Sulfadoxin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Sulfonamide. In Kombination mit Pyrimethamin wurde es zur Behandlung und Vorbeugung von Malaria eingesetzt, jedoch aufgrund von weit verbreiteten Resistenzen von Artemisinin-basierten Therapien abgelöst, beziehungsweise wird in Kombination mit Artesunat verabreicht. Sulfadoxin-Pyrimethamin (SP) wird jedoch noch immer zur vorbeugenden Behandlung von Malaria während der Schwangerschaft eingesetzt.
Strukturformel | ||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||
Freiname | Sulfadoxin | |||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C12H14N4O4S | |||||||||||||
Kurzbeschreibung | kristalliner Feststoff | |||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||
Wirkstoffklasse | ||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||
Molare Masse | 310,33 g·mol−1 | |||||||||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
Schmelzpunkt | 190–194 °C | |||||||||||||
Löslichkeit | wenig löslich in Wasser, geringe Löslichkeit in Methanol und Ethanol, löslich in verdünnten Mineralsäuren und Alkalilaugen | |||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Synthese Bearbeiten
Zur Synthese wird 4-Acetamidobenzolsulfonsäurechlorid mit 4-Amino-5,6-dimethoxypyrimidin umgesetzt und anschließend die Acetylgruppe alkalisch abgespalten.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1527, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Datenblatt Sulfadoxin, ≥ 95 % (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Oktober 2011 (PDF).
- ↑ World Health Organization: World malaria report 2021. ISBN 978-92-4004050-2.
- Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 1292–1293, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.