Methacrylamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amide welches vor allem als Monomer zur Erzeugung von Pol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methacrylamid
Andere Namen	Methacrylsäureamid; 2-Methacrylamid; 2-Methylacrylamid; 2-Methylpropensäureamid; MAA;
Summenformel	C4H7NO
Kurzbeschreibung	weißer, geruchloser, brennbarer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	79-39-0
EG-Nummer	201-202-3
ECHA-InfoCard	100.001.094
PubChem	6595
ChemSpider	6346
Wikidata	Q1549805
Eigenschaften
Molare Masse	85,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,10–1,12 g·cm−3
Schmelzpunkt	106–109 °C
Siedepunkt	215 °C
Löslichkeit	gut in Wasser (202 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319‐335‐371‐373
	P: 260‐264‐270‐271
Toxikologische Daten	459 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methacrylamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amide, welches vor allem als Monomer zur Erzeugung von Polymeren oder Copolymeren eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Methacrylamid kann durch Reaktion von Acetoncyanhydrin mit Schwefelsäure dargestellt werden.

Eigenschaften Bearbeiten

Methacrylamid ist ein brennbarer lichtempfindlicher weißer geruchloser Feststoff, welcher leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 106–109 °C, wobei nitrose Gase entstehen. Er hat eine molare Verdampfungsenthalpie von 73,7 kJ/mol (unter Druck) und eine Polymerisationswärme von 56,1 kJ/mol.

Verwendung Bearbeiten

Methacrylamid wird verwendet als Monomer zur Erzeugung von Polymeren (Acrylgranulate, z. B. für wärmehärtbare Lacke und selbstvernetzene Dispersionen) und zur Herstellung von Methacrylsäuremethylester.

Risikobewertung Bearbeiten

Methacrylamid wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Methacrylamid waren die Besorgnisse bezüglich Exposition von Arbeitnehmern und anderer gefahrenbezogener Bedenken. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von Schweden durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu Methacrylamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Methacrylamide bei Fisher Scientific , abgerufen am 13. Februar 2014 (PDF).
Eintrag zu Methacrylsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. September 2014.
(Memento vom 29. September 2007 im Internet Archive) von Degussa.
Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): methacrylamide, abgerufen am 28. November 2023.

[GESTIS-1] Eintrag zu Methacrylamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[2] Datenblatt Methacrylamide bei Fisher Scientific , abgerufen am 13. Februar 2014 (PDF).

[3] Eintrag zu Methacrylsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. September 2014.

[4] (Memento vom 29. September 2007 im Internet Archive) von Degussa.

[5] Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.

[6] Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): methacrylamide, abgerufen am 28. November 2023.