Nitazoxanid ist ein Arzneistoff aus der Klasse der Antiparasitika. Es ist ein synthetisches 5-Nitrothiazolyl-Salicylamid-Derivat zur Behandlung bei parasitärer Infestation. Im Körper wird es rasch unter Abspaltung der Acetylgruppe zu seinem aktiven Metaboliten Tizoxanid umgewandelt.
| Strukturformel | ||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||
| Name | Nitazoxanid | |||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H9N3O5S | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||
| ATC-Code | P01AX11 | |||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 307,28 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | 202 °C | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Nitazoxanid besitzt in Deutschland keine Zulassung.
Wirkung Bearbeiten
Die Wirkung beruht auf der nichtkompetitiven Inhibition der Pyruvat-Ferredoxin-Oxidoreduktase (PFOR), welche die oxidative Decarboxylierung von Pyruvat zu Acetat katalysiert. Der Elektronentransfer im Redoxsystem und somit der Energiestoffwechsel der Erreger wird unterbrochen.
Pharmakologie Bearbeiten
Bei peroraler Gabe potenziert fetthaltige Nahrung die Wirksamkeit. Nitazoxanid wird gastrointestinal zu Tizoxanid mit fast vollständiger Eiweißbindung hydrolysiert. Der maximale Tizoxanid-Plasmaspiegel ist nach 1–4 Stunden erreicht. Die Ausscheidung erfolgt über Gallensaft und Dekonjugation im Kot, sowie als Glucuronid und unverändertes Tizoxanid über Niere und Urin.
Anwendungsgebiete Bearbeiten
Behandlung von Infestationen mit:
Therapeutische Wirksamkeit bei Infestation mit:
- Entamoeba histolytica
- Isospora belli
- Cyclospora cayetanensis
- Helminthiosen
Nitazoxanid zeigt antibakterielle Aktivität bei:
Antivirale Aktivität bei:
- chronischer Hepatitis C/Hepatitis B
- Rotavirus, Norovirus
Kontraindikationen Bearbeiten
Eine Risiko-Nutzen-Abwägung möglicher Reproduktionstoxizität ist erforderlich.
Nebenwirkungen Bearbeiten
Mögliche Nebenwirkungen sind beispielsweise:
- Übelkeit
- Erbrechen
- Bauchschmerzen
- Durchfall
- Nesselsucht
- Juckreiz
Therapiekontrolle Bearbeiten
Während der Therapie mit Nitazoxanid ist eine Infestations-Kontrolle durch Nachweis von Zysten im Stuhl indiziert.
Weblinks Bearbeiten
- Eintrag zu Nitazoxanid im Flexikon, einem Wiki der Firma DocCheck
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Nitazoxanid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. August 2016.
- ↑ Datenblatt Nitazoxanide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. August 2016 (PDF).
- Martin Schlitzer, Regina Ortmann, Imke Form: Wirkstoffe gegen Wurm- und Protozoenerkrankungen und das Virustatikum Ribavirin. Medizinische Chemie einiger “Exoten”. In: Pharmazie in unserer Zeit. Band 39, Nr. 1, Januar 2010, S. 18–26, doi:10.1002/pauz.201000348.
- Thomas Löscher: Tropenmedizin in Klinik und Praxis: mit Reise- und Migrationsmedizin. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-13-785804-1, S. 1049 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).