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Rhodamin B ist ein Xanthenfarbstoff aus der Gruppe der Rhodamine StrukturformelAllgemeinesName Andere Namen 9 2 Carboxyp

Rhodamin B

Rhodamin B ist ein Xanthenfarbstoff aus der Gruppe der Rhodamine.

Strukturformel
Allgemeines
Name Rhodamin B
Andere Namen
  • (9-(2-Carboxyphenyl)-3,6-bis(diethylamino)xanthyliumchlorid)
  • C.I. Basic Violet 10
  • C.I. 45170
  • D&C Red No. 19
Summenformel C28H31ClN2O3
Kurzbeschreibung

grünliches, geruchloses Pulver, in Wasser gelöst rot bis violett

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 479,02 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,31 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

199–201 °C

Siedepunkt

> 245 °C (Zersetzung)

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser: 15 g·l−1 (20 °C)
  • löslich in Ethanol und Benzol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​318​‐​412
P: 264​‐​270​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338
Toxikologische Daten

887 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte Bearbeiten

wässrige Rhodamin-B-Lösung

Die Klasse der Rhodamine ist schon seit mindestens dem 19. Jahrhundert bekannt. Rhodamin B soll zum ersten Mal 1905 synthetisiert worden sein. Es ist nahe verwandt mit Rhodamin 6G, einem Laserfarbstoff, und Rhodamin WT (water-tracer), von dem es sich nur durch eine Carboxygruppe unterscheidet.

Darstellung Bearbeiten

Rhodamin B entsteht, indem man 2 Mol 3-Diethylaminophenol mit einem Mol Phthalsäureanhydrid unter Zugabe von Schwefelsäure und Salzsäure erhitzt.

Synthese von Rhodamin B

Eigenschaften Bearbeiten

Lumineszenz einer wässrigen Rhodamin-B-Lösung

Das Absorptionsmaximum von Rhodamin B liegt zwischen 542 und 554 nm. Das Lumineszenzspektrum einer Lösung hängt von Faktoren, wie dem Lösungsmittel, dem pH-Wert und insbesondere der Temperatur ab. Die Lumineszenz einer neutralen, wässrigen Lösung hat sein Maximum bei etwa 600 nm.

Verwendung Bearbeiten

Rhodamin B wird in der Auramin-Rhodamin-Färbung im Labor, für Färbeversuche in der Natur und als unspezifischer Fluoreszenzmarker eingesetzt. Lösungen von Rhodamin B werden zur Demonstration von Zweiphotonenphotoakustik verwendet.

Rhodamin B wurde und wird in vielen Ländern als Lebensmittelfarbstoff, für Kosmetika, als Textilfarbstoff und als Wasser-Tracer verwendet. In den USA war die Verbindung unter der Bezeichnung D&C Red No. 19 registriert, die Zulassung als Zusatzstoff wurde jedoch 1984 von der FDA zurückgezogen. Auch in Europa ist Rhodamin B nicht für die Einfärbung von Lebensmitteln oder Kosmetika zugelassen, da das Produkt als potentiell karzinogen, mutagen und ökotoxisch eingestuft wird. Es wird dennoch als Textilfarbstoff genutzt und taucht ab und an als Lebensmittelfarbstoff in Süßigkeiten, oder in Shrimps auf.

