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Perfluoroctansulfonsaure Anion Perfluoroctansulfonat oder kurz PFOS ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der per und polyfluorierten Alkylverbindungen PFAS Ublicherweise wird bzw wurde es im Handel als Kalium 6 Lithium 7 Ammonium 8 Diethanolammonium 9 oder Tetraethylammoniumsalz 10 angeboten PFOS wurde 2009 als Schadstoff in den Anhang B des Stockholmer Ubereinkommens aufgenommen 11 StrukturformelAllgemeinesName PerfluoroctansulfonsaureAndere Namen PFOS Perfluoroktansulfonsaure Heptadecafluoroctan 1 sulfonsaureSummenformel C8HF17O3SKurzbeschreibung weisser Feststoff 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 1763 23 1 45298 90 6 Anion EG Nummer 217 179 8ECHA InfoCard 100 015 618PubChem 74483Wikidata Q902094EigenschaftenMolare Masse 500 13 g mol 1 Saure Aggregatzustand fest 1 Schmelzpunkt 90 C 1 Siedepunkt 258 260 C 1 Loslichkeit 570 mg l 1 bei 24 25 C 2 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP 4 ggf erweitert 3 GefahrH und P Satze H 302 332 314 351 360D 362 372 411P 201 263 280 303 361 353 305 351 338 310 308 313 3 MAK Schweiz 0 01 mg m 3 gemessen als einatembarer Staub 5 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Geschichte 2 Gewinnung und Darstellung 3 Eigenschaften 4 Verwendung 5 Biologische Bedeutung 6 Grenzwerte 6 1 Trinkwasser 7 Vorkommen in der Umwelt 7 1 Fische 7 2 Mensch 8 Verbot 9 Nachweis 10 Siehe auch 11 Weblinks 12 EinzelnachweiseGeschichte Bearbeiten1953 entdeckte Patsy O Connell Sherman bei 3M zufallig die Reinigungswirkung eines Fluorpolymeres Sie und Samuel Smith brachten bis 1956 Perfluoroctansulfonat zur Produktreife 12 13 Gewinnung und Darstellung BearbeitenDie Darstellung von PFOS erfolgt durch die elektrochemische Fluorierung von Octansulfonylchlorid in wasserfreiem Hydrogenfluorid Dabei entstehen drei Viertel lineares und ein Viertel verzweigtes Perfluoroctansulfonylfluorid C 8 H 17 SO 2 Cl 18 HF C 8 F 17 SO 2 F HCl 17 H 2 displaystyle ce C8H17SO2Cl 18 HF gt C8F17SO2F HCl 17 H2 nbsp Durch Hydrolyse von Perfluoroctansulfonylfluorid wird PFOS erhalten 14 15 Von PFOS gibt es theoretisch 89 Skelettisomere 16 Eigenschaften BearbeitenDie Besonderheit von PFOS liegt darin dass die perfluorierte Gruppe unpolar ist die polare anionische Gruppe dagegen hydrophil Es ist damit ein Tensid nbsp Kalottenmodell des Perfluoroctansulfonats Links die unpolare perfluorierte Kette rechts die negativ geladene polare Sulfonatgruppe PFOS ist umweltpersistent bioakkumulierbar und fur Saugetiere giftig Aus diesem Grund haben alle deutschen Chemieunternehmen die Produktion von PFOS im Jahr 2002 weltweit eingestellt 17 und viele Produkte auf die kurzerkettige Perfluorbutansulfonsaure PFBS umformuliert Verwendung BearbeitenPFOS wurde hauptsachlich dazu verwendet um Materialien wie Textilien Teppiche und Papier fett ol und wasserfest zu impragnieren 3M Scotchgard Daneben wurde und wird es bei der Verchromung in der Analogfotografie in alteren Feuerloschschaumen AFFF und in Hydraulikflussigkeiten fur die Luft und Raumfahrt verwendet In die Umwelt wird PFOS weiterhin emittiert Die wichtigsten Quellen sind Metallverarbeitung Verchromung und Feuerloschschaume 18 Als Ersatz von PFOS wird 6 2 FTS in Hart und Dekorativverchromungsverfahren in der Galvanotechnik