Mevinphos

Mevinphos ist ein Wirkstoff für Pflanzenschutzmittel, es ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate bzw. Phosphorsäureester.

Strukturformel
Mischung aus ca. 60 % cis-Isomer (oben) und 40 % trans-Isomer (unten)
Allgemeines
Name	Mevinphos
Andere Namen	Phosdrin O-(2-Methoxycarbonyl-1-methylvinyl)-O,O-dimethylphosphat (2-Methoxycarbamoyl-1-methylvinyl)dimethylphosphat
Summenformel	C7H13O6P
Kurzbeschreibung	hellgelbe bis orange Flüssigkeit mit schwachem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7786-34-7 338-45-4 (cis) 298-01-1 (trans) EG-Nummer 232-095-1 ECHA-InfoCard 100.029.177 PubChem 5355863 ChemSpider 4511751 Wikidata Q18479302
Eigenschaften
Molare Masse	224,15 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,25 g·cm^−3
Schmelzpunkt	21 °C (cis-Isomer) 6,9 °C (trans-Isomer)
Siedepunkt	99–103 °C (0,4 mbar)
Dampfdruck	0,037 mbar (20 °C)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser löslich in Aceton und Benzol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310​‐​410 P: 262​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310
MAK	Schweiz: 0,01 ml·m^−3 bzw. 0,1 mg·m^−3
Toxikologische Daten	3 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) 4,7 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Mevinphos kann durch Perkow-Reaktion von Trimethylphosphit mit Methyl-2-chloracetoacetat gewonnen werden.

Eigenschaften

Mevinphos ist eine in Reinform farblose, als technisches Produkt hellgelbe bis orange, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Das technische Produkt besteht zu ca. 60 % aus dem cis-Isomer. Es ist im neutralen und sauren Milieu weitgehend stabil, hydrolysiert jedoch rasch unter alkalischen Bedingungen.

Verwendung

Mevinphos wurde früher als Insektizid und Akarizid verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Cholinesterase.

Zulassung

Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Weblinks

• Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Mevinphos

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Mevinphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 767 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. Eintrag zu Mevinphos bei Extoxnet, abgerufen am 21. Januar 2018.
4. Eintrag zu Mevinphos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 7786-34-7 bzw. Mevinphos), abgerufen am 4. März 2020.
6. Jie Jack Li,E. J. Corey: Name reactions for functional group transformations. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-471-74868-7, S. 381 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mevinphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.