Weblinks Bearbeiten

Commons: Rhodamin B – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Datenblatt Rhodamin B (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 19. April 2013.
  2. ↑ Datenblatt Rhodamine B bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2013 (PDF).
  3. ↑ Eintrag zu Rhodamin B in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and their Effects (DOSE) O-S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-833-5, S. 688.
  5. E. Noelting, K. Dziewonski: Zur Kenntniss der Rhodamine. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 38, 1905, S. 3516–3527, doi:10.1002/cber.190503803186.
  6. T. Nedelcev, D. Racko, I. Krupa: Preparation and characterization of a new derivative of Rhodamine B with an alkoxysilane moiety. In: Dyes and Pigments. Band 76, 2008, S. 550–556, doi:10.1016/j.dyepig.2006.11.002.
  7. A. Willmes: Taschenbuch Chemische Substanzen, 3. Auflage, Verlag Harri Deutsch, 2007, ISBN 978-3-8171-1787-1, S. 972.
  8. T. Karstens, K. Kobs: Rhodamine B and Rhodamine 101 as Reference Substances for Fluorescence Quantum Yield Measurements. In: The Journal of Physical Chemistry. Vol. 84, Nr. 14, 1980, S. 1871–1872, doi:10.1021/j100451a030 (englisch).
  9. Y. Yamaoka, M. Nambu, T. Takamatsu: Fine depth resolution of two-photon absorption-induced photoacoustic microscopy using low-frequency bandpass filtering. In: Optics Express. Band 19, 2011, S. 13365, doi:10.1364/OE.19.013365, PMID 21747492.
  10. G. Langer, K.-D. Bouchal, H. Grün, P. Burgholzer, T. Berer: Two-photon absorption-induced photoacoustic imaging of Rhodamine B dyed polyethylene spheres using a femtosecond laser. In: Optics Express. Band 21, 2013, S. 22410, doi:10.1364/OE.21.022410, PMID 24104130.
  11. H. Lee, S. H. Park, Y. K. Park, B. H. Kim, S. J. Kim, S. C. Jung: Rapid destruction of the rhodamine B using TiO2 photocatalyst in the liquid phase plasma. In: Chemistry Central Journal. Band 7, Nummer 1, 2013, S. 156, doi:10.1186/1752-153X-7-156, PMID 24041151, PMC 3847586 (freier Volltext).
  12. M. Soylak, Y. E. Unsal, E. Yilmaz, M. Tuzen: Determination of rhodamine B in soft drink, waste water and lipstick samples after solid phase extraction. In: Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association. Band 49, Nummer 8, August 2011, S. 1796–1799, doi:10.1016/j.fct.2011.04.030. PMID 21570440.
  13. T. Kaji, T. Kawashima, M. Sakamoto, Y. Kurashige, F. Koizumi: Inhibitory effect of rhodamine B on the proliferation of human lip fibroblasts in culture. In: Toxicology. Band 68, Nummer 1, 1991, S. 11–20, doi:10.1016/0300-483X(91)90058-9; PMID 1871776.
  14. D&C Red No. 19. California Office of Environmental Health Hazard Assessment, abgerufen am 10. Juni 2021 (englisch).
  15. A. Kranjc (Hrsg.): Tracer Hydrology 97: Proceedings of the 7th International Symposium on Water Tracing. A. A. Balkema Publishers, Rotterdam 1997, ISBN 978-90-5410-875-7, S. 71–75 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  16. P. Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit 2005, S. 8.
  17. Q. Wang, J. Li, Y. Bai, X. Lu, Y. Ding, S. Yin, H. Huang, H. Ma, F. Wang, B. Su: Photodegradation of textile dye Rhodamine B over a novel biopolymer-metal complex wool-Pd/CdS photocatalysts under visible light irradiation. In: Journal of Photochemistry and Photobiology. B, Biology. Band 126, September 2013, S. 47–54, doi:10.1016/j.jphotobiol.2013.07.007, PMID 23895864.
  18. The Daily Mail: Illegal and potentially carcinogenic food dyes normally used by the sewage industry discovered in children's sweets, 17. Februar 2014.
  19. Chemistry World: Toxic industry dyes found in Indian sweets, 3. April 2013.
  20. Food Safety Net: Colouring in belacan can cause cancer, 13. August 2010.
  21. ABS-CBN News: Industrial dye found in food in Cebu - FDA, 22. Oktober 2013.
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Veröffentlichungsdatum:
Rhodamin B ist ein Xanthenfarbstoff aus der Gruppe der Rhodamine StrukturformelAllgemeinesName Rhodamin BAndere Namen 9 2 Carboxyphenyl 3 6 bis diethylamino xanthyliumchlorid C I Basic Violet 10 C I 45170 D amp C Red No 19Summenformel C28H31ClN2O3Kurzbeschreibung grunliches geruchloses Pulver 1 in Wasser gelost rot bis violett 2 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 81 88 9EG Nummer 201 383 9ECHA InfoCard 100 001 259PubChem 6694ChemSpider 6439Wikidata Q429022EigenschaftenMolare Masse 479 02 g mol 1Aggregatzustand fest 1 Dichte 1 31 g cm 3 20 C 3 Schmelzpunkt 199 201 C 1 Siedepunkt gt 245 C Zersetzung 1 Loslichkeit wenig loslich in Wasser 15 g l 1 20 C 3 loslich in Ethanol und Benzol 4 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 3 GefahrH und P Satze H 302 318 412P 264 270 273 280 301 312 305 351 338 3 Toxikologische Daten 887 