eingesetzt 19 20 21 Bei Loschschaumen kommen 6 2 FTS und seine Derivate sowie fluorfreie Alternativen zum Einsatz 22 23 Biologische Bedeutung BearbeitenDie PFOS Exposition wird fur den Zeitraum von 1999 bis 2015 mit jahrlich rund 382 000 Todesfallen bei erwachsenen US Burgern in Verbindung gebracht Fur den Zeitraum von 2015 bis 2018 sank die Anzahl auf etwa 69 000 pro Jahr 24 Primare Todesursachen waren Herzkrankheiten und Krebs 24 Grenzwerte BearbeitenDie EFSA hat die tolerierte Wochendosis engl tolerable weekly intake TWI im Dezember 2018 auf 13 ng pro kg Korpergewicht und Woche gesenkt Es wurde festgestellt dass die Exposition eines namhaften Anteils der Bevolkerung hoher ist als dieser Wert 25 Laut Wasserrahmenrichtlinie betragen die Jahresdurchschnitts Umweltqualitatsnormen 0 65 ng l 1 fur Binnenoberflachengewasser bzw 0 13 ng l 1 fur sonstige Oberflachengewasser Die Umweltqualitatsnorm fur Biota Fische betragt 9 1 mg kg 1 Nassgewicht 26 Trinkwasser Bearbeiten In der Neufassung der Europaischen Trinkwasserrichtlinie Richtlinie EU 2020 2184 vom 16 Dezember 2020 gibt es keine Mindestanforderung spezifisch fur PFOS Allerdings gibt es eine solche 0 1 mg l fur die Summe der PFAS also die Summe von 20 PFAS Perfluorcarbonsauren und Perfluorsulfonsauren mit Kohlenstoffkettenlangen von 4 bis 13 zu welchen auch PFOS gehort 27 In den Vereinigten Staaten wurde der Trinkwasserrichtwert fur die lebenslange Exposition im Juni 2022 neu festgelegt 28 Der neue Wert betragt 0 02 ng l wahrend der zuvor gultige 2016 festgelegte Wert 70 ng l betrug 29 30 Vorkommen in der Umwelt BearbeitenIm Sommer 2006 wurden im Rhein und in der Ruhr hohe PFOS Werte gemessen Klarschlamme aus Belgien die falsch deklariert waren brachten die Stoffe nach Deutschland Nachforschungen ergaben den Verdacht dass Landwirte dafur bezahlt wurden den belasteten Klarschlamm auf ihren Feldern auszubringen Von dort gelangten Bestandteile in Grund und Flusswasser 31 32 2012 wurden im Badesee Stoibermuhle nordlich des Flughafens Munchen sowie im Lindacher See nordlich des Fliegerhorstes Ingolstadt Manching erhohte Werte von verschiedenen perfluorierten Tensiden nachgewiesen darunter auch PFOS 1 µg l Grenzwert 0 3 µg l 33 2015 wurden im Badesee Birkensee ostlich von Nurnberg erhohte Werte von verschiedenen PFAS nachgewiesen 3 µg l darunter auch PFOS Zeitweilig wurde ein Badeverbot erlassen 34 In rund drei Viertel der 55 der 2021 und 2022 im Kanton St Gallen untersuchten Bache und Flusse war das chronische Qualitatskriterium von 2 ng l fur PFOS uberschritten womit die Gefahr einer sekundaren Vergiftung von fischfressenden Vogeln und Saugetieren besteht Der Mediankonzentration lag bei 10 ng l PFOS der Maximalwert bei rund 2000 ng l 35 36 Das US Verteidigungsministerium gab im November 2019 bekannt dass es uber die 401 bislang benannten inzwischen weitere Standorte identifiziert habe die mit PFOS bzw PFOA kontaminiert seien 37 Trotz des globalen weitreichenden Verbots stiegen die PFOS Konzentrationen in der Luft zwischen 2009 und 2017 an vielen Messstationen weiter an 38 Fische Bearbeiten Bei Fischen aus der Moosach warnte die Behorde 2019 vor dem haufigen Verzehr 39 Das Niedersachsische Verbraucherschutzministerium riet im April 2020 in einer Verzehrempfehlung auf den regelmassigen Verzehr