Oxalsäurediethylester

Oxalsäurediethylester ist eine chemische Verbindung (genauer ein Oxalat, also ein Ester der Oxalsäure), die vor allem zur Herstellung von Arzneistoffen eingesetzt wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxalsäurediethylester
Andere Namen	Diethyloxalat DIETHYL OXALATE (INCI)
Summenformel	C6H10O4
Kurzbeschreibung	farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-92-1 EG-Nummer 202-464-1 ECHA-InfoCard 100.002.241 PubChem 7268 ChemSpider 6998 Wikidata Q904612
Eigenschaften
Molare Masse	146,14 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,08 g·cm^−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−41 °C
Siedepunkt	185 °C
Dampfdruck	27 Pa (20 °C)
Löslichkeit	langsame Zersetzung (Hydrolyse) in Wasser mischbar mit Ethanol, Diethylether, Chloroform und Benzol
Brechungsindex	1,4101 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314 P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​308+310
Toxikologische Daten	400 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral, freie Säure)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Oxalsäurediethylester kann durch Veresterung von Oxalsäure mit Ethanol unter Wasserentzug gewonnen werden.

Eigenschaften

Oxalsäurediethylester ist eine farblose, aromatisch riechende, brennbare Flüssigkeit. Bei Kontakt mit Wasser erfolgt langsame Hydrolyse zu Oxalsäure und Ethanol.

Verwendung

Oxalsäurediethylester wird verwendet als:

• Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z. B. für Methyloxamidsäure, Phenobarbital, Sulfadoxin) und anderen Chemikalien (Farbstoffe, Agrochemikalien)
• Chelatbildner in Kosmetika (wirkt auch weichmachend/haarkonditionierend)
• Schulchemikalie (Demonstration der Verseifung von Estern und Substitutionsreaktionen)
• Lösungsmittel für Harze

Verwandte Verbindungen

• Oxalsäuredimethylester, C₄H₆O₄

Literatur

• Eintrag zu Oxalsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu DIETHYL OXALATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
2. Eintrag zu Diethyloxalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu Oxalsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-170.
5. Eintrag zu Diethyl oxalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. Datenblatt Oxalsäurediethylester bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
7. Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Pharmaceuticals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-5276-6448-1, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).