mg kg 1 LD50 Maus oral 4 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Geschichte 2 Darstellung 3 Eigenschaften 4 Verwendung 5 Weblinks 6 EinzelnachweiseGeschichte Bearbeiten nbsp wassrige Rhodamin B LosungDie Klasse der Rhodamine ist schon seit mindestens dem 19 Jahrhundert bekannt 5 Rhodamin B soll zum ersten Mal 1905 synthetisiert worden sein 6 Es ist nahe verwandt mit Rhodamin 6G einem Laserfarbstoff und Rhodamin WT water tracer von dem es sich nur durch eine Carboxygruppe unterscheidet Darstellung BearbeitenRhodamin B entsteht indem man 2 Mol 3 Diethylaminophenol mit einem Mol Phthalsaureanhydrid unter Zugabe von Schwefelsaure und Salzsaure erhitzt 7 nbsp Synthese von Rhodamin BEigenschaften Bearbeiten nbsp Lumineszenz einer wassrigen Rhodamin B LosungDas Absorptionsmaximum von Rhodamin B liegt zwischen 542 und 554 nm 2 Das Lumineszenzspektrum einer Losung hangt von Faktoren wie dem Losungsmittel dem pH Wert und insbesondere der Temperatur 8 ab Die Lumineszenz einer neutralen wassrigen Losung hat sein Maximum bei etwa 600 nm Verwendung BearbeitenRhodamin B wird in der Auramin Rhodamin Farbung im Labor fur Farbeversuche in der Natur und als unspezifischer Fluoreszenzmarker eingesetzt Losungen von Rhodamin B werden zur Demonstration von Zweiphotonenphotoakustik verwendet 9 10 Rhodamin B wurde und wird in vielen Landern als Lebensmittelfarbstoff fur Kosmetika als Textilfarbstoff und als Wasser Tracer verwendet 11 12 13 In den USA war die Verbindung unter der Bezeichnung D amp C Red No 19 registriert die Zulassung als Zusatzstoff wurde jedoch 1984 von der FDA zuruckgezogen 14 Auch in Europa ist Rhodamin B nicht fur die Einfarbung von Lebensmitteln oder Kosmetika zugelassen da das Produkt als potentiell karzinogen mutagen und okotoxisch eingestuft wird 15 16 Es wird dennoch als Textilfarbstoff genutzt 17 und taucht ab und an als Lebensmittelfarbstoff in Sussigkeiten 18 19 oder in Shrimps 20 21 auf Weblinks Bearbeiten nbsp Commons Rhodamin B Sammlung von Bildern Videos und AudiodateienEinzelnachweise Bearbeiten a b c d Datenblatt Rhodamin B PDF bei Carl Roth abgerufen am 19 April 2013 a b Datenblatt Rhodamine B bei Sigma Aldrich abgerufen am 19 April 2013 PDF a b c d Eintrag zu Rhodamin B in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 3 Januar 2023 JavaScript erforderlich a b S D Gangolli The Dictionary of Substances and their Effects DOSE O S Royal Society of Chemistry 1999 ISBN 978 0 85404 833 5 S 688 E Noelting K Dziewonski Zur Kenntniss der Rhodamine In Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Band 38 1905 S 3516 3527 doi 10 1002 cber 190503803186 T Nedelcev D Racko I Krupa Preparation and characterization of a new derivative of Rhodamine B with an alkoxysilane moiety In Dyes and Pigments Band 76 2008 S 550 556 doi 10 1016 j dyepig 2006 11 002 A Willmes Taschenbuch Chemische Substanzen 3 Auflage Verlag Harri Deutsch 2007 ISBN 978 3 8171 1787 1 S 972 T Karstens K Kobs Rhodamine B and Rhodamine 101 as Reference Substances for Fluorescence 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extraction In Food and chemical toxicology an international journal published for the British Industrial Biological Research Association Band 49 Nummer 8 August 2011 S 1796 1799 doi 10 1016 j fct 2011 04 030 PMID 21570440 T Kaji T Kawashima M Sakamoto Y Kurashige F Koizumi Inhibitory effect of rhodamine B on the proliferation of human lip fibroblasts in culture In Toxicology Band 68 Nummer 1 1991 S 11 20 doi 10 1016 0300 483X 91 90058 9 PMID 1871776 D amp C Red No 19 California Office of Environmental Health Hazard Assessment abgerufen am 10 Juni 2021 englisch A Kranjc Hrsg Tracer Hydrology 97 Proceedings of the 7th International Symposium on Water Tracing A A Balkema Publishers Rotterdam 1997 ISBN 978 90 5410 875 7 S 71 75 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche P Brandt Berichte zur Lebensmittelsicherheit Bundesamt fur Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit 2005 S 8 Q Wang J Li Y Bai X Lu Y Ding S Yin H Huang H Ma F Wang B Su Photodegradation of textile dye Rhodamine B over a novel biopolymer metal complex wool Pd CdS photocatalysts under visible light irradiation In Journal of Photochemistry and Photobiology B Biology Band 126 September 2013 S 47 54 doi 10 1016 j jphotobiol 2013 07 007 PMID 23895864 The Daily Mail Illegal and potentially carcinogenic food dyes normally used by the sewage industry discovered in children s sweets 17 Februar 2014 Chemistry World Toxic industry dyes found in Indian sweets 3 April 2013 Food Safety Net Colouring in belacan can cause cancer 13 August 2010 ABS CBN News Industrial dye found in food in Cebu FDA 22 Oktober 2013 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Rhodamin B amp oldid 230175674