von niedersachsischen Flussfischen zu verzichten Bei einer Untersuchung von Fischproben betrug der Median der PFOS Konzentrationen im Muskelgewebe der Fische 7 8 mg kg 40 In Fischfilets aus zehn Seen sudlich und westlich der Alpen lagen die PFOS Konzentrationen im Bereich von 0 2 50 mg kg wahrend die Konzentrationen in den Innereien und den ubrigen Korperteilen etwas hoher waren 41 Der Median der PFOS Konzentration lag bei den 2021 und 2022 im Kanton St Gallen untersuchten Bachforellen bei 13 mg kg Rund ein Drittel der Fische wies eine PFOS Konzentration auf die fur fischfressende Vogel und Saugetiere problematisch sein kann 35 36 Mensch Bearbeiten Auch Muttermilch aus allen Kontinenten enthalt PFOS 42 Bei 99 der Einwohner Kaliforniens wurde PFOS im Blutserum nachgewiesen 43 Alle der 100 zwischen 2009 und 2019 genommenen Humanblutproben aus der deutschen Umweltprobenbank enthielten zwischen 1 21 und 14 1 mg L PFOS 44 In allen Blutplasma Proben von 1109 Kindern und Jugendlichen zwischen 3 und 17 Jahren die im Rahmen der Deutschen Umweltstudie zur Gesundheit von Kindern und Jugendlichen GerES V untersucht worden waren wurde PFOS nachgewiesen 45 Verbot BearbeitenDas Europaische Parlament beschloss im Oktober 2006 die Verwendung von PFOS auf wenige Einsatzbereiche einzuschranken Die Richtlinie 2006 122 EG des Europaischen Parlaments und des Rates trat am 27 Dezember 2006 durch Veroffentlichung im Amtsblatt der Europaischen Union 2006 L 372 in Kraft 46 In der 4 Vertragsparteienkonferenz des Stockholmer Ubereinkommens Genf 4 bis 8 Mai 2009 wurde entschieden PFOS in den Anhang B der unter dieser Konvention eingeschrankten Stoffe aufzunehmen 47 Die 9 Vertragsparteienkonferenz beschloss 2019 die Streichung der unbefristeten Ausnahmen fur Foto Bildbearbeitung Fotoresistlacke und Antireflexbeschichtungen fur Halbleiter Atzmittel fur Verbindungshalbleiter und Keramikfilter Hydraulikflussigkeiten fur die Luft und Raumfahrt sowie fur bestimmte Medizinprodukte 48 Die Umsetzung in der EU erfolgt durch die Verordnung EU 2019 1021 welche die Verordnung EG Nr 850 2004 abloste Die einzige vom Verbot ausgenommene Verwendung ist als Mittel zur Spruhnebelunterdruckung fur nicht dekoratives Hartverchromen Chrom VI in geschlossenen Kreislaufsystemen 49 Nachweis BearbeitenDer zuverlassige qualitative und quantitative Nachweis von PFOS in unterschiedlichen Untersuchungsmaterialien gelingt nach adaquater Probenvorbereitung durch die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie 50 51 Siehe auch BearbeitenPerfluoroctansaure PFOA F 53 F 53BWeblinks BearbeitenFragen und Antworten zu perfluorierten und polyfluorierten Alkylsubstanzen PFAS vom Bundesinstitut fur Risikobewertung BfR PFOS Risk Assessment englisch PDF Datei 924 kB Per und polyfluorierte Alkylverbindungen PFAS Fachinformationen des Bundesamts fur UmweltEinzelnachweise Bearbeiten a b c d Dictionary of Organic Compounds CRC Press 1996 ISBN 0 412 54090 8 S 3397 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche OECD Hrsg Hazard Assessment of Perfluorooctane Sulfonate PFOS and its Salts 2002 ENV JM RD 2002 17 FINAL S 11 oecd org PDF a b Eintrag zu Perfluoroctansulfonsaure in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 10 November 2021 JavaScript erforderlich Eintrag zu Perfluoroctansulfonsaure