Oxalessigsäure ist eine Oxodicarbonsäure und als Metabolit des Citratzyklus ein wichtiger Knotenpunkt im Stoffwechsel. Ihre Salze werden Oxalacetate (OA) genannt.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Oxalessigsäure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H4O5 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer Feststoff | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 132,07 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Dichte | 1,608 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | 153,5 °C (Zersetzung) | |||||||||
| Dampfdruck | < 0,01 hPa bei 20 °C | |||||||||
| Löslichkeit | gut in Wasser (1000 g·l−1) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Vorkommen Bearbeiten
Oxalessigsäure kommt in höheren Pflanzen in hohen Konzentrationen vor.
Eigenschaften Bearbeiten
Oxalessigsäure ist als Dicarbonsäure sowohl α- als auch β-Ketosäure und zeigt die Reaktionen beider Stoffgruppen:
- als α-Ketosäure unterliegt sie nukleophilen Angriffen
- wobei sie durch Transaminierung an C-α in die homologe Aminosäure Asparaginsäure überführt werden kann;
- in der Startreaktion des Citratzyklus ist Acetyl-CoA durch ihre H-acide Methylgruppe das Nukleophil, wobei Citrat entsteht;
- als β-Ketosäure zeigt sie die Instabilität dieser Substanzklasse und geht durch Decarboxylierung
- in einer durch das Malatenzym (ME) katalysierten Teilreaktion in Pyruvat (Pyr) oder
- in einer durch Phosphoenolpyruvat-Carboxykinase (PEPCK) katalysierten Reaktion in Phosphoenolpyruvat (PEP) über; letzteres ist eine wichtige Teilreaktion der Gluconeogenese;
- ATP-Aufwand ermöglicht umgekehrt auch die Carboxylierung von Pyruvat zu Oxalacetat durch das Biotin-abhängige Enzym Pyruvat-Carboxylase. Dieser Vorgang gilt als wichtigste anaplerotische (d. h. den Citratzyklus auffüllende) Reaktion;
- Oxalacetat kann 2 Reduktionsäquivalente je Mol aufnehmen und (nach Übergang in Malat, Mal) über die Mitochondrien(-innen-)membran transportieren. Beide Transportrichtungen sind möglich:
- die Reaktionsfolge OA → Mal||Mal → OA führt Reduktionsäquivalente aus dem Cytosol der Atmungskette zu und dient dem ATP-Gewinn;
- das rückwärtige Durchlaufen derselben Reaktionsfolge transportiert (z. B. bei Citratüberschuss) Reduktionsäquivalente in das Cytosol. Diese können dort in Form von NADPH,H+ zur Synthese von Fetten eingesetzt werden. Für diesen Vorgang steht gleichzeitig das Substrat Acetyl-CoA (aus Citrat) zur Verfügung.
Glykolyse Bearbeiten
Gene, Proteine und Metaboliten sind zu den jeweiligen Artikeln in Wikipedia, WikiPathways oder Entrez Gene verlinkt.
Siehe auch Bearbeiten
Weblinks Bearbeiten
Wiktionary: Oxalessigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu OXOSUCCINIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
- ↑ Datenblatt Oxaloacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2023 (PDF).