2Molare Masse 156 22 g mol 1Beschreibung farbloses Ol 3 farbloses Ol 4 farbloses Ol 5 4 Geruch 2 starke Kokosnote susslich frisch schwache Kokosnote erdig holzartig heuartig schwache Kokosnote schwache Sellerienote starke KokosnoteGeschmack 2 schwache Kokosnote cremig an Kokosnuss erinnernd krautartig an Kokosnuss erinnernd suss cremig fettig schwach krautartigSiedepunkt 124 124 C 2266 Pa 6 123 125 C 2133 Pa 6 Brechungsindex 1 4458 23 C 6 1 4402 23 C 6 Loslichkeit loslich in Methanol 3 loslich in Methanol und Chloroform 4 loslich in Methanol und Chloroform 5 4 Optische Aktivitat 76 9 c 1 73 Methanol 24 C D 3 81 2 c 1 24 Methanol 20 C D 4 82 5 c 1 02 Methanol 20 C D 4 Entstehung BearbeitenQuercuslactone entstehen bei der Lagerung von Wein und Spirituosen in Eichenfassern aus Inhaltsstoffen des Eichenholzes 7 Einzelnachweise Bearbeiten H D Belitz u a Lehrbuch der Lebensmittelchemie 6 Auflage Springer Berlin u Heidelberg 2008 S 964 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche a b c Waldemar Ternes Naturwissenschaftliche Grundlagen der Lebensmittelzubereitung 3 Auflage Behr s Verlag Hamburg 2008 S 313 314 316 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche a b c Minoru Ozeki Daisuke Hashimoto Kiyoharu Nishide Tetsuya Kajimoto Manabu Node A concise synthetic route to optically active cis b g disubstituted g butyrolactones via tandem Michael MPV reaction new total synthesis of cis whisky lactone and cis cognac lactone In Tetrahedron Asymmetry Band 16 Nr 9 Mai 2005 S 1663 1671 doi 10 1016 j tetasy 2005 03 017 a b c d e f Xinpeng Jiang Chunling Fu Shengming Ma A Concise Synthesis of and Whisky Lactones In European Journal of Organic Chemistry Band 2010 Nr 4 Februar 2010 S 687 693 doi 10 1002 ejoc 200901058 a b Bin Mao Koen Geurts Martin Fananas Mastral Anthoni W van Zijl Stephen P Fletcher Adriaan J Minnaard Ben L Feringa Catalytic Enantioselective Synthesis of Naturally Occurring Butenolides via Allylic Alkylation and Ring Closing Metathesis In Organic Letters Band 13 Nr 5 4 Marz 2011 S 948 951 doi 10 1021 ol102994q a b c d T EBATA K MATSUMOTO H YOSHIKOSHI K KOSEKI H KAWAKAMI K OKANO H MATSUSHITA ChemInform Abstract Synthesis of trans Whisky Lactone I cis Whisky Lactone II Cognac Lactone III and Eldanolide IV In ChemInform Band 24 Nr 31 3 August 1993 S no no doi 10 1002 chin 199331159 Erwan Guichoux Prediction de la qualite des bois de chene pour l elevage des vins et des alcools comparaison des approches physicochimiques sensorielles et moleculaires PDF 6 3 MB These presentee a Universite de Bordeaux I Ecole Doctorale Sciences et Environnements 6 April 2011 S 222 abgerufen am 22 April 2012 Literatur BearbeitenA J Buglass Hrsg Handbook of alcoholic beverages Bd 1 Wiley Chichester 2011 S 523 524 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Charakterisierung der Whiskylaktone im Holz rheinland pfalzischer Eichen PDF 104 kB Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Quercuslactone amp oldid 237498426