im Classification and Labelling Inventory der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 9 Juni 2017 Hersteller bzw Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern Schweizerische Unfallversicherungsanstalt Suva Grenzwerte Aktuelle MAK und BAT Werte abgerufen am 2 November 2015 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu Kaliumperfluoroctansulfonat CAS Nummer 2795 39 3 EG Nummer 220 527 1 ECHA InfoCard 100 018 661 GESTIS Stoffdatenbank 113462 PubChem 23669238 ChemSpider 68535 Wikidata Q27276914 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu Lithiumperfluoroctansulfonat CAS Nummer 29457 72 5 EG Nummer 249 644 6 ECHA InfoCard 100 045 117 GESTIS Stoffdatenbank 137396 PubChem 23677927 ChemSpider 118370 Wikidata Q27251563 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu Ammoniumperfluoroctansulfonat CAS Nummer 29081 56 9 EG Nummer 249 415 0 ECHA InfoCard 100 044 908 GESTIS Stoffdatenbank 137199 PubChem 15607692 ChemSpider 107238 Wikidata Q72443080 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu Diethanolammoniumperfluoroctansulfonat CAS Nummer 70225 14 8 EG Nummer 274 460 8 ECHA InfoCard 100 067 670 GESTIS Stoffdatenbank 159177 PubChem 112394 ChemSpider 100740 Wikidata Q81985372 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu Tetraethylammoniumperfluoroctansulfonat CAS Nummer 56773 42 3 EG Nummer 260 375 3 ECHA InfoCard 100 054 869 GESTIS Stoffdatenbank 146734 PubChem 92531 ChemSpider 83538 Wikidata Q72481197 Press Release COP4 Geneva 8 May 2009 Governments unite to step up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty Fascinating facts about the invention of Scotchgard by Patsy Sherman and Sam Smith in 1956 Patent US2732398 Fluorocarbon sulfonic acids and derivatives Angemeldet am 9 August 1954 veroffentlicht am 24 Januar 1956 Anmelder Minnesota Mining amp Manufacturing Erfinder Thomas J Brice Paul W Trott Zitat The n perfluorooctane compounds which have a normal chain of eight perfluorinated carbon atoms CF3 CF2 7 are of particular noteworthy value as surface active agents and as starting compounds for making surface active compounds Robert C Buck James Franklin Urs Berger Jason M Conder Ian T Cousins Perfluoroalkyl and Polyfluoroalkyl Substances in the Environment Terminology Classification and Origins In Integrated Environmental Assessment and Management Band 7 Nr 4 Oktober 2011 S 513 541 doi 10 1002 ieam 258 PMID 21793199 PMC 3214619 freier Volltext Hans Joachim Lehmler Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants a review In Chemosphere Band 58 Nr 11 Marz 2005 S 1471 1496 doi 10 1016 j chemosphere 2004 11 078 Sierra Rayne Kaya Forest Ken J Friesen Congener specific numbering systems for the environmentally relevant C4 through C8 perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates carboxylates telomer alcohols olefins and acids and their derivatives In Journal of Environmental Science and Health Part A Band 43 Nr 12 12 September 2008 S 1391 1401 doi 10 1080 10934520802232030 Presseinformation des VCI vom 6 Oktober 2005 Daten und Fakten zur Stoffliste des WWF Bluttests PDF 33 kB Substance flow analysis for Switzerland Perfluorinated surfactants perfluorooctanesulfonate PFOS and perfluorooctanoic acid PFOA Federal Office for the Environment 2009 H Hauser L