Orciprenalin

Orciprenalin ist ein Arzneistoff, genauer ein β-Sympathomimetikum. Es ist chiral und wird als Racemat eingesetzt. Orciprenalin ist nur noch für die Behandlung des akuten Asthmaanfalls zugelassen. Es kann die Herzfrequenz stark steigern. Es wirkt dabei ähnlich wie das Adrenalin, ohne dass es allerdings zu einer so ausgeprägten Blutdrucksteigerung führt. Orciprenalin wird als Notfallmedikament bei sehr langsamem Herzschlag (Bradykardie) in der Medizin und Tiermedizin eingesetzt (Off-Label-Use). Der Handelsname für Orciprenalin in Deutschland ist Alupent.

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Orciprenalin
Andere Namen	Metaproterenol (RS)-1-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-isopropylaminoethanol (IUPAC) Orciprenalinum (Latein)
Summenformel	C11H17NO3
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines, schwach hygroskopisches Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 586-06-1 5874-97-5 (Sulfat 2:1) EG-Nummer 209-569-1 ECHA-InfoCard 100.008.701 PubChem 4086 ChemSpider 3944 DrugBank DB00816 Wikidata Q416473
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03CB03 R03AB03
Wirkstoffklasse	β-Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	211,26 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	100 °C
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Ethanol, praktisch unlöslich in Dichlormethan
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 332 P: keine P-Sätze
MAK	0,015 mg·m^−3
Toxikologische Daten	3370 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darreichungsform

Früher gab es auch Orciprenalin-Tabletten, mittlerweile ist nur noch die intravenöse Darreichung verfügbar. Die 1-ml-Ampulle enthält 0,5 mg Orciprenalinsulfat. Es gibt auch eine Infusionslösungskonzentrat-Ampulle. Diese enthält 5 mg Orciprenalinsulfat in 10 ml, so dass dieses Konzentrat nur verdünnt per Spritzenpumpe gegeben werden darf.

Pharmakokinetik

Nach intravenöser Gabe tritt die Wirkung sehr rasch ein. Nach anfänglicher Umverteilung (Steady State Verteilungsvolumen ca. 60 Liter) beträgt die terminale Eliminationshalbwertszeit 2,6 Stunden. Daraus resultiert eine dosisabhängige Wirkdauer von mehreren Stunden.

Wirkung

Orciprenalin ist ein Sympathomimetikum am β₁-Adrenorezeptor und β₂-Adrenorezeptor.

• Es führt zu einer Bronchodilatation.
• Es wirkt positiv inotrop, positiv chronotrop, positiv dromotrop, wodurch das Herzzeitvolumen gesteigert wird.
• Es kann zu einer Vasodilatation führen.

Anwendungen

Orciprenalin ist nur noch für die Behandlung des akuten Asthmaanfalls zugelassen, wird in diesem Rahmen aber nur selten genutzt, da effektivere Mittel wie etwa Reproterol vorhanden sind.

In der Kardiologie und Notfallmedizin wird Orciprenalin meist im Notfall – außerhalb der Zulassung als Off-Label-Use – bei bradykarden Herzrhythmusstörungen verwendet, um die Zeit bis zur endgültigen Herzschrittmachertherapie zu überbrücken. Es wird auch als Gegenmittel (Antidot) bei relativer und absoluter Überdosierung von Betablockern genutzt.

Gegenanzeigen

Bei folgenden Krankheiten ist Orciprenalin nicht oder nur mit großer Vorsicht anzuwenden:

• schwere Hyperthyreose
• hypertrophe obstruktive Kardiomyopathie
• Phäochromozytom
• Engwinkelglaukom
• frischer Herzinfarkt
• schwere koronare Herzerkrankung
• gleichzeitige Verabreichung von Diuretika und Digitalisglykosiden
• tachykarde Herzrhythmusstörungen
• Myokarditis
• Mitralklappenfehler
• WPW-Syndrom
• Hypokaliämie

Nebenwirkungen

Unter Orciprenalin kann die Herzfrequenz stark erhöht sein, Extrasystolen sind möglich. Ob eine Vasodilatation mit Blutdruckabfall oder eine Blutdrucksteigerung durch Beschleunigung der Herzschlags eintritt, kann im Einzelfall nicht vorhergesagt werden und ist durch Blutdruckmessung zu überwachen. Im Extremfall kann Kammerflimmern oder ein Angina-pectoris-Anfall auftreten. Weiterhin sind allergische Reaktionen der Haut (Juckreiz, Exanthem, Rötung, Ödembildung) möglich. An den Muskeln tritt ab und an ein feinschlägiger Tremor auf. Auch psychische Auswirkungen wie Unruhe wurden beschrieben. Bei hohen Dosen kann der Blutzuckerspiegel ansteigen; vereinzelt treten auch Übelkeit, Beklemmungen und Schlafstörungen auf.

Wechselwirkungen

Alle anderen Sympathomimetika und betamimetischen Asthmamittel werden durch Orciprenalin in ihrer Wirkung und ihren Nebenwirkungen verstärkt. Bei gleichzeitiger Gabe von Diuretika und Glykosiden können vermehrt Extrasystolen und andere Herzrhythmusstörungen auftreten.

Handelsnamen

• Alupent (A,D), Isuprel (A)

Einzelnachweise

1. Eintrag ORCIPRENALINE SULPHATE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 27. Juli 2008.
2. Eintrag zu Orciprenaline in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 13. August 2022. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 4086)
3. Datenblatt Metaproterenol hemisulfate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
4. Fachinformation zu Alupent®.
5. Last Minute Pharmakologie. 2011, S. 13, Dellas, Claudia, Elsevier.

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