Metazachlor

Metazachlor ist ein 1:1-Gemisch von zwei atropisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Chloracetamide, wie auch Alachlor und Metolachlor. Das Herbizid wirkt durch Hemmung der Fettsäuresynthese und wurde 1976 von BASF auf den Markt gebracht. Metazachlor stand im Mittelpunkt eines Rechtsstreits zwischen der Feinchemie Schwebda und BASF.

Strukturformel
1:1-Gemisch beider Atropisomere
Allgemeines
Name	Metazachlor
Andere Namen	(RS)-2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)acetamid Butisan
Summenformel	C14H16ClN3O
Kurzbeschreibung	farbloser, geruchsloser Feststoff technisches Produkt: gelber Feststoff mit süßlichem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 67129-08-2 EG-Nummer 266-583-0 ECHA-InfoCard 100.060.511 PubChem 49384 ChemSpider 44885 Wikidata Q15834927
Eigenschaften
Molare Masse	277,75 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,31 g·cm^−3
Schmelzpunkt	triklines Metazachlor: 78–83 °C monoklines Metazachlor: 76 °C metastabiles Metazachlor: 84 °C
Dampfdruck	0,093 mPa (20 °C)
Löslichkeit	sehr schwerlöslich in Wasser (0,43 g·l^−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​351​‐​410 P: 273​‐​301+312+330​‐​391​‐​501
Toxikologische Daten	2150 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) > 6800 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Metazachlor kann durch Reaktion von 2,6-Dimethylanilin mit Chloressigsäurechlorid und anschließend mit Paraformaldehyd, einem Chlorierungsmittel sowie Pyrazol hergestellt werden.

Synthese

Verwendung

Metazachlor wird als selektives Vorlaufherbizid gegen Ungräser im Kohl-, Tabak-, Raps- und Kartoffelanbau verwendet.

Zulassung

Der Wirkstoff ist in der EU zugelassen. In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit dem Wirkstoff Metazachlor im Handel erhältlich.

Handelsnamen

• Bredola, Butisan, Fuego, Sultan

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Metazachlor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Februar 2014. (JavaScript erforderlich)
2. (Memento vom 22. Februar 2014 im Internet Archive)
3. S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 05 K-N. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-828-6, S. 275. 
4. Patentanmeldung EP1342412: Rein triklines Metazachlor und Verfahren zu seiner Herstellung. Angemeldet am 24. Januar 2003, veröffentlicht am 26. September 2007, Anmelder: Feinchemie Schwebda, Erfinder: Michael Schnell.‌
5. Eintrag zu 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)acetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. Datenblatt Metazachlor, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Dezember 2016 (PDF).
7. Eintrag zu Metazachlor. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Februar 2014.
8. 2 U 53/06 - Monoklines Metazachlor im Düsseldorfer Archiv.
9. BGH, Urteil vom 15. März 2011 - X ZR 58/08; Bundespatentgericht.
10. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
11. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metazachlor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metazachlor“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4354977-9 (lobid, OGND)