Fuglister T Scheffelmaier Verwendung von Fluortensiden in der Galvanikbranche 2020 Wolfram Willand Yifaat Baron Markus Blepp Roland Weber Christine Herold Beste verfugbare Techniken fur die PFOS Substitution in der Oberflachenbehandlung von Metallen und Kunststoffen sowie Analyse der alternativen Substanzen zu PFOS beim Einsatz in Anlagen zur Verchromung und Kunststoffbeize Umweltbundesamt November 2020 umweltbundesamt de Xiaoling Yang Jun Huang Kunlun Zhang Gang Yu Shubo Deng Stability of 6 2 fluorotelomer sulfonate in advanced oxidation processes degradation kinetics and pathway In Environmental Science and Pollution Research Band 21 Nr 6 Marz 2014 S 4634 4642 doi 10 1007 s11356 013 2389 z laenderfinanzierungsprogramm de 01 Anhang A Grundlagen PFC Arbeitshilfe Memento vom 23 September 2016 im Internet Archive abgerufen am 23 September 2016 Liz Nicol Julius Kreissig Caspar Corden Ian Keyte Rob Whiting Alex Matulina David Tyrer Marc Sollner Leonie Constantine Miriam Schopel Milos Milunov Alexandra Polcher Marlies Warming Carsten Lassen The use of PFAS and fluorine free alternatives in fire fighting foams 2020 europa eu PDF a b Xue Wen Mei Wang Xuewen Xu Tao Li Exposure to Per and Polyfluoroalkyl Substances and Mortality in U S Adults A Population Based Cohort Study In Environmental Health Perspectives Band 130 Nr 6 22 Juni 2022 S 067007 doi 10 1289 EHP10393 PMID 35731224 PMC 9215707 freier Volltext EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain CONTAM Helle Katrine Knutsen Jan Alexander Lars Barregardet al Risk to human health related to the presence of perfluorooctane sulfonic acid and perfluorooctanoic acid in food In EFSA Journal Band 16 Nr 12 Dezember 2018 doi 10 2903 j efsa 2018 5194 Richtlinie 2013 39 EU des Europaischen Parlaments und des Rates vom 12 August 2013 zur Anderung der Richtlinien 2000 60 EG und 2008 105 EG in Bezug auf prioritare Stoffe im Bereich der Wasserpolitik Richtlinie EU 2020 2184 des europaischen Parlamentes und des Rates vom 16 Dezember 2020 uber die Qualitat von Wasser fur den menschlichen Gebrauch govinfo gov OW US EPA Questions and Answers Drinking Water Health Advisories for PFOA PFOS GenX Chemicals and PFBS 29 Juni 2020 abgerufen am 11 August 2022 englisch Ian T Cousins Jana H Johansson Matthew E Salter Bo Sha Martin Scheringer Outside the Safe Operating Space of a New Planetary Boundary for Per and Polyfluoroalkyl Substances PFAS In Environmental Science amp Technology 2 August 2022 S acs est 2c02765 doi 10 1021 acs est 2c02765 Fall von Umwelt Kriminalitat Trinkwasser mit Chemikalie PFT belastet Memento vom 28 November 2006 imInternet Archive In WDR 2006 ES amp T Science News Perfluorinated surfactants contaminate German waters 2006 doi 10 1021 es062811u Ist Loschschaum vom Flughafen der Grund Chemie Alarm im Stoibermuhlsee tz 25 Juli 2012 PFT im Birkensee Badeverbot bleibt weiter bestehen Memento vom 29 November 2015 im Internet Archive BR 28 August 2015 a b Jurg Wuthrich Stefan Achermann Vera Leib Marion Junghans PFAS Belastung im Kanton St Gallen Erste Erkenntnisse in Fliessgewassern Fischen und Abwasser In Aqua amp Gas Nr 12 2022 sg ch PDF a b PFAS Eine problematische Stoffgruppe Amt fur Wasser und Energie St Gallen abgerufen am 13 Januar 2023 The list of military sites with suspected forever chemicals