Metrafenon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzophenonderivate.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Metrafenon | |||||||||||
| Andere Namen | 3′-Brom-2,3,4,6′-tetramethoxy-2′,6-dimethylbenzophenon | |||||||||||
| Summenformel | C19H21BrO5 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer bis gelblicher Feststoff mit schwach muffigem Geruch | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 409,27 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Dichte | 1,45 g·m−3 | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 99,2–100,8 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 310 °C (Zersetzung) | |||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Metrafenon kann durch eine Eisen(III)-chlorid katalysierte Friedel-Crafts-Acylierung von 3,4,5-Trimethoxytoluol synthetisiert werden. Das zugehörige Benzoylchlorid kann leicht durch Bromierung von 2-Methoxy-6-methyl-benzoesäure und anschließende Überführung in das Säurechlorid gewonnen werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Metrafenon ist ein brennbarer cremefarbener Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.
Verwendung Bearbeiten
Metrafenon wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. In der Europäischen Union wurde Metrafenon 2007 als Fungizid-Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. Im Jahre 2008 wurde es durch BASF als Fungizid in Mittel- und Südosteuropa eingeführt.
In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland ist Metrafenon in Pflanzenschutzmitteln für den Einsatz gegen Pilzerkrankungen bei Getreide sowie gegen den Echten Mehltau im Weinbau zugelassen.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Metrafenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ EPA: metrafenone
- BVL: Metrafenone
- Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 892 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Richtlinie 2007/6/EG der Kommission vom 14. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Metrafenon, Bacillus subtilis, Spinosad and Thiamethoxam
- Seedquest: BASF Crop Protection wächst in Osteuropa schneller als der Markt, 27. Mai 2008.
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metrafenone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metrafenon“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.