Methysergid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Lysergsäureamide, der in der vorbeugenden Behandlung der Migräne eingesetzt wurde. Er wirkt als Antagonist oder Partialagonist an verschiedenen Serotoninrezeptoren (5-HT-Rezeptoren). Seine migräneprophylaktische Wirkung wurde insbesondere mit einer Hemmung von 5-HT2B in Verbindung gebracht. Auf Grund schwerer Nebenwirkungen, insbesondere Retroperitonealfibrosen, Pleuralfibrosen, Pleuraerguss und Herzklappenfibrosen, wurde Methysergid vom Markt genommen.
Strukturformel | ||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||
Freiname | Methysergid | |||||||||||||
Andere Namen | 1-Methyl-D-lysergsäure-(1-hydroxybut-2-yl)amid (IUPAC) | |||||||||||||
Summenformel | C21H27N3O2 | |||||||||||||
Kurzbeschreibung | farbloser bis gelblicher Feststoff (Maleat-Salz) | |||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||
ATC-Code | N02CA04 | |||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||
Molare Masse | 353,46 g·mol−1 | |||||||||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
Schmelzpunkt | 194–196 °C | |||||||||||||
Löslichkeit |
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Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Methysergide maleate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Methysergid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
- Schmuck K, Ullmer C, Kalkman HO, Probst A, Lubbert H: Activation of meningeal 5-HT2B receptors: an early step in the generation of migraine headache? In: Eur. J. Neurosci. 8. Jahrgang, Nr. 5, Mai 1996, S. 959–967, PMID 8743744.
- Berthold Jany, Tobias Welte: Pleuraerguss des Erwachsenen – Ursachen, Diagnostik und Therapie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Nr. 21, (Mai) 2019, S. 377–385, hier: S. 380.
- Koehler PJ, Tfelt-Hansen PC: History of methysergide in migraine. In: Cephalalgia. 28. Jahrgang, Nr. 11, November 2008, S. 1126–1135, doi:10.1111/j.1468-2982.2008.01648.x, PMID 18644039.