contamination has grown Amandeep Saini Sita Chinnadurai Jasmin K Schuster Anita Eng Tom Harner Per and polyfluoroalkyl substances and volatile methyl siloxanes in global air Spatial and temporal trends In Environmental Pollution Februar 2023 S 121291 doi 10 1016 j envpol 2023 121291 Birgit Grundner Rudiger Kronthaler PFOS belastete Fische in der Moosach Warnung vor Verzehr In br de 8 August 2019 abgerufen am 23 September 2019 Aktualisierung der Verzehrempfehlung fur Fische Nds Ministerium fur Ernahrung Landwirtschaft und Verbraucherschutz Abgerufen am 18 April 2020 Sara Valsecchi Marc Babut Michela Mazzoni Simona Pascariello Claudia Ferrario Per and Polyfluoroalkyl Substances PFAS in Fish from European Lakes Current Contamination Status Sources and Perspectives for Monitoring In Environmental Toxicology and Chemistry Band 40 Nr 3 2021 S 658 676 doi 10 1002 etc 4815 Heidelore Fiedler Mohammad Sadia Regional occurrence of perfluoroalkane substances in human milk for the global monitoring plan under the Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants during 2016 2019 In Chemosphere Band 277 August 2021 S 130287 doi 10 1016 j chemosphere 2021 130287 Rob Bonta Complaint for Civil Penalties Abatement Equitable Relief and Damages 10 November 2022 S 26 Absatz 89 ca gov PDF Pressemitteilung Bernd Gockener Till Weber Heinz Rudel Mark Bucking Marike Kolossa Gehring Human biomonitoring of per and polyfluoroalkyl substances in German blood plasma samples from 1982 to 2019 In Environment International Band 145 1 Dezember 2020 S 106123 doi 10 1016 j envint 2020 106123 Anja Duffek Andre Conrad Marike Kolossa Gehring Rosa Lange Enrico Rucic Christoph Schulte Jorg Wellmitz Per and polyfluoroalkyl substances in blood plasma Results of the German Environmental Survey for children and adolescents 2014 2017 GerES V In International Journal of Hygiene and Environmental Health Band 228 1 Juli 2020 S 113549 doi 10 1016 j ijheh 2020 113549 Amtsblatt der Europaischen Union RICHTLINIE 2006 122 EG DES EUROPAISCHEN PARLAMENTS UND DES RATES vom 12 Dezember 2006 zur dreissigsten Anderung der Richtlinie 76 769 EWG des Rates zur Angleichung der Rechts und Verwaltungsvorschriften der Mitgliedstaaten fur Beschrankungen des Inverkehrbringens und der Verwendung gewisser gefahrlicher Stoffe und Zubereitungen Perfluoroctansulfonate PDF 27 Dezember 2006 L 372 Governments unite to step up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty Pressecommunique 8 Mai 2009 SC 9 4 Perfluorooctane sulfonic acid its salts and perfluorooctane sulfonyl fluoride 2019 pops int PDF Verordnung EU 2019 1021 des Europaischen Parlaments und des Rates vom 20 Juni 2019 uber persistente organische Schadstoffe F Perez M Llorca M Kock Schulmeyer B Skrbic L S Oliveira K da Boit Martinello N A Al Dhabi I Antic M Farre D Barcelo Assessment of perfluoroalkyl substances in food items at global scale In Environ Res 135C 1 Okt 2014 S 181 189 PMID 25282275 Z Lu L Song Z Zhao Y Ma J Wang H Yang H Ma M Cai G Codling R Ebinghaus Z Xie J P Giesy Occurrence and trends in concentrations of perfluoroalkyl substances PFASs in surface waters of eastern China In Chemosphere 119C 11 Sep 2014 S 820 827 PMID 25218980 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Perfluoroctansulfonsaure amp oldid 235846626