2 Brom 2 brommethyl pentandinitril oder Methyldibromglutaronitril engl Methyldibromo glutaronitrile ist ein 1 1 Gemisch

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril
Andere Namen	2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril; 1,2-Dibrom-2,4-dicyanbutan; 2-Brom-2-(brommethyl)glutardinitril; Methyldibromglutaronitril; (±)-2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril; (±)-1,2-Dibrom-2,4-dicyanbutan; (±)-2-Brom-2-(brommethyl)glutardinitril; (±)-Methyldibromglutaronitril; (RS)-2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril; (RS)-1,2-Dibrom-2,4-dicyanbutan; (RS)-2-Brom-2-(brommethyl)glutardinitril; (RS)-Methyldibromglutaronitril; MDBGN;
Summenformel	C6H6Br2N2
Kurzbeschreibung	weiß-gelbes, kristallines Pulver, stechender Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	35691-65-7
EG-Nummer	252-681-0
ECHA-InfoCard	100.047.877
PubChem	61948
ChemSpider	55806
DrugBank	DB14199
Wikidata	Q1972088
Eigenschaften
Molare Masse	265,93 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1 g·cm−3
Schmelzpunkt	51–55 °C
Siedepunkt	212 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3,8 g·l−1); gut löslich in organischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐317‐318‐400
	P: 280‐305+351+338‐310
Toxikologische Daten	515 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril (oder Methyldibromglutaronitril, engl. Methyldibromo glutaronitrile) ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Nitrile und der bromorganischen Verbindungen. Methyldibromoglutaronitril ist ein Biozid und wurde meist zusammen mit Phenoxyethanol (MDBGN/PE, Euxyl K 400) als Konservierungsmittel in Kosmetika eingesetzt.

Die Verbindung verfügt über ein breites, ausgeglichenes Wirkungsspektrum, das Bakterien, Pilze und Hefen umfasst.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Methyldibromoglutaronitril kann durch Reaktion von 2-Methylenglutaronitril mit Brom in einem alkoholischen Lösungsmittel dargestellt werden.

Regulation Bearbeiten

Methyldibromoglutaronitril wurde 1980 in den USA und 1985 in Europa auf den Markt gebracht und geriet früh in den Verdacht, ein Kontaktallergen zu sein. 1983 wurde zum ersten Mal eine Sensibilisierung beschrieben. Durch die der zunehmende Verwendung der Verbindung stiegen in den folgenden Jahren die Sensibilisierungsraten.

2005 wurde daher in der EU die Verwendung in Stay-on-Produkten (die nach dem Auftragen längere Zeit auf der Haut haften bleiben, wie z. B. Make-up) und 2007 in Rinse-off-Produkten (die nach der Anwendung wieder abgewaschen werden, wie z. B. Shampoos) verboten.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu 2-Brom-2-(brommethyl)glutaronitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. November 2015.
↑ Eintrag zu 2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Methyldibromglutaronitril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Januar 2020 (PDF).
↑ Jeanne Duus Johansen et al.: Decreasing trends in methyldibromo glutaronitrile contact allergy – following regulatory intervention. In: Contact Dermatitis. Band 59, Nr. 1, 1. Juli 2008, S. 48–51, doi:10.1111/j.1600-0536.2008.01364.x.
Patent US6548692: Method for preparing 2-bromo-2-bromomethyl-glutaronitrile. Angemeldet am 25. April 2002, veröffentlicht am 15. April 2003, Anmelder: ISP, Erfinder: Satish C. Nigam, Cletis Stiffler.‌
Peter Wallner: Umweltmedizinische Expertise über den Stoff Methyldibromoglutaronitril

[roempp-1] Eintrag zu 2-Brom-2-(brommethyl)glutaronitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. November 2015.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[SIGMA-3] Datenblatt Methyldibromglutaronitril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Januar 2020 (PDF).

[dan-4] Jeanne Duus Johansen et al.: Decreasing trends in methyldibromo glutaronitrile contact allergy – following regulatory intervention. In: Contact Dermatitis. Band 59, Nr. 1, 1. Juli 2008, S. 48–51, doi:10.1111/j.1600-0536.2008.01364.x.

[5] Patent US6548692: Method for preparing 2-bromo-2-bromomethyl-glutaronitrile. Angemeldet am 25. April 2002, veröffentlicht am 15. April 2003, Anmelder: ISP, Erfinder: Satish C. Nigam, Cletis Stiffler.‌

[6] Peter Wallner: Umweltmedizinische Expertise über den Stoff Methyldibromoglutaronitril