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Silylierung Unter versteht man chemische Reaktionen in der organischen Chemie bei denen die Produkte aus Derivaten der S

Silylierung

Unter Silylierung versteht man chemische Reaktionen in der organischen Chemie, bei denen die Produkte aus Derivaten der Silane abgeleitet werden (Derivatisierung). Besondere Bedeutung hat die Silylierung unter Ausbildung einer Siloxanbindung (Si-O-Si) in der Erzeugung von Silikonmaterialien. Die Silylierung von Hydroxygruppen in Alkoholen erfolgt mit Alkyl- oder Arylsiliciumchloriden und ist eine wichtige Funktionalisierung in der organischen Chemie. Da die Silylgruppe aus den gebildeten Produkten wieder sehr einfach abgespalten werden kann, wird sie hier auch als Schutzgruppe bezeichnet. Die Silylierung von Enolen mit Trimethylchlorsilan (abgekürzt TMS–Cl) liefert TMS-geschützte Enole. Eine verwandte Reaktion ist die Hydrosilylierung, bei der Derivate von Hydrosilanen durch eine katalytische Additionsreaktion an Vinylgruppen oder anderen Mehrfachbindungen umgesetzt werden. Typische Katalysatoren sind Komplexe des Edelmetalls Platin. Dieser Reaktionstyp findet vielfältig in der Kautschukherstellung Anwendung.

Für viele Stoffklassen wie z. B. Kohlenhydrate, langkettige Alkohole, Phenole, Sterine, Steroide und Fettsäuren spielen Silylderivate eine erhebliche Rolle in der gaschromatographischen Analyse, da die erzeugten Derivate in der Regel unzersetzt verdampfbar sind und insbesondere auf unpolaren stationären Phasen gut getrennt werden können.

Silylierungsmittel Bearbeiten

Literaturhinweise Bearbeiten

  • Udo Michel: Silylierung und katalytische Aminierung von Cellulose in Ammoniak. Dissertation. Shaker, Aachen 2001, ISBN 3-8265-9643-9.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 551.
  2. Daniel R. Knapp: Handbook of Derivatization Reactions. John Wiley & Sons, New York/ Chichester/ Brisbane/ Toronto 1979, ISBN 0-471-03469-X.
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Unter Silylierung versteht man chemische Reaktionen in der organischen Chemie bei denen die Produkte aus Derivaten der Silane abgeleitet werden Derivatisierung Besondere Bedeutung hat die Silylierung unter Ausbildung einer Siloxanbindung Si O Si in der Erzeugung von Silikonmaterialien 1 Die Silylierung von Hydroxygruppen in Alkoholen erfolgt mit Alkyl oder Arylsiliciumchloriden und ist eine wichtige Funktionalisierung in der organischen Chemie Da die Silylgruppe aus den gebildeten Produkten wieder sehr einfach abgespalten werden kann wird sie hier auch als Schutzgruppe bezeichnet Die Silylierung von Enolen mit Trimethylchlorsilan abgekurzt TMS Cl liefert TMS geschutzte Enole 1 Eine verwandte Reaktion ist die Hydrosilylierung bei der Derivate von Hydrosilanen durch eine katalytische Additionsreaktion an Vinylgruppen oder anderen Mehrfachbindungen umgesetzt werden Typische Katalysatoren sind Komplexe des Edelmetalls Platin Dieser Reaktionstyp findet vielfaltig in der Kautschukherstellung Anwendung Fur viele Stoffklassen wie z B Kohlenhydrate langkettige Alkohole Phenole Sterine Steroide und Fettsauren spielen Silylderivate eine erhebliche Rolle in der gaschromatographischen Analyse da die erzeugten Derivate in der Regel unzersetzt verdampfbar sind und insbesondere auf unpolaren stationaren Phasen gut getrennt werden konnen 2 Silylierungsmittel BearbeitenAminopropyltriethoxysilan APTES Dichlordimethylsilan Chlortrimethylsilan TMS Cl Chlortriphenylsilan Hexamethyldisilazan HMDS N Methyl N trimethylsilyl trifluoracetamid MSTFA N O Bis trimethylsilyl acetamid BSA N O Bis trimethylsilyl trifluoracetamid BSTFA N Trimethylsilyl diethylamin TMSDEA Literaturhinweise BearbeitenUdo Michel Silylierung und katalytische Aminierung von Cellulose in Ammoniak Dissertation Shaker Aachen 2001 ISBN 3 8265 9643 9 Einzelnachweise Bearbeiten a b Siegfried Hauptmann Organische Chemie 2 Auflage VEB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie Leipzig 1985 ISBN 3 342 00280 8 S 551 Daniel R Knapp Handbook of Derivatization Reactions John Wiley amp Sons New York Chichester Brisbane Toronto 1979 ISBN 0 471 03469 X Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Silylierung amp oldid 230000578